После смерти Казимира польский престол занял его старший сын Ян Ольбрахт, а литовский – другой сын, Александр. Великое княжество наконец получило отдельного правителя, и это способствовало оживлению его политической жизни. Молодой правитель принялся энергично укреплять свою власть в Великом княжестве Литовском. Однако начало его правления ознаменовалось войной с Русским государством, начавшейся с мелких пограничных стычек, как показал белорусский исследователь В. Н. Темушев, еще в 1486 г., при жизни Казимира. Эта война окончилась лишь в 1494 г. Чтобы прочнее скрепить «вечный мир» Москвы и Вильны, замуж за Александра была выдана дочь Ивана III Елена – родная сестра Василия. Однако и это не помогло: в 1500–1503 гг. Русское государство и Великое княжество вновь воевали, и победа осталась за первым. В 1501 г., после смерти Яна Ольбрахта, Александр, подобно отцу, занял польский престол, так что возможностей контроля ситуации в Великом княжестве Литовском у него стало меньше. Наконец 19 августа 1506 г. после тяжелой болезни Александр умер. Какие перспективы русско-литовских отношений открывала его смерть? Василий III пытался через свою сестру, вдову Александра Елену, организовать свое избрание на литовский престол. Если бы эта попытка увенчалась успехом, то возникла бы персональная уния Великого княжества Литовского и Русского государства, наподобие той, что связывала Литву с Польшей уже более ста лет. Однако многолетний союз, в котором литовцы научились отстаивать свои интересы перед непомерными аппетитами поляков, оказался сильнее. По всей видимости, кандидатура Василия всерьез даже не рассматривалась: литовцы быстренько выбрали великим князем брата покойного, Сигизмунда Старого. А вскоре он был избран и польским королем. Разумеется, новый король и великий князь не мог благосклонно смотреть на государя всея Руси, который только что пытался составить ему конкуренцию. Смена на виленском престоле развязывала руки Великому княжеству Литовскому, и начало очередной московско-литовской войны становилось вопросом времени. Если Москва хотела развить достигнутые успехи, то Вильна стремилась к реваншу.

Война началась весной 1507 г. – как обычно, с пограничных стычек. На первых порах они не приносили особых результатов ни одной из сторон. Но вскоре в дело вмешался фактор князя Михаила Глинского – фаворита Александра Ягеллона.

Михаил Львович происходил из рода князей Глинских, согласно родовой легенде, выехавших из Орды на службу к Витовту, владевших землями на Киевщине. Их род вплоть до конца XV в. ничем особенным не выделялся и далеко уступал по значению таким княжеским родам, как Гольшанские или Друцкие, а по размерам владений – и князьям Верхнего Поочья. Своим возвышением род Глинских был обязан князю Михаилу Львовичу. Чрезвычайно энергичный, не лишенный талантов, в молодости он успел послужить европейским государям, принял католицизм, а впоследствии сделал головокружительную карьеру при дворе Александра, превратившись в одно из первых лиц Великого княжества Литовского. Это, разумеется, вызвало недовольство литовских вельмож (панов) – Заберезинских, Радзивиллов и других. Ян Юрьевич Заберезинский стал злейшим врагом Михаила Глинского, дело чуть не доходило до вооруженных стычек, и Александру несколько раз приходилось их мирить. Когда Александр умер после тяжелой болезни в ночь на 20 августа 1506 г., Михаил Глинский лишился могущественного покровителя и остался беззащитным перед лицом вельмож. Он тщетно предлагал свою службу новому великому князю Сигизмунду (Жигимонту) Старому, брату покойного правителя. Когда же князь понял, что всё тщетно, он дождался отъезда Сигизмунда в Польшу, убил Заберезинского в его собственном имении 2 февраля 1508 г. и поднял мятеж.

На что же рассчитывал мятежный князь? Из-под Гродно, где был убит Заберезинский, он направился к Ковно, рассчитывая освободить Шиг-Ахмета и передать его Менгли-Гирею, чтобы заручиться его поддержкой. Но этот дерзкий план потерпел неудачу, и Глинский повернул на юго-восток и нашел приют в Новогрудке, наместником которого был брат князя Михаила Иван. Оттуда мятежники перебрались в Туров – резиденцию самого Михаила. Как видим, никакого плана последовательных действий у него изначально не было. Он между тем разыгрывал несколько партий – пытался вытребовать прощение у Сигизмунда и его советников (панов рады), собравшихся в Вильне, а одновременно добивался помощи Менгли-Гирея, молдавского воеводы и Василия III. Именно у последнего и нашли отклик предложения князя Михаила, на которого Василий возложил серьезные надежды. На помощь ему были отправлены московские войска. Но если в одиночку Глинскому удалось взять Мозырь, ворота которого открыл Якуб Ивашенцевич – родственник Глинского, то совместные действия мятежников и русских воевод против таких значимых центров, как Смоленск, Полоцк, Орша, Минск, Слуцк и Копыль, успехом не увенчались. Военные действия в Великом княжестве Литовском не на шутку встревожили Сигизмунда: он энергично принялся раздавать имения Глинских своим сторонникам, лишая материальной базы первых и укрепляя собственные позиции, а поздним летом 1508 г. прибыл из Польши и направился в Смоленск. В итоге Глинский вынужден был ретироваться в Русское государство. Осенью туда выехало литовское посольство, и 8 октября 1508 г. стороны заключили «вечный мир», то есть бессрочный мирный договор, называвшийся так в отличие от перемирий, заключавшихся на определенный срок. Этот договор был большой победой Русского государства, поскольку по нему Великое княжество Литовское признавало его территориальные приобретения, совершенные в ходе двух предыдущих войн конца XV – начала XVI в., хотя Василий III и вынужден был поступиться несколькими спорными пограничными волостями.

Историки давно спорят о характере восстания Михаила Глинского. Широкое распространение получила версия, согласно которой это было национально-освободительное (или национально-религиозное) движение русского населения Великого княжества Литовского. Однако она основана главным образом на свидетельствах поздних хроник. Военные успехи в ту эпоху измерялись количеством взятых крепостей, поскольку они были опорными пунктами контроля над территорией. А в этом отношении Михаилу Глинскому похвастаться было нечем. Все центры, которые ему удалось взять под свой контроль, были его резиденциями либо центрами наместничеств – его самого, его родственников и «приятелей». Никакого широкого отклика среди православных его мятеж не вызвал, о чем ярко свидетельствуют его неудачи. Владения православных подданных Сигизмунда страдали точно так же, как и имения католиков, а при подавлении мятежа отличился знаменитый ревнитель православия в Великом княжестве Литовском гетман Константин Иванович Острожский – верный сторонник Сигизмунда. С другой стороны, сам Глинский всё это время оставался католиком. Он пытался разыгрывать православную карту, взывать к своим соплеменникам, но безуспешно. Отсюда-то и происходила необходимость оживленных контактов с правителями соседних государств.

Ученые пытались объяснять эти явления недальновидностью православной знати Великого княжества Литовского, ее изменой русским национальным (или конфессиональным) интересам. Но, думается, участники событий начала XVI века были способны вполне адекватно оценить свои интересы, и задача историка состоит в том, чтобы их понять, а не в том, чтобы спустя несколько столетий раздавать запоздалые советы героям своих исследований. Возвращаясь к русско-литовским отношениям начала XVI в., следует отдавать себе отчет в том, что русское население за многие десятилетия пребывания под властью литовских князей успело сжиться с их властью, и присоединение их земель к Русскому государству представляло собой весьма сложную задачу, над решением которой пришлось побиться и Василию III. Интересно, что при этом хорошую службу ему сослужил Михаил Глинский. Но об этом ниже.