Наступление войск Северо-Западного фронта началось 7 января 1942 года. В этот день 11-я армия, которой командовал генерал-лейтенант В. И. Морозов, прорвала оборону противника южнее оз. Ильмень и стремительным маневром продвинулась вперед до 20 км, обойдя основные силы 290-й дивизии противника с севера. На другой день стрелковые и лыжные части, совершив еще двадцатикилометровый бросок, подошли к Старой Руссе, перерезали дорога, идущие от нее в восточном и юго-восточном направлениях, и завязали бои на восточной окраине города. Лыжные батальоны обошли Старую Руссу с северо-запада, перерезали железную и шоссейную дороги, идущие на Шимск, а затем — на Дно, и 10 января полностью окружили гарнизон города[10]. Однако окружение противника в Старой Руссе оказалось непрочным. Внутренний и внешний фронты окружения к западу от города не были сплошными. Расстояние между ними не превышало 5 км. Основное внимание командования армии в этот период было направлено на захват города атаками с востока. К западу от города находились слабые подразделения пехоты и лыжников, не имевшие никаких средств усиления.

В первые дни боев наступавшие на город стрелковые соединения и лыжники не были поддержаны огнем артиллерии и минометов, так как артиллерийские части из-за глубокого снежного покрова, бездорожья, недостатка горючего далеко отстали от них. Борьба за Старую Руссу приняла затяжной характер.

Опомнившись от первого удара, противник стал оказывать очень упорное сопротивление. Через несколько дней ему удалось восстановить свои перерезанные коммуникации в районе Старой Руссы.

8 января перешли в наступление войска 3-й ударной армии под командованием генерал-лейтенанта М. А. Пуркаева и 4-й ударной армии, которой командовал генерал-полковник А. И. Еременко. Вместе с ними нанесла удар по противнику и левофланговая дивизия 34-й армии (командующий армией генерал-майор Н. Э. Берзарин).

Правофланговые соединения 3-й ударной армии и два полка 34-й армии форсировали озеро Селигер по льду и продвинулись вперед на 15 км. Однако их бои за опорные пункты противника Жабье и Ватолино затянулись до конца месяца. Часть сил армии подошла к селу Молвотицы и безуспешно пыталась овладеть этим сильным узлом обороны. Главные силы 3-й ударной армии за десять дней продвинулись вперед до 80 км. Глубоко вклинившись в расположение врага, они растянулись на фронте шириной до 200 км. 4-я ударная армия успешно наступала на всем фронте.

Для отражения наступления советских войск германское командование ввело в сражение находившиеся в глубине обороны 81-ю и 250-ю пехотные и 18-ю моторизованную дивизии 16-й армии, а также 102, 106-ю и 256-ю пехотные дивизии 9-й армии. Кроме того, в бой были брошены строительные батальоны, личный состав тыловых учреждений и других вспомогательных частей. 12 января командующий германской группой армий «Север» генерал-фельдмаршал фон Лееб обратился к Гитлеру с предложением немедленно оставить демянский плацдарм и отвести войска 16-й армии на лилию Старая Русса, Холм, так как считал, что при повороте войск 3-й и 4-й ударных армий против демянской группировки удержание района Демянска потребует значительных сил, которых не было в его распоряжении. Но Гитлер отверг предложение Лсеба и потребовал «во что бы то ни стало удерживать фронт на Валдайской возвышенности». В связи с тем что Лееб не соглашался с решением Гитлера, он и его начальник штаба генерал Бреннеке 16 января были отстранены от занимаемых должностей. Командующим группой армий «Север» стал генерал-полковник Кюхлер, а начальником штаба — генерал Хассе. Вместе с тем Гитлер приказал усилить 16-ю армию маршевыми батальонами и 218-й пехотной дивизией. С вводом в сражение свежих сил сопротивление немцев усилилось.

К 17 января войска фронта вышли на фланги демянской группировки в районах Старой Руссы и Холма, глубоко охватили ее с севера и юга. Единственная шоссейная дорога, соединявшая группировку со Старой Руссой, была перерезана. В ее распоряжении осталось лишь несколько полевых дорог, малопригодных для широкого использования. Извилистая конфигурация линии фронта создавала выгодные условия для окружения противника в районе Демянска нанесением встречных ударов со стороны Старой Руссы и Холма. В это время на станциях Крестцы, Любница, Дворец начали выгружаться части 1-го и 2-го гвардейских стрелковых корпусов.

17 января командование фронта направило Верховному главнокомандованию докладную записку, в которой давался анализ положения, сложившегося в результате десятидневных боев, и вносились предложения по плану дальнейших боевых действий. 11-ю армию, усиленную одной стрелковой дивизией и двумя стрелковыми бригадами, намечалось из района Старой Руссы направить на Холм, чтобы полностью окружить демянскую группировку противника, а прибывавшие во фронт 1-й и 2-й гвардейские стрелковые корпуса использовать для развития наступления в западном направлении. Выполнение этих двух задач планировалось последовательно, начиная с окружения и уничтожения демянской группировки противника[11]. Таким образом, в предложении командования фронта вопрос об окружении врага в районе Демянска ставился достаточно конкретно и целеустремленно. Однако и в этот период оно продолжало недооценивать силы противника и его возможности к длительному сопротивлению. Командование и штаб фронта считали, что «достаточно окружить 16-ю армию, как последует ее быстрый разгром, в силу тех условий, что начнется моральное разложение, армия останется без боеприпасов, продовольствия, ее боевые порядки перемешаются, и тогда она будет уничтожена в самые короткие сроки»[12].

Ставка Верховного главнокомандования в принципе согласилась с предложенной командованием фронта идеей окружения демянской группировки путем нанесения одностороннего удара по ее коммуникациям с севера. Вместе с тем она внесла ряд изменений в план дальнейшего ведения операции. Основная задача Северо-Западного фронта состояла в том, чтобы действиями 11-й армии в направлении на Сольцы и далее в тыл новгородской группировки противника, а 1-го и 2-го гвардейских стрелковых корпусов — в направлении на Псков перерезать основные коммуникации ленинградско-волховской группировки противника. Эта задача в отличие от предложения командования Северо-Западного фронта должна была решаться не после, а одновременно с разгромом демянской группировки. Главной задачей Калининского фронта по-прежнему оставался выход в район Витебска и Орши, взятие Смоленска.

На стыке Калининского и Северо-Западного фронтов образовался еще один небольшой «котел», впоследствии доставивший множество неприятностей советскому командованию. Так в тот момент получилось, что между Демянском и Великими Луками вообще не существовало сплошной линии немецкой обороны. Главным опорным пунктом противника в существующем разрыве являлся город Холм и его пестрый гарнизон.