Византия своего предводителя Ксенофонта (в будущем знаменитого историка). Однако тот, не рассчитывая удержать город, вывел наемников из Византия и повел их на запад, во владения фракийцев. Здесь греческие наемники оставили о себе недобрую славу: они бесчинствовали во фракийских деревнях, грабя и убивая всех без разбора.

От бесконечных осад и сражений, неоднократной смены властей особенно страдали торговля и ремесленное производство Византия; разорены были и окрестные земли, а многие земледельцы бросали свои участки и искали заработка в городе; но и здесь из-за сокращения морского торгового оборота их чаще всего ожидала неудача.

Поскольку черноморские проливы были закрыты для афинских купцов, Византий потерял свое исключительное значение посредника в понтийской хлебной торговле. Благосостояние большинства жителей Византия, зависевшее от торговых операций, значительно ухудшилось после победы спартанцев. Казна Византия с каждым годом все более опустошалась, лишенная привычного притока торговых и портовых пошлин. В результате в городе усилились проафинские настроения. И когда во времена Коринфской войны Афинам удалось восстановить свой флот и вновь лишить Спарту господства на море, жители Византия с восторгом встретили (в 389 г. до н. э.) прибывшую в проливы афинскую эскадру под командованием Фрасибула. Спартанский гарнизон Византия был малочислен, да и горожане не оказали на этот раз поддержки спартанцам. Поэтому воины Фрасибула практически не встретили сопротивления. Спартанский наместник был изгнан, олигархический строй заменен демократией. Афины вернули себе контроль над проливами, столь необходимый для их торговли. Спарта, правда, сделала попытку восстановить свою власть над городами Геллеспонта. Была организована большая морская экспедиция под водительством Анаксибия. Однако афиняне под руководством Ификрата разгромили спартанцев.

История приписывает Фрасибулу учреждение в пределах Византия новой морской таможни. При этом Афины передали на откуп самим византийцам право взимания десятипроцентной пошлины за проход судов через проливы. С одной стороны, это увеличило торговое значение Византия и повысило благосостояние его жителей, а с другой — создало очень важную для Афин связь с Византием на основе обоюдной экономической заинтересованности. Для Византия наступила пора процветания, основой которого была оживленная торговля не только с городами материковой Греции и Понта Евксинского, но и со многими торговыми центрами Малой Азии и юга Эгейского моря. В тот период Византий был, по сути дела, независимым городом. Афины не препятствовали проведению им самостоятельной внешней политики, не противоречившей их интересам. Некоторое время Византий был членом союза городов-государств, в который входили, в частности, Родос, Самос и Эфес. Основной целью объединения этих городов была борьба с пиратами в водах Эгейского моря. Особенно тесные связи, основанные на общности торговых интересов, поддерживал Византий с Родосом. Родосские суда чаще всех посещали Золотой Рог.

В то время Византий был одним из самых верных сторонников Афин. Когда возникла ситуация, благоприятная для создания нового объединения греческих полисов вокруг Афин, одним из инициаторов^ его организации стал именно Византий. В 378 г. дон.э. Византий оказался в числе пяти городов с демократическим устройством, которые приняли решение заключить союзный договор с Афинами, находившимися в тот момент в состоянии войны со Спартой. В числе этих городов были также Хиос и Митилены. Договоры Афин с этими городами заключались вначале как двусторонние, а потому византийские послы побывали в Афинах, где их принимали с почетом. Так через столетие после создания Афинского морского союза возникло новое надгосударственное образование, которое вошло в историю под названием Второго Афинского морского союза. Он отличался от своего предшественника тем, что несколько десятков присоединившихся к нему городов обеспечили себе закрепленную в соглашении автономию во внутренних делах. В компетенцию Афин входили главным образом вопросы внешней политики. Члены союза не вносили фороса, который был памятен как обременительная и унизительная дань Афинам, они договорились о добровольных взносах на военные нужды. Такие условия объединения были очень выгодны византийцам. Город обеспечивал себе и защиту от спартанцев, и экономическое процветание.

В первые годы после создания союза афиняне не вмешивались во внутренние дела Византия, но затем начали вновь проявлять стремление к господству. Вследствие этого среди византийцев стали крепнуть антиафинские настроения. В 364 г. до н. э. в черноморских проливах появилась фиванская эскадра под командованием Эпаминонда. К тому времени Фивы превратились в одно из самых сильных государств Греции. Византий вышел из Афинского морского союза, решив в дальнейшем опираться на помощь Фив, которые были заинтересованы в союзе с богатым торговым городом. Однако афиняне послали к Византию большой флот и силой вернули византийцев в Афинский союз. С тех пор отношения между Афинами и Византием носили далеко не дружественный характер. Теперь уже Византий не был представителем и торговым посредником Афин на понтийском торговом пути. Более того, византийцы позволяли себе действия, направленные прямо против Афин. Например, они нередко принуждали афинян разгружать суда в порту Византия и захватывали груз (обычно это бывал хлеб). Афиняне были вынуждены регулярно направлять в проливы военные корабли для охраны караванов судов с зерном. Примечательно, что местом стоянки афинских военных кораблей была в тот период не гавань Византия, а небольшой залив на азиатском берегу Босфора. Антиафинские настроения жителей Византия проявлялись и в том, что силой возвращенный в Афинский союз город продолжал поддерживать с Фивами самые дружественные отношения. Византий даже оказывал Фивам материальную помощь в трудные для тех времена.

В 357 г. Византий заключил союз с рядом городов, также стремившихся разорвать ставшие тягостными союзнические связи с Афинами. Образовался новый союз, в который кроме Византия вошли Хиос, Родос, Кос, Селимбрия и Калхедон. Это было весьма сильное объединение морских городов, располагавшее значительным флотом. Во всяком случае, когда Афины направили против них свой флот, ему не удалось одержать победу. Не смогли афиняне на этот раз и силой овладеть Византием. А вскоре афинский флот потерпел тяжелое поражение в бою с эскадрой союзников. В результате в 335 г. до н. э. союзные морские города окончательно отделились от Афин. Отныне Афины окончательно утратили гегемонию в черноморских проливах.

Последующий, почти полуторавековой отрезок истории Византия был периодом его бурного экономического роста. Быстро развивалась торговля боспорским хлебом через понтийский морской путь, имевшая теперь огромное значение для всей Греции и неуклонно увеличивавшая доходы Византия. Существенным источником доходов византийцев мало-помалу становилась и работорговля.

Торговля Византия была свободна от контроля извне, и значительная часть получаемых от нее доходов, в том числе от транзита, шла в казну, способствуя процветанию города. Порт Византия все более расширялся, принимая суда всех крупнейших торговых городов Средиземного и Черного морей.