Переехав из отеля «Вудлендс» в отель «Драм Друид», Кроули повстречался с итальянцем-управляющим по имени Алцести Риго де Риги, который предложил себя для участия в экспедиции в качестве надсмотрщика за перевозкой припасов и оборудования. Кроули принял предложение. Де Риги умел говорить на языках непали и хинди, а также на тибетском языке, но он никогда не занимался альпинизмом. Как Кроули, так и де Риги предстояло горько пожалеть об этом.

В течение первых трёх недель пребывания Кроули в Дарджилинге город был окутан туманом. Кроме того, всё это время периодически шёл дождь. Наконец 9 июля прояснилось, и Кроули изучил Канченджангу в бинокль, придя к выводу, что её вершины «легко будет достичь, если начинать подъём от седловины, расположенной с западной стороны горы, добраться же до седловины, без сомнения, не составит никакого труда». Трудно было бы быть более далёким от истины. Через четыре дня Кроу-ли вернулся в Калькутту, чтобы докупить кое-что из запасов, не учтённых Гийярмо по причине (как думал Кроули) его жадности. В Калькутте Кроули получил от Гийярмо телеграфное сообщение о том, что он вместе с остальными членами экспедиции потерпел кораблекрушение на Красном море.

Наконец 31 июля все участники экспедиции собрались в Дарджилинге. Гийярмо привёз с собой лишь двоих альпинистов. Первым из них оказался Алексис Паш, 31-летний швейцарец, лейтенант кавалерии; вторым — также офицер швейцарской армии, Шарль Реймон. Оба они были опытными альпийскими скалолазами. Кроули нашёл Реймона слишком суровым, но не лишённым здравого смысла человеком. К Пашу же он сразу проникся симпатией. Как и перед экспедицией на К2, Кроули составил контракт на французском языке, с условиями которого все участники были согласны. Швейцарцы сделали взнос в размере 15 тысяч швейцарских франков: Кроули внёс 5 тысяч швейцарских франков. Участие в восхождении совместно с Кроули явно рассматривалось, по крайней мере им самим, как честь, достойная того, чтобы платить за неё наличными. Лидерство Кроули узаконивалось пунктом договора, в котором категорически утверждалось, что во время восхождения он является главным арбитром во всех вопросах и что все обязаны ему подчиняться. Кроме того, все члены экспедиции обязались на время её отказаться от общения с женщинами. 4 августа контракт был подписан всеми, включая де Риги.

Разрешения на вступление в пограничную область между Индией и Непалом, где и располагалась Канченджанга, пришлось некоторое время дожидаться. Кроули, которому наскучил Дарджилинг, занялся журналистикой и написал две статьи о восхождении на К2 для газеты Pioneer Mail, выходившей в Аллахабаде. Вечный любитель поспорить, в первой из этих статей Кроули критиковал альпийских проводников, которые «страдают некомпетентностью и слишком часто на поверку оказываются трусливой и пьяной деревенщиной». Это утверждение вызвало резкие возражения со стороны мистера Салливана из Лакноу, который выступил в их защиту, охарактеризовав проводников как «храбрых, непьющих и умных людей». Вторая статья стремилась уязвить Альпийский клуб и вызвала острый критический отзыв в газетном номере за 5 августа. Эта анонимная критика содержала пророческую фразу: «Несомненно, альпинизм не понесёт никакого урона, если Канченджанга сотрёт с лица земли этого самодовольного человека».

Было шестнадцать минут одиннадцатого утра 8 августа, когда под проливным дождём отряд вышел из Дар-джилинга. Кроули не терпелось пуститься в путь, и они отправились, не получив разрешения на пересечение границы с Непалом, однако в пограничной деревне КангЛа (нынешней Гаракхет) разрешение было выдано. Экспедиция оказалась многочисленной. Помимо Кроули и его коллег-альпинистов, отряд включал трёх кашмирцев, которые участвовали в восхождении на К2, в том числе Са-ламу Тантру, надсмотрщика за работой носильщиков, шестерых слуг и семьдесят девять носильщиков. Все вместе они несли более семи тонн припасов и оборудования.

Несмотря на то что Канченджанга находится менее чем в пятидесяти милях от Дарджилинга, предгорья Гималаев, отделяющие этот город от Канченджанги, изобилуют крутыми склонами, следующими цепью, один за другим. Чтобы преодолеть это расстояние, экспедиции пришлось прошагать более двухсот миль. Сначала идти было легко. Первые 156 миль, составлявших путь до деревни Чабань-онг, они шли по хорошей дороге, а на ночлег располагались в хижинах для носильщиков. Но за Чабаньонгом им пришлось прокладывать себе путь через густые заросли рододендронов. Дождь шёл почти непрерывно, и все кусты вокруг кишели пиявками, только и ждавшими, как бы присосаться к любому теплокровному существу. Некоторые, согласно записям Кроули, достигали семи дюймов в длину и, напившись крови, весили около двух фунтов. Отрывать присосавшуюся к телу пиявку было нельзя: рана вскоре начинала гноиться. Единственным способом избавиться от них была зажжённая сигарета или огонь. Но и курить было практически невозможно, потому что всё немедленно отсыревало. Не спасали даже непромокаемые плащи: влага проникала через любую щель и любое отверстие.

К 21 августа они достигли высоты в 15 тысяч футов, пройдя вдоль хребта Сингалила до прохода Чумбаб, а затем поднявшись вверх по долине Ялунг к леднику Ялунг С этой точки Кроули планировал начать восхождение по юго-западному склону Канченджанги и, полный оптимизма, отправился на разведку.

В своей книге «Канченджанга: Рискованная авантюра» Смит предупреждал, что, вероятно, ни на какой другой горе в мире альпинист не подвергается столь серьёзной опасности. «То, что невооружённому глазу видится как беспорядочно разбросанные по склону тонкие белые нити, — писал он, — на самом деле представляет собой ужасающие ледяные ущелья, в которые с грохотом срываются камни и куски льда, откалывающиеся от скал и ледников». Экспедиция, в которой принимал участие Смит, без колебаний отвергла маршрут, проходящий по юго-западному склону горы и начинавшийся от ледника Ялунг. Даже с далёкого расстояния было понятно, что это слишком опасно. Однако Кроули выбрал именно этот путь.

Юго-западный склон Канченджанги очень крут и состоит из непрерывно следующих друг за другом гранитных обрывов с покрытыми снегом уступами, поднявшись по которым можно попасть на горный хребет, который, в свою очередь, ведёт к третьей по высоте вершине из пяти пиков Канченджанги. Именно эту уступчатую часть Кроули разглядел из Дарджилинга, что и заставило его недооценить сложность восхождения. Однако и от горного хребта до самой высокой вершины ещё очень далеко. Кроме того, ведущий к хребту уступчатый склон невероятно опасен, поскольку располагается с юго-западной — а значит, более нагреваемой солнцем — стороны горы, что является причиной частых камнепадов, а также снежных и ледяных обвалов. Кроули, рвавшийся вперёд, или неверно оценил особенности горы, или сознательно проигнорировал очевидные трудности восхождения.

Особенности горы были не единственной проблемой. Оказались ненадёжными носильщики. Часть из них дезертировала, и утверждение Кроули о том, что он «в своих странствиях никогда не имел трудностей с местными жителями, слугами, собаками и женщинами», вскоре было опровергнуто. Хотя Кроули и заявлял, что относится к местным жителям с пониманием, на самом деле он всегда ощущал своё превосходство над ними вплоть до того, что порой вёл себя как колонизатор. Это правда, что он не перегружал их работой без надобности и, по его словам, пользовался любовью этих людей, поскольку они знали, что он не допустит никакой несправедливости по отношению к ним. Однако он требовал, чтобы к нему обращал ись Бурра Сахиб, что значит Великий господин. Что же касается понимания, то здесь Кроули проявил полную несостоятельность. Причины бегства носильщиков и других связанных с ними проблем заключались не столько втом, как Кроули с ними обращался, сколько в том, что он игнорировал их культуру и верования. Они боялись не Кроули и не опасностей пути, а бога, который обитал на горе Пяти Снежных Сокровищ, как называлась Канченджанга на местных наречиях. Восхождение на гору вызывало гнев бога, который, как верили местные жители, управляет жизнями всех, кто обитает в окрестностях горы. Первым из всех именно Кроули должен был бы догадаться об этом.