Радиограммы, который посылал Копылов на основании проведенной разведки, свидетельствовали, что в районе действия группы сложилась довольно благоприятная для выполнения задания обстановка. Его сведения подтверждали ранее имевшиеся данные о том, что немецкие гарнизоны в населенных пунктах были немногочисленны, так как в этой местности в течение более восьми месяцев не предпринималось никаких действий со стороны партизанских отрядов. Поэтому немцы не проводили здесь прочесывания лесов и не привлекали карательных отрядов.

Еще в августе 4-й отдел известил штаб партизанского движения о заброске группы с важным заданием и попросил, чтобы во время проведения операции штаб не осуществлял выброски партизан в этот район. Руководство партизан просьбу чекистов благополучно проигнорировало. По распоряжению начальника оперпункта штаба партизанского движения в гор. Валдае Гузеева в конце августа 1942 года в трех километрах от места базирования группы был выброшен с самолета партизанский отряд под командованием Шепетова с задачей проведения активных боевых и диверсионных операций. А в первых числах сентября вслед за группой Шепетова в этот же район был десантирован партизанским штабом большой отряд, численностью около 100 человек, который сразу же после приземления развернул активные боевые действия.

Единственное, чем полезна была разведчикам выброска партизан, так это тем, что бойцы группы обнаружили грузопарашют с боеприпасами, питанием для рации и продовольствием, который, естественно, реквизировали. Зато немцы сразу же после выброски начали антипартизанские карательные операции крупными силами, и группе пришлось в срочном порядке покинуть основную базу, оставив там минимальный запас продовольствия.

Копылов разбил своих людей на две команды. Одну, в составе 13 человек под руководством Реева, включив в нее радиста Кириллова из группы «Ивана», он направил в район станции Мшинская с задачей круглосуточного ведения визуальной разведки (с чем команда Реева успешно справилась), а также для контроля сохранности основной базы.

Другую команду, из 10 человек, в составе которой были 4 человека из группы «Ивана», возглавил сам Копылов. Им предстояло пройти около 50 километров по местности, насыщенной немецкими гарнизонами. Выполнив эту задачу, 10 сентября группа вышла к высоте 113,5 м, что примерно в 10 километрах от Сиверской. Новое место временного базирования Копылов выбрал неслучайно. Еще по партизанским действиям в 1941 году он знал, что эта местность позволяет подготовить посадочную площадку для самолета, о чем он сообщил руководству отдела еще перед заброской. Добравшись до высоты, он убедился, что площадка находится в удовлетворительном состоянии, и попросил выбросить ему инвентарь для вырубки кустарника.

Из десяти бойцов Копылов сформировал три небольшие группы. 11 сентября одну из них, в составе комиссара Синецкого, бойцов Баталова и Лисина, он направил к Сиверской для изучения дорог, по которым можно проникнуть в разведпункт. Кроме того, Баталову предстояло посетить в Ново-Сиверской свою сестру — Макарову Евгению Семеновну и получить у нее нужную информацию, в том числе по загадочным женщинам — «Рае» и «Нюре».

В обход Даймище — Рождествено бойцы подошли к железнодорожной линии вблизи станции Сиверская и убедились в том, что дальнейшее продвижение к «Корниловской даче» невозможно, так как вдоль железнодорожного полотна вырублены деревья и кустарник на полосе шириной в 200 метров с каждой стороны и на расстоянии видимости расставлены немецкие посты. Группа была вынуждена отойти назад и искать на дорогах кого-либо из местных жителей, чтобы разузнать о менее опасных путях подхода к Сиверской.

Вторая группа, в составе бойцов Марушака, Онуфриева, проживавшего до войны в этой местности, и подростка Капитанова, была направлена в деревню Большое Заречье, что в 5 километрах севернее Сиверской. Капитанов, изображавший сироту, должен был проникнуть в деревню, найти проживавшего там Ивана Ивановича Кузнецова, 55 лет, в прошлом кузнеца одного из ленинградских заводов, и передать ему записку от Копылова, где назначалось место встречи.

В деревне мальчик обнаружил, что дом кузнеца сожжен. Тогда он познакомился с местным старостой, который из жалости к подростку приютил его у себя дома на ночлег и даже хотел устроить на работу. Староста не мог сказать, куда делся кузнец и где его семья. Пробыв в деревне два дня, Капитанов вернулся к ожидавшим его вблизи деревни товарищам. 14 сентября они возвратились на высоту 113,5 м.

12 сентября Копылов направил в разведку к даче Печковского двоих эстонцев из группы «Ивана» — Э.И. Бьеркланда и А.А. Пакки, родственники которого проживали в пос. Меньково, что на пути к Карташевской. Сам он вместе с радистом Суворовым, командиром группы «Ивана», И.М. Ягоненом и его бойцом Э.И. Пореном остались на временной базе в ожидании возвращения групп, а также сообщения из Ленинграда о местонахождении и способах связи с двумя разведчицами 4-го отдела — Веселковой и Кирпе, заброшенными в начале августа 1942 года в Осьминский район для последующего использования в операции.

15 сентября на базу вернулся Бьеркланд, который сообщил, что, следуя с напарником в сторону Карташевской, они 13 сентября подошли к деревне Меньково, где Пакки сказал, что намерен посетить своих родственников, и предложил Бьеркланду пойти вместе с ним. Несмотря на возражения, Пакки ушел, предупредив напарника, чтобы тот ожидал его в лесу только в течение пяти часов и, если он не вернется, считал бы, что он окончательно остался у родственников. Бьеркланд ждал Пакки в течение суток, но тот так и не появился. Копылов сразу же направил в Меньково Ягонена и Порена, чтобы те привели Пакки, определив им трехдневный срок возвращения. Однако до 22 сентября они так и не вернулись, и их дальнейшая судьба неизвестна — вероятнее, всего, бойцы попали в организованную немцами засаду.

В то же время стало известно, что 14 сентября немецкий карательный отряд обнаружил основную базу группы на Баданских болотах, изъял оттуда продовольствие и боеприпасы, сжег маскировочные сооружения и саму базу. Было ясно, что появляться там более нельзя, так как немцы могли организовать засаду.

16 сентября из разведки вернулась группа комиссара Синецкого. Из его устного отчета и сделанных записей следовало, что 13 сентября на участке дороги между деревнями Хорчевни и Замостье они устроили засаду и захватили жителя дер. Выра, дорожного мастера Хожалова Ивана Исаевича, 1890 года рождения. От него они получили информацию о местах дислокации мелких воинских подразделений, совпадавшую с имевшимися у них данными. С учетом того, что Хожалов показал себя патриотически настроенным человеком и высказал готовность помогать партизанам (так представились разведчики), ему было дано задание провести разведку безопасных путей в направлении Сиверской. Эта вербовка стала роковой ошибкой, так как Хожалов оказался немецким агентом.

Синецкий назначил ему встречу на следующий день и контрольную — на 15 сентября. На первую встречу Хожалов не пришел, но на контрольную явился и сообщил о постоянном патрулировании немцами основных шоссейных дорог (что было и без него известно), но пообещал, что к следующей встрече, назначенной на 17 сентября, попробует с риском для себя сделать рекогносцировку. Синецкий договорился с Хожаловым, что, если тому не удастся прийти, к нему пойдет с запиской Капитанов. 17 сентября дорожный мастер на очередную встречу не явился, и на следующий день к нему послали мальчика.