В марте 1939 года Германия вторглась в распавшуюся Чехословакию, аннексировав Богемию и Моравию. K тому моменту Виттманн получил чин унтершарфюрера СС. После этого взвод Виттманна (рота годом ранее была реорганизована) направился в местечко Гросс-Борн, где проходили учения 13, 14 и 15-я роты «Лейбштандарта». К началу Второй мировой войны он был командиром экипажа бронеавтомобиля.

Моторизированный полк «Лейбштандарт» с первых дней войны принимал участие в боевых действиях на территории Польши. В первый день взвод, в котором служил Виттманн, продвинулся от Намслау до Гола, а затем дал свой первый бой близ Болиславице. Но самому Виттманну пришлось не очень долго воевать на территории Польши. Его бронеавтомобиль был поврежден, и он сам был вынужден вернуться в Берлин. Там он принял участие в формировании 5-й роты резервного батальона «Лейбштандарта». Позже это подразделение стало 5-й разведывательной ротой. Сам Виттманн использовался в ней как инструктор для новобранцев. Там с Виттманном произошла одна забавная история. В отличие от многих чинов СС и вермахта, он «щелкал» каблуками, не сдвигая их вместе, а производя движение одной ногой, что приводило к более резкому звуку. Но однажды на заледенелом плацу этот прием не удался, новобранцы стали хихикать над молчаливым инструктором. И здесь Виттманн продемонстрировал, что не всегда он мог быть мягким и снисходительным. Он не на шутку рассердился, показав «новичкам», что хорошо смеется тот, кто смеется последним. Он заставил едва ли не по частям разбирать и собирать изучаемый бронеавтомобиль «Опель» Р4, который был вооружен пулеметом МГ-34. Но даже в данном случае он был далек от муштры и уставщины.

Лето 1943 года. Михаэль Виттманн и Ханнес Фишер

В начале 1940 года Виттманн и несколько его товарищей по службе были переведены в Ютербог, где только-только начинала формироваться ударная батарея «Лейбштандарта», которая позже будет обозначаться как батальон штурмовых орудий. 25 апреля 1940 года командование батареей было поручено гауптштурмфюреру СС Шёнбергеру, прежнему командиру Михаэля Виттманна. В те дни батарея штурмовых орудий формально относилась не к бронетанковым войскам, а к артиллерии, а стало быть, курировалась вермахтом. Единственное, что роднило экипажи штурмовых орудий с танкистами, это был покрой их формы, которая отличалась только цветом — у танкистов она была черная, у «штурмовиков» — серая. После окончания обучения шесть штурмовых орудий «Лейбштандарта» были преобразованы в три взвода. Были подобраны соответствующие расчеты (вскоре это слово было заменено более танковым— «экипажи»). Виттманн стал командовать 2-м штурмовым орудием в 1-м взводе Реттлингера. В то время командирам еще позволялось самим набирать себе экипажи. Так под командованием Виттманна оказался штурмман Карл Брюггенкамп (наводчик-артиллерист). Примечательно, что Виттманн буквально «вырвал» его у другого командира штурмового орудия. Водителем-механиком у него был унтершарфюрер СС Филипп Фриц, а заряжающим штурмман СС Герман Кнойзген. 16 июля 1940 года батарея штурмовых орудий «Лейбштандарта» принимала участие в марше на Париж. Затем наступило временное затишье. В это время «Лейбштандарт» начал значительно расширяться. В итоге батарея штурмовых орудий стала 4-й ротой 5-го тяжелого батальона «Лейбштандарта».

В феврале 1941 года «Лейбштандарт» был переброшен в Румынию, а затем в Болгарию. 6 апреля 1941 года Третий рейх начал завоевание Балкан. Немецкие войска вторглись на территории Греции и Югославии. В Греции, кроме местной армии, им противостояли также англичане, среди которых были австралийские и новозеландские подразделения. Штурмовому орудию Виттманна предстояло перебраться по узким тропам через горы.

30 апреля захват Греции завершился. После этого «Лейбштандарт» был переброшен в Югославию. Там самая элитная часть рейха получила подкрепление, включая пехотный батальон. Батарея штурмовых орудий и самоходные противотанковые артиллерийские установки были объединены в тяжелый батальон «Лейбштандарта», который более известен как «батальон Шёнбергера».

После развязывания агрессии Германии против СССР, в июле 1941 года «Лейбштандарт» был переброшен на Восточный фронт. В первом же бою штурмовое орудие Виттманна оказалось атакованным восемнадцатью советскими танками. Уже тогда в нем проявились задатки гениального танкиста. Несмотря на значительный советский перевес, Виттманн смог подбить шесть танков и обратить в бегство остальные. Это был его первый феноменальный успех. За этот бой Виттманн был награжден Железным крестом второго класса. Во время боев 1941 года Виттманн продемонстрировал себя как приверженец индивидуалистической тактики. Он предпочитал быть истребителем-одиночкой. Его артиллерист Отто Шельте вспоминал: «Muшель (именно так его звали товарищи по службе. — Авт.) был тихим и весьма одаренным унтер-офицером, который ясно осознавал цели, стоявшие перед ним».

Нападение на СССР. Михаэль Виттманн — первый слева

В первые недели августа 1941 года немецкие войска выходят к побережью Черного моря. 10 — 17 августа «Лейбштандарт» ведет бои в районе Нового Буга. 19 августа эсэсовцы вступают в Херсон. В ходе боев в Херсоне штурмовые орудия, находившиеся под командованием Виттманна, совершают нечто необычное — они топят советскую субмарину и канонерскую лодку. К этому моменту Виттманн уже подбил десять советских танков. В ходе этих боев Виттманн был ранен осколками снаряда в лицо. В итоге его награждают не только знаком «За ранение», но и представляют к Железному кресту первого класса. В сентябре 1941 года Виттманн снова в строю. В это время «Лейбштандарт» наступает от Черного моря вдоль Днепра. В октябре это эсэсовское соединение вело бои у Мелитополя и Бердянска. 8 октября Мелитополь был взят немцами. Днем ранее Виттманн прорвался слишком далеко по улицам города и потерял ориентиры. Ему с трудом удалось пробиться обратно к немецким позициям. В ходе этого боя он был ранен в бедро.

Ноябрь 1941 года. Наступление на Ростов. Третий справа (стоит) унтершарфюрер СС Михаэль Виттманн

Интересную характеристику Виттманну дал гауптштурмфюрер Эрнст Вальтер: «Он был достаточно тихим типом, но отнюдь не замкнутым. Во всех отношениях он был моделью для своих подчиненных, и не только для них. Его поведение в военных условиях было скорее присуще обычному человеку в обыкновенных условиях. Я редко встречал человека, в котором бы столь хорошо сочетались всевозможные достоинства».

Тем временем продолжалось немецкое продвижение по Восточной Украине. 17 октября 1941 года немцами был взят Таганрог. К этому моменту Виттманн в общей сложности был ранен три раза. 9 ноября 1941 года ему было присвоено звание обершарфюрера СС. В то время в ходе постоянных атак и ожесточенного советского сопротивления «Лейбштандарт» оказался обескровленным. Его боевая численность упала до критически опасной точки. После захвата Ростова-на-Дону Виттманн получает серебряный знак «3а ранения». К концу 1941 года батарея штурмовых орудий стала размещаться в Таганроге. Именно отсюда они совершали вылазки на Восток и на север. Виттманн фактически не принимал участие в этих эпизодических боях — он вновь выступал в роли инструктора.