Здоровья Уинстон всегда был достаточно слабого, поэтому учеба и такой жесткий режим давались ему нелегко. Борясь с усталостью и нервным напряжением, он начал курить и понемногу пристрастился к спиртному, впрочем, в меру, не больше других. Зато ему нравились изучаемые дисциплины, нравилось и то, что в отличие от школы, в Сэндхерсте учат не мертвым языкам, а современным практическим дисциплинам. Ну, а поскольку, как уже говорилось, он всегда легко изучал то, к чему у него лежала душа, можно не удивляться тому, что поступил он туда с самым низшим баллом, а на выпускных экзаменах был уже в двадцатке лучших.

20 февраля 1895 года Уинстон Черчилль получил звание младшего лейтенанта и был зачислен в один из самых блистательных полков английской армии – 4-й гусарский полк Ее Величества. А меньше чем за месяц до этого, 24 января, умер его отец, лорд Рэндольф. И хотя он уже давно был болен, Уинстона его смерть сильно потрясла. «Все мои мечты о совместной деятельности с ним, о вступлении в парламент на его стороне и с его поддержкой, растаяли словно дым, – вспоминал он. – Теперь мне оставалось лишь следовать его целям и отстаивать его память».

Это вообще был тяжелый для него год – 2 апреля скончалась бабушка по материнской линии, а 3 июля от острого перитонита умерла его любимая няня миссис Эверест, о которой он говорил, что это был «самый дорогой и самый близкий друг в первые двадцать лет моей жизни». Спустя много лет, вспоминая свою старую няню, безжалостно выставленную родителями с работы, после того, как в ее услугах перестали нуждаться, он писал: «Когда я задумываюсь о судьбе бедных старых женщин, за которыми некому присмотреть, которым не на что дожить последние дни, я радуюсь, что приложил руку к той системе пенсий и страхования, какой нет ни в какой другой стране и которая так их поддерживает».

Смерть близких людей и совпавшее с этим начало военной карьеры заставили Уинстона резко повзрослеть. Детство осталось позади. «Мир существует, чтобы быть завоеванным», – заявил он, составляя план кампании по достижению славы. Он быстро понял, что военная карьера не совсем для него, его главное оружие – слово. Но чтобы превратить слова в деньги и карьеру, сначала надо было повоевать. Тем более, это ведь так увлекательно. «Чем дольше я служу, – признавался он в письме к матери, – тем больше мне нравится служить, но тем больше я убеждаюсь в том, что это не для меня».

Эндрю Малхолланд в своей книге «Черчилль. История за час» пишет, что молодой Черчилль жаждал приключений, риска, общественного внимания и конечно денег. Их семья никогда не была особо богата, и хотя мать ему помогала, этих средств и офицерского жалованья было явно недостаточно для того образа жизни, который он хотел вести, чтобы достойно смотреться в кругу своих блестящих товарищей. И тогда он предложил газете «Daily Graphic» поработать на них в качестве военного корреспондента. Идея оказалась удачной и положила начало его многолетней журналистской и литературной деятельности.

На Кубу Черчилль отправился вместе со своим приятелем Реджинальдом Барнсом и по пути туда впервые побывал в Соединенных Штатах, которые произвели на него большое впечатление. В Нью-Йорке он остановился в доме знакомого своей матери Берка Кокрена, известного политика, депутата от Демократической партии в палате представителей конгресса США. Яростная риторика Кокрена, его политические связи и деловые ужины привели Уинстона в восторг. Он уже подумывал о политической карьере, но теперь желание попробовать себя на этом поприще превратилось в твердое намерение.

На Кубе он впервые попал под пули, причем это случилось в день его рождения – ему исполнился 21 год. Кубинские мятежники показались Черчиллю бездарными непрофессионалами. Да и испанская армия также не вызвала у него особого уважения. С другой стороны, он признавался, что именно там, на месте, впервые взглянул на конфликт по-новому. Раньше он полностью сочувствовал мятежникам, но поставив себя на место испанцев, понял, что как представитель одной великой державы не может не понять другую державу, которая не хочет потерять колонии. Тем не менее, в целом поездкой на Кубу Уинстон остался доволен. Здесь он сочинял живописные репортажи для «Daily Graphic», а также пристрастился к гаванским сигарам, которые курил до конца жизни.