Португальцы последовали совету Араужо сеять среди местного населения страх еще до прибытия в Малакку. По дороге они захватывали мусульманские корабли и нападали на мелкие вассальные княжества вдоль побережья Суматры. Для многих эти моря были незнакомыми. Доу западной части Индийского океана здесь уступили место суматранским и яванским джонкам. Это были крепкие корабли с высокими бортами и четырьмя мачтами, «которые сильно отличались от наших, поскольку строились из очень плотного дерева». Португальцам не раз представилась возможность полюбоваться этими великолепными и диковинными судами. Однажды на пути им встретилась джонка, по размеру превосходившая «Флор де ла Мар» — «могучая, будто замок, поскольку у нее было три или четыре палубы, одна поверх другой, и пушки не причиняли ей вреда». Португальский обстрел безуспешно продолжался два дня. Только когда удалось попасть в руль и судно не могло продолжать путь, экипаж сдался. «По сходням они спускались под двадцатиградусным углом — так высока была джонка».

И снова Джованни да Эмполи оказался среди тех, кого практически силой увлек за собой Албукерк. Помимо воли ему пришлось исполнять обязанности парламентера. Эмполи был вынужден сойти на берег и налаживать отношения с враждебно настроенными князьями Суматры. «Он [Албукерк] вел себя как человек, которому до меня не было ни малейшего дела», — жаловался флорентинец. Предположительно, 1 июля корабли прибыли в Малакку. «Когда впереди показался город, бросили якорь, из пушек же стрелять не стали, дожидаясь, когда прибудут посланники короля». Эмполи рассказывает, что город «находился возле берега моря, состоял из бесчисленного множества зданий и простирался больше чем на 3 лиги… зрелище было великолепное». Хижины под крышами из пальмовых листьев перемежались мечетями с высокими минаретами. Местность здесь была низинная, болотистая. Через город протекала река, впадавшая в море. Устье пересекал массивный мост, разделявший город на две половины. Главным и единственным источником дохода для Малакки была торговля. Город со всех сторон окружали джунгли, где таилось великое множество опасностей — малярия, тигры, крокодилы. Климат был экваториальный, то есть влажный и жаркий. Такие условия особенно тяжело было переносить воинам, облаченным в доспехи. В порту теснились суда — «между кораблями и джонками… виднелось огромное количество гребных судов и сампанов с тридцатью или сорока веслами», — писал Эмполи. Он отмечал, что «порт очень красив и укрыт от всех ветров… может принять более 2 тысяч судов с грузом… поскольку глубина здесь… не меньше 4 морских саженей». На борту нескольких джонок из Китая заметили «белых людей [которые были] одеты, как мы, на немецкий манер, во французских сапогах и туфлях». И китайские, и индийские торговцы вели себя вполне доброжелательно.

Расположенная в низине Малакка, разделенная на две половины рекой. Этот рисунок был выполнен Гаспаром Корреа после того, как город был захвачен и построен форт

Далее последовало напряженное противостояние между султаном и губернатором. Султан Мохамед желал заключить мирный договор, гарантировавший безопасность для торговых кораблей. От этого зависело его благосостояние. Только после соблюдения данного условия султан был согласен передать пленников португальцам. Албукерк же требовал, чтобы пленники были переданы незамедлительно. Возникла патовая ситуация. Султан, следуя советам гуджаратских и яванских мусульман, тянул время и всячески тормозил переговоры, дожидаясь, когда наступление сезона дождей заставит португальцев уйти. В то же время он приказал внимательно следить за «гостями». Султану было известно, что людей у португальцев мало. С учетом этого он начал готовиться к бою. Наконец терпение у Албукерка закончилось. В середине июля он обстрелял Малакку. Его люди сожгли несколько домов у самого берега, а также гуджаратские джонки. Султан поспешил возобновить переговоры. Приказав нарядить пленников в роскошные одежды, он дал им свободу. В ответ Албукерк только увеличил требования. Он намеревался построить здесь торговую ко лонию и форт для ее защиты. Кроме того, он требовал от султана заплатить солидную компенсацию за нанесенный Португалии урон. Скорее всего, Албукерк понимал, что эти условия не будут выполнены, и готовился к сражению. В этом ему очень помогали сведения, сообщенные Араужо и китайцами. Войско султана состояло из 20 тысяч человек и двадцати боевых слонов. В его распоряжении были и луки, и пушки. Эти цифры звучали устрашающе, однако на деле оказывалось, что боевая мощь султана значительно преувеличена. Пушки были плохого качества, а пороха не хватало, так же как и опытных артиллеристов. К тому же на практике всего 4 тысячи человек были хорошо вооружены и готовы сражаться. Султан между тем продолжал тянуть время и давать уклончивые ответы. Он приказал построить прочные баррикады по обе стороны моста. В то же время берег он защитил при помощи металлических заостренных стержней, замаскированных под соломой, и мешков с порохом.

Араужо призывал губернатора не терять времени. Чем дольше он откладывает нападение, тем больше оборонительных укреплений успеет возвести султан. На обычном в таких случаях военном совете Албукерк призвал капитанов одобрить его план и в подробностях обрисовал ситуацию. Португалии необходимо торговое присутствие в Малакке, поскольку это «самый густонаселенный город в Индии, занимающий центральное положение… туда стекается вся коммерция и торговля». Однако это предприятие полностью зависело от того, удастся ли построить надежный форт. Этот пункт Албукерк подчеркивал особо. Казалось, решение атаковать было одобрено единогласно.

К нападению готовились тщательно. Ключом от Малакки был центральный мост через реку. Если захватить его, город будет фактически разделен на две половины. Поэтому и свои войска Албукерк разделил надвое. Одна часть должна была высадиться на западном берегу, где располагались большая мечеть и дворец султана. Другая под командованием самого губернатора отправлялась на противоположный берег, где размещалась основная часть города. И те и другие должны были встретиться на мосту. Китайцы предложили помощь, но Албукерк предпочел, чтобы они не участвовали в битве. Вместо этого он попросил их предоставить свои торговые суда для высадки португальцев на берег. 24 июля за два часа до рассвета — был канун Дня святого Иакова — португальцы устремились в атаку. На берег бросали деревянные доски, чтобы, приближаясь к баррикадам, люди не попали в ловушки. Огонь из малаккских пушек оказался неэффективен. Португальцы надели крепкие доспехи, однако их осыпали градом стрел и коротких тонких дротиков из трубок. Последние были пропитаны ядом одной из местных рыб. Когда это вещество попадало в кровь, смерть наступала в течение нескольких дней.

Люди Албукерка приближались к мосту. Шли ожесточенные бои. На другом берегу, когда португальцы взяли штурмом баррикаду, султан решил поучаствовать в битве лично. Двадцать его боевых слонов с топотом пронеслись по улицам, круша все на своем пути. За ними шли войска. С высоких стен лучники осыпали захватчиков стрелами, махоуты — погонщики слонов — погоняли своих зверей. К бивням слонов были прикреплены клинки. Султан ехал впереди. Перед этой устрашающей силой португальцы начали отступать. Только два человека остались, выйдя против разъяренного султанского слона с пиками. Один ударил его в глаз, второй в живот. Обезумевший от боли, раненый зверь громко затрубил и, устремившись прочь, схватил хоботом погонщика и швырнул на землю. В результате среди слонов, идущих позади, началось шумное столпотворение. Султану удалось спуститься со своего слона и спастись, однако атака захлебнулась. Слоны мчались прочь, затаптывая людей.