В наши дни Смоленск – западный город России, воспринимается как неотъемлемая ее часть. До эпохи Василия III дело обстояло далеко не так. Смоленское княжество, возникшее в XII веке, сделалось объектом политики своих соседей примерно через сто лет, а в XIV столетии развернулась настоящая борьба за влияние на него между Московским и Литовским великими княжествами. При этом литовским князьям удалось оторвать от Смоленского княжества некоторые земли – например, Мстиславль. Само же Смоленское княжество постепенно утрачивало самостоятельность. Роковым стал 1386 год, когда в сражении с литовскими войсками погиб князь Святослав Иванович, а его сын Юрий принес присягу польскому королю Ягайлу и его фактическому наместнику на землях Великого княжества Литовского Скиргайлу. Энергичному Витовту, который вскоре пришел к власти в Великом княжестве Литовском, этого показалось мало, и после ожесточенной борьбы в 1404 году Смоленское княжество окончательно прекратило свое существование, став частью Литовского государства. Последний смоленский князь Юрий Святославич уехал в Москву, хотя Василий I и отказался поддержать его против своего тестя Витовта. Однако уже очень скоро Великое княжество Литовское стало для смольнян своим. Так, в 1410 г. они сражались в польско-литовских войсках против Тевтонского ордена под Грюнвальдом. Последней попыткой возродить независимость стало смоленское восстание 1440 г., когда наименее обеспеченная часть городского населения («черные люди» – ремесленники), доведенная до отчаяния голодом, попыталась воспользоваться убийством великого князя Сигизмунда Кейстутовича, брата Витовта, чтобы освободиться от литовской власти. Однако никакого заранее продуманного плана действий у них не было, не поддержала их и большая часть смоленских бояр и мещан (так называлась верхушка городского населения, благосостояние которой основывалось, вероятно, на торговле). Смоленск был взят, и спустя несколько лет, уже в 1447 г., новый великий князь Казимир Ягеллон выдал смольнянам привилей – жалованную грамоту, в которой перечислялись различные льготы. Всё это сопровождалось богатыми раздачами земли и других материальных ценностей, которые не прекращались ни при Казимире, ни при его преемниках. Это лишь усиливало привязанность смольнян к великому князю Литовскому.

Особо следует отметить, что на Смоленщине проводилась весьма взвешенная религиозная политика. С конца XIV в., когда католицизм стал господствующей религией в Великом княжестве Литовском, его правители поддерживали эту конфессию и на землях, населенных православными: основывались католические костелы и монастыри, ограничивались возможности строительства и поддержания православных храмов, католическая церковь получала на Руси земли в качестве материального обеспечения. Конечно, все эти меры касались прежде всего Литвы, языческое население которой было крещено в католицизм. Но и здесь они могли встречаться с неудовольствием: так, известно, что в начале XVI в. в столице государства Вильне было столько же православных храмов, сколько и католических, что отражало численные пропорции русского и литовско-польско-немецкого населения. При этом католический монастырь был в Витебске, а к концу XV в. он был основан в Полоцке. В Смоленске же ничего подобного не было: сохранились сведения лишь о церкви, предназначенной для немецких купцов, и вместе с тем нет решительно никаких данных о католических приходах или владениях Виленского епископства. Зато сохранял высокое положение в местной социально-политической иерархии смоленский владыка (епископ), и максимум, что смог сделать великий князь Литовский, – так это добиться поставления на смоленскую кафедру угодного ему кандидата.

Претензии на Смоленск впервые высказал Иван III в 1478 г. Покорив Новгород, он заявил, что ему точно так же должны принадлежать древние русские города Витебск, Полоцк и Смоленск. Такие заявления, повторявшиеся впоследствии (к списку городов добавился Киев, а затем и Галич), обосновывались династическими правами – принадлежность потомков Ивана Калиты к той же династии Рюриковичей, что и киевские князья. Но одно дело – заявления, и совсем другое – практические меры, направленные на их реализацию. К таким мерам удалось приступить лишь в 1502 г., когда был совершен первый поход на Смоленск. Он не увенчался успехом. В Великом княжестве Литовском понимали, что Иван III от своих намерений не отступится, равно как и его сын Василий III. Смольнянам стали выдавать привилеи (аналог московской жалованной грамоты), но стратегическая инициатива оставалась все-таки в руках Москвы.

После войны 1507–1508 гг. напряженность в отношениях между Русским и Литовским государствами сохранялась. Постоянно происходили порубежные набеги и столкновения, задерживались с товарами торговые люди… Всё это – дело обычное в отношениях двух государств, тем более таких, которые были не самыми добрыми соседями. Положение усугублялось тем, что между ними не было «вечного мира», а лишь перемирие, и обе стороны рассчитывали на возобновление военных действий: литовская – стремясь к реваншу, русская – надеясь развить успехи. И предлог нашелся в конце 1512 года. В это время в Великом княжестве Литовском была арестована вдова Александра Ягеллона Елена, родная сестра Василия III. Ее обвинили в намерении бежать в Россию, поскольку она начала перевозить свою казну поближе к границе, в свое браславское имение. А по другую сторону границы в это время как раз происходили маневры московских войск. При этом Елену схватили прямо в храме, тем самым нарушив все тогдашние предписания. Оттуда отвезли в Троки, а затем в Бирштаны. Вряд ли Елена действительно собиралась бежать, во всяком случае таким образом. Если уж бежать, то тайно, не говоря уже о том, что в самих поездках по имениям ничего предосудительного не было… Возможно, у литовской стороны просто сдали нервы. Как бы то ни было, Сигизмунд не внял просьбам Василия отпустить Елену, а в начале 1513 г. она умерла – по свидетельству современных источников, была отравлена.

К этому времени война уже шла полным ходом. Поздней осенью 1512 г. русские войска вступили на территорию Великого княжества Литовского, и их целью стал Смоленск. Полки двигались несколькими колоннами, одну из которых возглавлял лично Василий III. Но ни сам государь, ни его воеводы, ни русское войско в целом пока не обладали опытом взятия столь крупных и хорошо защищенных крепостей. Смоленская цитадель стояла на возвышении, подход к ней перекрывали река, болота, высокий вал и ров. Она была построена из деревянных срубов («городен», как тогда говорили), наполненных землей и камнями и обмазанных глиной. Такой внешний вид может показаться довольно скромным. Однако по тем временам и это было немало: в земле застревали пушечные ядра, а глина не давала поджечь крепость. Вообще каменных крепостей в то время в Великом княжестве Литовском было относительно немного. Деревянными оставались не только Смоленск, но и такие крупные крепости, как Полоцк или Киев. В итоге задача оказалась русскому войску не по силам. Простояв под Смоленском шесть недель, Василий III вынужден был отойти: приближалась весна, а с ней – распутица, делавшая невозможными военные походы. Причем город отстояли сами горожане (мещане): хотя польско-литовские источники и сообщают об огромных потерях русского войска, Сигизмунд тщетно просил военной помощи у Папы Римского…