Вскоре Плеттенберг выздоровел и в том же году явился с пятнадцатитысячным войском под Изборском. Немцы осадили город, но, простояв несколько дней, отошли и осадили Псков. Псковичи сами подожгли предместья и оборонялись до тех пор, пока немцы, узнав о приближении московских воевод князей Данилы Щени и Василия Шуйского, не отступили от города. На берегу озера Смолина воеводы настигли немцев и принудили к битве. Бой был кровопролитным и ожесточенным. Несмотря на большое численное превосходство русских, Плеттенберг устоял и в порядке отступил.

Великий магистр прусский писал папе, что русские хотят или покорить всю Ливонию, или, если не смогут этого сделать по причине крепостей, то хотят вконец опустошить Ливонскую землю, перебив и пленив всех сельских жителей; что русские уже проникли до середины страны, что магистр ливонский не в состоянии противиться таким силам, а от соседей же помощи почти нет; что христианство в опасности и потому святой отец должен провозгласить крестовый поход. Но, увы, папе было не до крестового похода — начиналась борьба с реформацией.

На литовском же театре военных действий после битвы на реке Ведроше боевые действия велись вяло, а в 1502 г. вообще не велись. Интенсивные баталии вели лишь дипломаты. Отчасти это объяснялось смертью в 1501 г. польского короля Яна Ольбрехта. В том же году королем был избран его брат великий князь литовский Александр.

Осенью 1502 г. крымские татары — союзники Москвы — перейдя реку Припять, основательно пограбили Великое княжество Литовское. По приказу короля князь Семен Михайлович Слуцкий собрал большое войско из литовских и русских панов, австрийских наемников и т. д. Литовцы нагнали татар за Бобруйском в 10 верстах на реке Ули и разбили их. Тем не менее, другие отряды крымских татар гуляли по окрестностям Слуцка, Клецка, Несвижа и даже Новогрудка.

25 марта 1503 г. в Москве был подписан русско-литовский «перемирный» договор, то есть перемирие сроком на 6 лет. Перемирная грамота была написана от имени великого князя Ивана, государя всея Руси, сына его великого князя Василия и остальных детей. Великий князь литовский Александр обязался не трогать земель московских, новгородских, псковских, рязанских, пронских, уступил землю князя Семена Стародубского (Можайского), Василия Шемячича, князя Семена Бельского, князей Трубецких и Мосальских, города Чернигов, Стародуб, Путивль, Рыльск, Новгород Северский, Гомель, Любеч, Почеп, Трубчевск, Радогощ, Брянск, Мценск, Любутск, Серпейск, Мосальск, Дорогобуж, Белую, Торопец, Острей, всего 19 городов, 70 волостей, 22 городища и 13 сел.

27 октября 1505 г. на 67-м году от рождения и на 44-м году княжения умер Иван III. Московский престол перешел к его сыну Василию III (1479–1533 гг.). Польский король и великий князь литовский Александр пережил своего тестя менее чем на год и умер в августе 1506 г. Его место на литовском престоле занял брат Сигизмунд, который с 24 января 1507 г. стал и королем Польши.

Прежде, чем переходить к правлению Сигизмунда I, следует упомянуть о переменах в государственном устройстве Польши, имевших большое значение для последующих событий. Так, Мельницким «привилеем» 1501 г. королевская власть была поставлена в полную зависимость от сената. Значение короля свелось по существу к роли председательствующего в сенате. Сенат сконцентрировал в своих руках всю полноту власти в государстве. Однако успех крупных феодалов не был длительным. В 1505 г. шляхта добилась издания Радомской конституции «Nihil novi» («Никаких нововведений»). По конституции 1505 г. король не мог издавать ни одного нового закона без согласия как сената, так и посольской избы.

Сразу же после вступления на престол Сигизмунд I отдал приказ о подготовке к походу на Москву. В Крым и Казань были отправлены большие послы поднимать татар на Василия III.

Следует заметить, что от Александра новый король унаследовал огромные долги. Дело дошло до того, что за шесть злотых была заложена даже кухонная посуда короля. Однако польская шляхта согласилась на новый разовый налог, давший казне 70 тысяч злотых. На эту сумму Сигизмунд даже нанял две «армии». В одной было 500 кавалеристов и 200 пехотинцев, а в другой 663 кавалериста и 1900 пехотинцев.

В начале 1507 г. в Москву прибыли послы Сигизмунда. Они известили Василия III о смерти Александра и о восшествии на престол Сигизмунда I. Послы объявили, что у великого князя Василия Васильевича и у короля Казимира был заключен вечный мир, по которому они обязались не забирать друг у друга земель и вод, что Казимир не нарушил ни в чем договора, а московская сторона нарушила. Так как правда королей Александра и Казимира известна всему миру, то Сигизмунд призывает великого князя Василия к уступке всех литовских городов, волостей, земель и вод, доставшихся его отцу во время прежних войн, а также к освобождению всех литовских пленников, дабы кровь христианская не лилась, ибо король в своей правде уповает на бога.

В речи послов была явная угроза, что в случае неисполнения требований Сигизмунда будет объявлена война. Еще послы пожаловались, что московские подданные захватили четыре смоленские волости.

Василий спокойно отвечал послам: «Мы городов, волостей, земель и вод Сигизмундовых, его отчин никаких за собою не держим, а держим с божиею волею города и волости, земли и воды, свою отчину, чем нас пожаловали и благословил отец наш, князь великий, и что нам дал бог, а то прародителей наших и вся Русская земля наша отчина… Как отец наш, и мы брату нашему и зятю Александру дали присягу на перемирных грамотах, так и правили ему во всем до самой его смерти. А с Сигизмундом королем нам перемирья не было. Если же Сигизмунд, как вы говорили, хочет с нами мира и доброго согласия, то и мы хотим с ним мира, как нам будет пригоже». Потом, перечислив обиды, нанесенные литовцами русским, — взятие в Брянской области более ста сел и деревень, грабеж купцов козельских, алексинских, калужских, псковских, занятие волостей князя Бельского — Василий велел сказать королю, чтоб за все это было сделано надлежащее удовлетворение, а в противном случае он найдет управу.

Переговоры в Москве закончились в марте 1507 г., а 29 апреля московские полки уже пошли воевать Литовскую землю.

Положение литовского войска было осложнено конфликтом нового короля с фаворитом Александра князем Михаилом Глинским. Глинские вели род от татарина, приехавшего в Литву на службу к Витовту и крестившемуся по православному обряду. При Александре Михаил Глинский стал одним из богатейших владетелей Литвы и нашел много сторонников среди православной шляхты. В начале Сигизмунд отнял у брата Михаила князя Ивана Львовича Киевское воеводство и дал вместо него Новгородское (Новогруденское). Глинский «за правдой» отправился в Венгрию к брату Сигизмунда королю Владиславу, но и заступничество Владислава не помогло. Тогда Глинский сказал королю: «Ты заставляешь меня покуситься на такое дело, о котором оба мы после горько жалеть будем», и вступил в переписку с Василием III. Последний уговорил князя Михаила, что вот-вот к Гродно подойдут русские воеводы, и чтобы Глинский тоже не медлил.