И поначалу московские власти не спешили их разочаровывать. К Ивану перешли князья Трубецкие — Андрей, Иван, Федор Семеновичи и Иван Юрьевич с сыном Семеном. Все эти потомки Гедемина к 1499 г. совместно владели небольшим городком Трубчевском. Им он был и оставлен до конца XVI века. От них пошел род князей Трубецких.

Меньше повезло Василию Шемячичу. Он несколько лет верой и правдой служил Ивану III, а затем Василию III. Шемячич проявил себя талантливым полководцем и участвовал во многих походах на Литву и крымских татар. Но московским великим князьям не нужны были сильные князья — вассалы, а только холопы. И вот в 1522 г. Василий III вызывает Василия Шемячича в Москву. Тот, видимо, заподозрил неладное и попросил охранную грамоту, скрепленную «клятвою государя и митрополита». Митрополит Варлаам не согласился пойти на клятвопреступление и в конце 1521 г. оставил митрополичий престол. Его место занял более податливый Даниил, который согласился дать «крестоцеловальную запись» с тем, чтобы выманить «запазушного врага» в столицу.

18 апреля 1523 г. Шемячич прибыл в Москву, с почетом был принят Василием III, но вскоре был схвачен и брошен в тюрьму. По мнению посла германского императора Герберштейна, один Шемячич оставался на Руси крупным властителем, и «чтобы тем легче изгнать его и безопаснее властвовать, выдумано было обвинение в вероломстве, которое должно было устранить его». Сын Василия Шемячича Иван, жена и двое дочерей были насильно пострижены в монахи и. сосланы в Каргополь, сам Василий умер в заточении 10 августа 1529 г.

Та же участь ждала Ивана Ивановича Белевского (не путать с Бельским). Он стал известным московским воеводой, но в 30-х годах XVI века был сослан в заточение в Вологду, а Белевский удел прекратил свое существование. Почти также кончили и все остальные удельные князья.

Но, повторяю, князья, переходив к Ивану III, мечтали совсем о другом. Понятно, что литовский князь Александр не стал спокойно взирать на переход чуть ли не четверти своего княжества к Москве, и вновь началась война.

Основная часть московских войск шла под командованием служилого татарского хана Магмет-Аминя и воеводы Якова Захарьевича Кошкина. Эта рать заняла города Мценск, Серпейск, Мосальск, Брянск и Путивль. Князья северские Можайский и Шемячич были приведены к присяге Ивану III.

Другую часть московского войска возглавил боярин Юрий Захарьевич Кошкин. Вскоре Юрий взял Дорогобуж. На соединение с Юрием Кошкиным Иван III направил тверскую рать под начальством князя Даниила Васильевича Щени. После соединения Щеня должен был командовать большим полком, а Юрий Кошкин — сторожевым. Таким образом, Юрий должен был подчиняться Щене. Кошкин обиделся, заместничал и написал Ивану III, что ему нельзя быть ниже князя Данилы. Иван вежливо одернул зарвавшегося боярина: «Гораздо ль так делаешь? Говоришь, что тебе непригоже стеречь князя Данила: ты будешь стеречь не его, но меня и моего дела; каковы воеводы в большом полку, таковы и в сторожевом: так не позор это для тебя». С одной стороны братья Кошкины оказали великому князю неоценимые услуги, одно участие в расправе над Новгородом чего стоило. А с другой стороны Иван еще чтил старинные обычаи — не гоже потомкам дружинника Кобылы быть выше потомка великого князя Гедемина. В Москве это был один из первых, если не первый случай, когда представитель служилого старомосковского боярства осмелился местничать с князем.

Получив послание Ивана III, Юрий Кошкин успокоился. Урок пошел в прок, и долгие десятилетия Кошкины — Захарьины — Романовы не осмеливались местничать ни с Гедеминовичами, ни с Рюриковичами.

Помирившиеся Юрий и Щеня 14 июля 1500 г. дали бой литовской рати на Митьковом поле на реке Ведроше. Благодаря внезапной атаке засадного полка литовцы были полностью разбиты, а гетман князь Константин Острожский со всеми литовскими воеводами взят в плен и отправлен в Москву.

Великий князь литовский Александр стал с войском на реке Бобр, но, узнав о разгроме князя Острожского на Ведроше, отступил к Полоцку. Оставив сильные гарнизоны в Витебске и Полоцке, Александр осенью ушел зимовать к Вильно.

Осенью 1499 г. «по наущению великого князя московского царь перекопский Менгли-Гирей послал сына своего Ахмат-Гирея, султана с прочими своими детьми и с многими силами татарскими. И воевали [они] земли Волынскую и Подляшскую и Польскую, и сожгли тогда города Владимир и Брест, и воевали около Люблина до самой реки Вислы и, перейдя за Вислу, большой город Опатов сожгли и много зла причинили и сотворили несказанное кровопролитие христианам в Великом княжестве Литовском и в Польше, и, многие города и деревни сжегши, с большой добычей и множеством пленных ушли восвояси».

В начале 1500 г. великий князь литовский нанял несколько тысяч наемников — поляков, чехов и немцев — и, собрав большое войско, двинулся к Минску. Тем временем новгородские, псковские и великолуцкие полки под начальством великокняжеских племянников Ивана и Федора Борисовичей и боярина Андрея Челядина взяли Торопец. Новые подданные — князья северские Можайский и Шемячич вместе с братьями князем ростовским и Семеном Воронцовым — одержали победу над литовцами под Мстиславлем. Русская летопись сообщает о семи тысячах убитых.

Сын Ивана III Дмитрий Жилка осадил Смоленск. Московское войско окружило город, вокруг были возведены осадные батареи, которые даже и ночью обстреливали Смоленск. Одновременно русские овладели Оршей.

На выручку Смоленску великий князь литовский Александр послал из Минска войско во главе с трокским старостой Станиславом Яновским. Литовцы форсировали Днепр и Оршу и направились к Смоленску. Русские были вынуждены снять осаду с города и отойти без сражения.

В 1501 г. магистр Вальтер фон Плеттенберг заключил союз с литовским великим князем Александром и объявил Ивану III войну, задержав в своих владениях псковских купцов. Псковичи послали гонца в Москву с этим известием. На помощь Пскову из Москвы пришли воеводы Василий Шуйский и Даниил Пенко. Сражение объединенной псковско-московской рати с немцами произошло в десяти верстах от Изборска. Немцы встретили атаку псковичей мощным залпом из пушек и пищалей. Те бросились бежать и увлекли за собой москвичей. На следующий день Орден осадил Изборск, но взять его не смог.

Более удачлив был магистр Вальтер фон Пленттенберг под Островом, ему удалось взять и сжечь город, при этом погибло около четырех тысяч русских. Однако немцам пришлось начать отступление. В войске «открылся кровавый понос», то есть эпидемия дизентерии. Заболел и сам магистр.

Иван III выслал новую рать во главе с князем Александром Оболенским и татарский отряд. Московское войско встретилось с немцами около города Гелмеда, и, несмотря на то, что в первой же схватке погиб воевода Александр Оболенский, русские победили и десять верст гнали немцев. По словам псковского летописца, из неприятельской рати не осталось даже «вестоноши» (вестника), который бы дал знать магистру об этом страшном поражении. Псковский летописец утверждает, что москвичи и татары «секли врагов не саблями светлыми, но били как свиней шестоперами». По словам немецкого летописца, русские потеряли в этом сражении до полутора тысяч человек, а Ливония лишилась сорока тысяч жителей, убитых и взятых в плен русскими.