В первый раз Демосфен выступает в 426 году. В это время он плыл с флотом из 30 кораблей около Пелопоннеса к западному берегу Греции, чтобы в соединении с навпактийскими мессинцами, также акарнянами и серифянами, уничтожить коринфское могущество в западных частях Греции и снова образовать для афинян, посредством союза с тамошними народами, жившими внутри страны, более значительную сухопутную силу. Он сознавал, что Афины с одними своими гражданами не в состоянии будут держаться на суше. В угождение акарнянам Демосфен вместе с ними и другими союзниками напал, прежде всего, на союзную с Коринфом и враждебную акарнянам Левкаду, опустошил остров и вогнал левкадцев в их город. Акарняне требовали, чтобы город тотчас же был осажден, но Демосфен не имел никакой охоты стоять на одном месте; он надеялся на больший успех в открытом поле. Предложение жителей Навпакта воевать с этолянами, утеснявшими их, возбудило в пылком духе Демосфена величественный план. Он надеялся быстрым нападением покорить этолян, рассеянных на большом пространстве и живших в открытых деревнях, и оттуда и союзе с дружественными локрийцами озольскими и фокейцами напасть с запада на Виотию и разрушить Фивы.

Демосфен слишком мало знал трудности войны в Этолии; он думал, что с небольшим войском скоро можно будет покорить народ, не сплоченный в одно целое. Акарняне не имели никакой охоты следовать за ним, потому что он не исполнил их желания относительно осады Левкады. Вследствие этого Демосфен, имея при себе только 300 афинян и подкрепляемый навпактийцами, отрядом кефаллинийцев и закинфян, двинулся из земли озольских локрийцев в область этолийскую, не дожидаясь локрийцев, которые не были еще достаточно вооружены. Они должны были встретиться с ним позже с другой стороны, в средине этолийской земли. После того как он быстро взял несколько местечек и проник до Эгитиена, на 80 стадий от моря, для него начались бедствия. Этоляне, получив известие о вторжении неприятеля, сошлись со всех сторон, даже из отдаленных мест; легковооруженные и ловкие в быстром натиске и отступлении, они нападали с копьями с гор на тяжеловооруженных гоплитов то здесь, то там, тогда как эти последние вовсе не могли вредить им. Тут почувствовалась нужда в помощи локрийцев, которые, будучи вооружены одинаково с этолянами, могли легче противостать им. Пока у стрелков Демосфена еще были стрелы, можно было делать отпор натиску этолян; но когда стрел оказалось недостаточно, и предводитель стрелков пал, они начали быстро отступать, и отступление скоро превратилось в беспорядочное бегство. Проводники войска были убиты, и оно очутилось в непроходимых стремнинах, болотах и лесах, которые вокруг были зажжены преследовавшими этолянами. Войско было совершенно рассеянно. Потеряв 120 афинских гоплитов и много союзников, Демосфен прибыл к флоту. Когда корабли и остаток войска отплыли обратно в Афины, он остался в Навпакте, потому что боялся гнева афинян.

Конечно, вследствие неудачи Демосфена дела афинян на западе пришли в затруднительное положение. Этолийцы примкнули к пелопоннесцам и просили через посольство в Спарту о присылке войска для нападения на Навпакт. Спартанцы осенью того же года прислали под предводительством Эврилоха войско из 3000 союзников, которое, соединившись с этолийцами, двинулось на Навпакт. Но Демосфен спас город; он взял у афинян 1000 гоплитов и, заняв ими Навпакт, принудил Эврилоха к отступлению. После этого жители Амвракии, колонии и союзницы коринфской, склонили Эврилоха зимой напасть с ними на амфилохийский Аргос, у Амвракийского залива. Аргивяне призвали на помощь Демосфена вместе с афинским флотом из 20 кораблей, крейсировавшим у берегов Пелопоннеса; все войско акарнян также явилось для прикрытия города. Демосфен принял начальство над всеми собравшимися войсками и посредством умно поставленной засады разбил наголову значительно сильнейшее войско Эврилоха, амвракийцев и их союзников. Сам Эврилох остался на поле битвы. Только пелопоннесцам Демосфен дозволил отступить свободно, чтобы поселить недоверие между ними и их союзниками. Когда же остальные попытались уйти вместе с пелопоннесцами, он нанес им снова значительное поражение. Вскоре после первой битвы Демосфен напал на войско амвракийцев, которое шло из города на помощь своим против Аргоса, не зная еще ничего о несчастной битве; заняв дорогу и счастливо распределив свои силы, он нанес ему такое поражение, что уцелели лишь немногие. Если бы акарняне и амфилохийцы хотели следовать за Демосфеном, то теперь было бы легко овладеть Амвракией; но они не желали этого, боясь, что афиняне, заняв город, могут сделаться опасными соседями для них. После таких подвигов Демосфен безбоязненно мог возвратиться в Афины.

Когда в следующем, 425 году отправили флот в Сицилию под предводительством Евримедонта и Софокла, чтобы помочь леонтинцам против Сиракуз, Демосфен добровольно присоединился к экспедиции, и афиняне дали ему полномочие распоряжаться флотом, если он захочет предпринять что-нибудь на берегах Пелопоннеса. Когда они на пути приблизились к Пилосу в Мессиши, Демосфен потребовал, чтобы войска высадились здесь; при этом он имел в виду заложить крепость на месте оставленного Пилоса, вся окрестность которого была необитаема. Предводители хотели ехать дальше и сказали, что будет слишком много дела, если захотят строить крепость на каждом пустом месте и на каждом необитаемом мысе; они не понимали, какое превосходное положение представляет Пилос, как пункт для нападения против Спарты. Место это лежало в земле спартанцев, кругом него жили порабощенные мессинцы, которых можно было привлечь к себе; оно укреплено было уже самой природой и имело превосходную гавань, которая давала афинянам хорошую стоянку для кораблей. Предводители должны были согласиться против воли, потому что буря принудила их высадиться, и так как волнение сделало море на долгое время неудобным для плавания, то солдаты от долгого бездействия начали укреплять скалистые вершины. Железных инструментов для обтесывания камней у них не было, и поэтому они выбирали только лучшие камни и складывали, как они приходились друг к другу; глину для связи камней носили на спине, поддерживая руками. Они торопились работать сколько могли, чтобы укрепить места самые слабые, прежде чем застигнет их неприятель; в большей части пунктов местность была уже от природы так укреплена, что не нуждалась в стене. В 6 дней укрепление было готово. После этого Эвримедонт оставил Демосфена с пятью кораблями в Пилосе и с остальным флотом поехал далее в Керкиру и Сицилию.

В то время, когда до спартанцев дошла весть об укреплении Пилоса, у них был праздник, помешавший им тотчас же выступить в поход. При том же войско их под предводительством царя Агиса было в Аттике. Лишь только Агис узнал об этом, как со всевозможной поспешностью пошел назад; спартанцы и их ближайшие соседи тотчас же выступили для освобождения Пилоса, приказав также двинуться туда всем своим союзникам в Пелопоннесе и 60 кораблям, стоявшим у Керкиры. Между тем Демосфен, пока пелопоннесский флот был еще в пути, послал один корабль к Эвримедонту, а другой к афинскому флоту, стоявшему у Закинфа, с просьбой спешить к нему, так как крепость находится в опасности. Лишь только пришел пелопоннесский флот, как спартанцы сделали приготовления к нападению на крепость с суши и с моря, в надежде скоро овладеть плохо укрепленным местом. Они заградили гавань, чтоб афинский флот не мог в ней расположиться. Перед Пилосской гаванью тянулся остров Сфактерия на протяжении почти 15 стадий, так что гавань имела два входа; северный, против Пилоса, был так узок, что по нему могли пройти только два корабля рядом, южный был довольно широк для 8–9 кораблей. Самый остров порос лесом и был совершенно недоступен. Эти-то проходы спартанцы хотели заградить, сомкнув корабли передними частями один к другому, а остров они заняли отрядом гоплитов, выбранных по жребию.