Эстетические взгляды Бродского формировались в Ленинграде 1940—1950-х годов. Этому способствовали нелегкие условия военной и послевоенной жизни и, конечно же, атмосфера северной столицы. Значительную роль в образовании и становлении Бродского играли книги. Он очень много, но хаотично читал – в первую очередь поэзию, философскую и религиозную литературу, начал изучать английский и польский языки. В течение жизни Бродский освоил несколько языков: английский, идиш, иврит, польский, чешский, итальянский, эсперанто.

С конца пятидесятых творчество начинает занимать значительное место в его жизни. В 1959 году он знакомится с представителями культуры – Евгением Рейном, Анатолием Найманом, Владимиром Уфляндом, Булатом Окуджавой, Сергеем Довлатовым. 14 февраля 1960 года состоялось первое крупное публичное выступление на «турнире поэтов» в ленинградском Дворце культуры им. Горького с участием Кушнера, Горбовского, Сосноры. Чтение стихотворения «Еврейское кладбище» вызвало скандал.

По собственным словам, Бродский начал писать стихи в восемнадцать лет, однако существует несколько стихотворений, датированных 1956–1957 годами. Одним из решающих толчков стало знакомство с поэзией Бориса Слуцкого. Кроме того, по словам самого Бродского, определяющее влияние на него оказали такие мэтры поэзии, как Цветаева и Баратынский, а несколькими годами позже – Мандельштам.

Позднее Бродский называл величайшими поэтами Одена и Цветаеву, за ними следовали Кавафис и Фрост, замыкали личный канон поэта Рильке, Пастернак, Мандельштам и Ахматова.

Знакомство и общение с творческой интеллигенцией у Бродского было обширным. В августе 1961 года в Комарове Евгений Рейн знакомит Бродского с Анной Ахматовой, а у нее в 1963 году – с Лидией Чуковской – дочерью Корнея Чуковского – писательницей, поэтессой, публицистом. В 1962 году во время поездки в Псков он знакомится с вдовой Мандельштама. После смерти Ахматовой в 1966 году Иосиф становится одним из так называемых «ахматовских сирот» – четверых поэтов из близкого окружения поэтессы (кроме Бродского, Дмитрий Бобышев, Анатолий Найман и Евгений Рейн). Ахматова высоко ценила их творчество. Она была для них, по признаниям самих поэтов, не только литературным, но и нравственным и духовным авторитетом. Про нее Бродский оставил такие слова: «Она просто многому нас научила. Смирению, например. Я думаю… что во многом именно ей я обязан лучшими своими человеческими качествам».

В 1962 году у Ахматовой Бродский встретил молодую художницу Марину (Марианну) Басманову. В 1964 году Марина Басманова приехала к Бродскому в ссылку. В 1967 году 8 октября у них родился сын Андрей Басманов. Из-за преследования Бродского его сыну решили дать фамилию матери. Личные отношения сохранились и после высылки Бродского в 1972 году, а в 1993 году, по приглашению Бродского его сын Андрей Басманов приезжал в Нью-Йорк и гостил у отца несколько месяцев.

29 ноября 1963 года в газете «Вечерний Ленинград» появилась статья «Окололитературный трутень». В ней Бродский клеймился за «паразитический образ жизни». Ситуацию усугубила личная драма – в это время поэт расстался с женой Мариной Басмановой. Реакция общественности не заставила себя ждать. Процесс был запущен, и 13 февраля 1964 года Бродского арестовали по обвинению в тунеядстве. В связи с заключением Бродского Анна Ахматова произнесла: «Какую биографию делают нашему рыжему!»

Все эти несчастья не могли пройти даром – 14 февраля у него случился в камере первый сердечный приступ (с этого времени он постоянно страдал стенокардией). Через месяц Бродский был приговорён к пяти годам принудительного труда в отдалённой местности. Он был сослан в Коношский район Архангельской области и поселился в деревне Норенская. Однажды в одном из интервью Бродский говорил: «Один из лучших периодов в моей жизни. Бывали и не хуже, но лучше – пожалуй, не было». В ссылке Бродский не оставлял любимых занятий – чтения и стихотворчества. Он изучал английскую поэзию, в том числе творчество Уистена Одена, с которым впоследствии встретился в Лондоне (англо-американский поэт XX века, творивший в жанре интеллектуальной лирики).

Суд над поэтом стал одним из фактов, спровоцировавших начало правозащитного движения в СССР. В конце 1964 года письма в защиту Бродского были отправлены Шостаковичем, Маршаком, Чуковским, Паустовским, Твардовским, Германом. По прошествии полутора лет срок ссылки был сокращен до фактически отбытого под давлением мировой общественности (в частности, после обращения к советскому правительству Жан-Поля Сартра и ряда других зарубежных писателей). В сентябре 1965 года Бродский по рекомендации Чуковского и Бориса Вахтина был принят в профгруппу писателей при Ленинградском отделении Союза писателей СССР, что позволило в дальнейшем избежать обвинения в тунеядстве. Несмотря на все это, как это ни странно, Бродский противился навязываемому ему образу борца с советской властью и отказывался драматизировать события своей жизни.

И все-таки поэт явно не вписывался в привычную жизнь советского государства, а его литература – в привычную советскую идеологию. В 1972 году из двух вариантов – принудительное лечение в психиатрической лечебнице или эмиграция – Бродский выбрал второе. Уже чрез месяц после этого начал работать в должности приглашённого профессора на кафедре славистики Мичиганского университета в Энн-Арборе: преподавал историю русской литературы, русской поэзии XX века, теорию стиха. В 1981 году переехал в Нью-Йорк. Не окончивший даже школы Бродский работал в общей сложности в шести американских и британских университетах, в том числе в Колумбийском и в Нью-Йоркском. Продолжая писать на английском языке, «чтобы быть ближе (…) к Одену», получил широкое признание в научных и литературных кругах США и Великобритании, удостоен Ордена Почётного легиона во Франции. Занимался литературными переводами на русский и на английский.

В 1986 году переведенный на английский при участии автора сборник эссе Бродского «Less Than One» («Меньше единицы») был признан лучшей литературно-критической книгой года в США. В 1987 году Бродский стал лауреатом Нобелевской премии по литературе, которая была присуждена ему за «всеобъемлющее творчество, насыщенное чистотой мысли и яркостью поэзии». В Стокгольме на вопрос интервьюера, считает ли он себя русским или американцем, Бродский ответил: «Я еврей, русский поэт и английский эссеист». Бродский являлся также лауреатом стипендии Макартура, Национальной книжной премии и был избран Библиотекой Конгресса поэтом-лауреатом США.

Родители Бродского двенадцать раз подавали заявление с просьбой разрешить им повидать сына (вместе или по отдельности), но им было отказано. Мать Бродского умерла в 1983 году, немногим более года спустя умер отец. Оба раза Бродскому не позволили приехать на похороны. Родителям посвящены «Мысль о тебе удаляется, как разжалованная прислуга…» (1985 год), «Памяти отца: Австралия» (1989 год), эссе «Полторы комнаты» (1985 год).

С началом перестройки в СССР стали публиковаться стихи Бродского, литературоведческие и журналистские статьи о поэте Последовали приглашения вернуться на родину. В 1990 году Бродский женился на русско-итальянской переводчице Марии Соццани.

Часть Нобелевской премии Бродский выделил на создание ресторана «Русский самовар», ставшего одним из центров русской культуры в Нью-Йорке.