Кроме Рындина, в думе самозванца сидели украинский казак Иван Заруцкий и сын боярский Гаврила Веревкин.

Поход Лжедмитрия II напомнил ветеранам о временах их наступления на Москву под знаменами Отрепьева весной 1605 г. На всем пути население встречало «Дмитрия» с воодушевлением. «Из Брянска, — отметили современники, — все люди вышли вору навстречу», приветствуя его как истинного государя.

Лжедмитрий II столкнулся с теми же затруднениями, что и Отрепьев в начале московского похода. У него не было денег в казне, чтобы расплатиться с наемниками. 26 сентября, записал в дневнике один из наемных командиров, «наше войско рассердилось на царя за одно слово, взбунтовалось и, забрав все вооружение, ушло прочь». Мятеж произошел, видимо, к ночи. Под утро Лжедмитрий II явился к войску, успевшему уйти на три мили от лагеря. После долгих уговоров ему удалось «умилостивить» наемников.

11 октября 1607 г. Лжедмитрий II торжественно вступил в Козельск, 16 октября прибыл в Белев, намереваясь пробиться к осажденной Туле. Но наступление на Тулу началось слишком поздно.

Первый русский историк В. Н. Татищев весьма точно характеризовал положение осадной армии под Тулой: «Царь Василей, стоя при Туле и видя великую нужду, что уже время осеннее было, не знал, что делать: оставить его (осажденный город. — Р.С.) был великий страх, стоять долго боялся, чтобы войско не привести в досаду и смятение; силою брать — большей был страх: людей терять».

Каким бы трудным ни было для войска осеннее время, главная угроза заключалась в другом. На строительство плотины в район Тулы были собраны в огромном числе мужики. Дворянское ядро армии тонуло в массе посошных крестьян, служилых людей «по прибору» — стрельцов, казаков, пушкарей, а также боевых холопов и обозной прислуги.

Лагерь Шуйского напоминал пороховой погреб. Чем ближе подходил к Туле Лжедмитрий II, тем реальнее становилась угроза взрыва.

Повстанцы использовали все возможные средства, чтобы воздействовать на царское войско. Они отправили под Тулу не только лазутчиков, но и «прямых» посланцев. Один из них, некий стародубский помещик, лично вручил Шуйскому грамоту от восставших северских городов, за что был подвергнут пытке и заживо сожжен. На костре гонец кричал, что прислан истинным государем.

Появление «Дмитрия» вновь грозило опрокинуть все расчеты власть имущих. В дворянской среде не прекращалось брожение. В разгар осады из царского лагеря бежал князь Петр Урусов, женатый на вдове князя Андрея Шуйского. Его измена показала, что даже при дворе царила неуверенность.

Неудачная осада Тулы разрушила веру в прочность династии. Когда защитники Тулы предложили Шуйскому начать переговоры о прекращении военных действий, он ухватился за эту возможность.

Год выдался урожайный, и осадный лагерь не испытывал затруднений с хлебом. Напротив, осажденные в Туле болотниковцы исчерпали припасы.

«Царевич Петр» не позаботился о снабжении крепости крупными запасами продовольствия. Конрад Буссов ярко описал трагедию гарнизона и населения города: «В городе была невероятная дороговизна и голод. Жители поедали собак, кошек, падаль на улицах, лошадиные, бычьи и коровьи шкуры… Кадь ржи стоила 100 польских флоринов, а ложка соли — полтораста, и многие умирали от голода и изнеможения». Даже в годы великого голода цена на рожь превышала обычные иены примерно в 25 раз. В Туле цены подскочили более чем в 200 раз.

Наводнение усугубило бедствие. По словам современников, после постройки плотины «помалу накопися вола… и яже во граде их бысть пиша, все потопи и размы. А людие ж града того ужасни быша о семь… и бысть на них глад велик зело, даже и до того дойде, якоже уже всяко скверно и нечисто ядяху: кошки и мыши и иная, подобная сим». По словам другого автора, измученные голодом туляки «стали есть вонючую падаль и лошадей, источенных червями».

Автор Карамзинского «Хронографа» описал наводнение в Туле со слов очевидцев: «Реку Улу загатили, и вода стала большая, и в острог и в город вошла, и многие места во дворех потопила, и людям от воды учала быть нужа большая, и хлеб и соль у них в осаде был дорог, да и не стало». Запасы соли были уничтожены наводнением сразу, подмоченное зерно в больших амбарах трудно было спасти.

Наводнение сделало Тулу почти неприступной для штурма. Город оказался в центре обширного озера. В то же время затопление острога и города разобщило защитников крепости. Гарнизон развалился: из Тулы в полки к Шуйскому «учели выходить всякие люди человек по сту, и подвести, и по триста надень…». Руководители обороны столкнулись с прямым неповиновением казаков и всех жителей Тулы. Доведенный до крайности, народ замышлял схватить Болотникова и Шаховского. Одни надеялись искупить свою вину, выдав зачинщиков Смуты царю, у других были иные цели.

Григорий Шаховской не мог оправдаться перед народом, ибо ему пришлось бы сознаться в грубом обмане. Зато Болотников в критических обстоятельствах принужден был сказать правду. «Какой-то молодой человек, примерно лет 24 или 25, — признался он, — позвал меня к себе, когда я из Венеции прибыл в Польшу, и рассказал мне, что он — Дмитрий и что он ушел от мятежа и убийства, убит был вместо него один немец, который надел его платье. Он взял с меня присягу, что я буду ему верно служить; это я до сих пор и делал… Истинный он или нет, я не могу сказать, ибо на престоле в Москве я его не видел. По рассказам он с виду точно такой, как тот, который сидел на престоле».

Даже самые стойкие приверженцы «Дмитрия» не могли скрыть своего разочарования. Ни вожди, ни народ никак не могли понять, почему «Дмитрий» не внял их призывам, когда осажденная Москва была готова открыть перед ними ворота. Повстанцы знали, что «Дмитрий» уже с июня находится в пределах России. Но он почему-то не спешил помочь своему гибнущему войску в Туле.

Князь Григорий Шаховской был тем лицом, через которое повстанцы поддерживали сношения с мнимым Дмитрием с первых дней восстания. Поэтому недовольные потребовали его ареста, чтобы тем самым оказать давление на «Дмитрия». Шаховской попал в тульскую тюрьму, при этом было объявлено, что его не выпустят оттуда до тех пор, пока не придет «Дмитрий» и не вызволит их от осады.

Когда положение в Туле стало невыносимым, а защитники города едва держались на ногах, когда «наводнение и голод ужасающе усилились», «царевич Петр» и Болотников вступили в переговоры с Шуйским о сдаче крепости на условии сохранения мятежникам жизни, угрожая, что в противном случае осажденные будут драться, пока будет жив хоть один человек.

Царь Василий находился в затруднительном положении, и ему пришлось принять условия Болотникова. Самодержец поклялся на кресте, что будет соблюдать договор и помилует всех защитников Тулы.

У Болотникова был свой план. Он тщательно готовил вылазку, надеясь на то, что вода спадет и они смогут пробиться через вражеское войско навстречу «Дмитрию». Слуга Мнишека в одной из ноябрьских записей упомянул о том, что при сдаче Тулы «Болотников хотел выкинуть какую-то штуку, но она у него не вышла. Люди ушли из Тулы по заключенному им договору, а сам он остался в оковах». Русские источники подтверждают эту версию и объясняют причины того, что царь Василий нарушил клятву и сразу после сдачи Тулы велел взять под стражу Болотникова и «Петра».