Примитивность работы В. В. Баркова в некоторой степени компенсировал его сын – С. В. Барков, в 1910 году спроектировавший доходный дом № 23, богато отделанный в неоклассическом духе. Центр фасада выделен двухэтажной арочной нишей над полукруглым эркером. О заказчице дома – княгине Ливен – напоминает монограмма в виде латинской буквы L.

Противоположная, четная сторона улицы также может похвастаться несколькими капитальными постройками дореволюционных времен. Первый из них – дом № 2/3, в результате нескольких надстроек ставший подобием слоеного пирога. Первоначально двухэтажное здание было выстроено в 1821 году по заказу К. М. Полторацкого архитектором А. Ф. Элькинским. В 1889 году перестраивался по проекту С. И. Тихомирова, в 1902 году – Р. И. Клейна, в результате чего приобрел еще два этажа.

Пятиэтажный дом № 4/2, стоящий рядом, сегодня вошел в комплекс малой сцены Большого театра, но изначально строился как жилой в 1897–1905 годах по проекту А. Ф. Мейснера.

Дальше идут постройки поменьше и поскромнее – четырехэтажные № 12/1 (1884 г., архитектор С. С. Эйбушиц) и № 16 (1902 г., архитектор В. Г. Залесский). Последний дом интересен тем, что в нем размещалась техническая контора «В. Залесский и В. Чаплин», занимавшаяся устройством систем отопления и вентиляции. Предприятие относилось к числу лучших в Москве, и ему поручались работы в самых крупных зданиях, таких как Верхние торговые ряды (ныне ГУМ). А один из владельцев – В. Г. Залесский – был к тому же и заметной фигурой в архитектурных кругах города. Одно время он входил в состав Технического совета при городской управе, пять членов которого рассматривали и утверждали проекты важнейших сооружений.

Дом № 22 привлекает внимание благодаря трем треугольным в плане эркерам, украшающим его фасад. Автор проекта – архитектор А. В. Иванов – был неисправимым академиком в старом значении этого слова[7] и убежденным сторонником эклектики. Фасады его самого известного творения – гостиницы «Националь» – буквально увешаны различными украшениями – колонками, наличниками, карнизами, и все это залеплено деталями помельче. Примерно так же выглядит большинство других его творений. Однако при проектировании дома на Большой Дмитровке зодчий решил последовать архитектурной моде и поработать в стиле модерн. Следы усилий в этом направлении отчетливо читаются в мелких деталях фасада. Но изюминкой стали все же не они, а эркеры, придающие фасаду крупный масштаб и делающие его необычным, запоминающимся.

Дом строился в 1904–1905 годах по заказу Московского товарищества для ссуды под заклад движимых имуществ, поэтому иногда его именуют ломбардом. На самом же деле четыре верхних этажа пятиэтажного лицевого корпуса занимали комфортабельные квартиры. Квартирами же, но несколько похуже был занят и дворовый шестиэтажный, поставленный перпендикулярно к лицевому. Наиболее интересен его дальний конец. Там три нижних этажа сменяются двумя высокими, выделенными на фасаде огромными оконными проемами. Именно там и находился сам ломбард, а прием посетителей был организован на первом этаже лицевого корпуса. Интересно, что ломбард работал в этом здании вплоть до 2016 года.

За Богословским переулком бок о бок стоят еще два крупных строения. Пятиэтажный доходный дом Богословской церкви (которая стояла рядом в переулке) № 30/1 построен в 1888–1894 годах по проекту С. И. Тихомирова. О доме № 32 уже упоминалось ранее как о типичной работе архитектора А. Э. Эрихсона. В данном случае в 1901 году он выстроил трехэтажный торговый дом, который впоследствии вырос еще на один этаж.

Среди многоэтажных громад конца XIX – начала XX века сохранилось и несколько более старых построек. Под № 8/1 числится главный дом бывшей городской усадьбы, архитектурный облик которой сформировался в середине XVIII – начале XIX века. С 1829 года он в соответствии с традициями улицы выполнял театральные функции: в нем последовательно работали театральное училище, Московская контора императорских театров, театральная библиотека.

Последнее владение по правой стороне улице (№ 34) с 1811 года принадлежало типографии Московского университета. Она долгое время оставалась крупнейшим заведением подобного рода в Москве. Именно здесь печаталась газета «Московские ведомости». В отличие от прочих периодических изданий, то возникавших, то исчезавших, «Ведомости» бесперебойно выходили на протяжении двух столетий. Реакционное направление газеты послужило поводом для одних из первых студенческих беспорядков. 2 октября 1884 года собравшиеся у редакции студенты университета устроили настоящий кошачий концерт, били стекла в окнах. Разгонять их пришлось при помощи полиции и казаков, которым активно помогали лавочники недалекого Охотного ряда.

До нашего времени дошло несколько сооружений типографского комплекса. Наибольший интерес представляет редакторский корпус (Страстной бульвар, № 10), перестроенный в 1816–1817 годах из старого барского особняка. Считается, что проект был выполнен Н. П. Соболевским при участии Ф. О. Бужинского. Сие представляется вполне логичным, поскольку в рассматриваемый период первый служил архитектором Московского университетского благородного пансиона, а второй состоял архитектором университетской типографии[8]. Удачные пропорции здания, снабженного портиком из шести каннелированных колонн, делают его хорошим образцом раннего московского ампира. Выходящий на Дмитровку производственный, собственно типографский корпус построен в 1821–1827 годах по проекту архитектора Д. Г. Григорьева в стиле ампир. Центральный ризалит выделен мощным аттиком и плоской аркадой нижнего этажа. В нем размещались канцелярия и книжный магазин; сама типография находилась на втором этаже здания. В 80-х годах планировалось частичное воссоздание других разрушенных элементов комплекса. Однако с наступлением демократии вместо этого были снесены стоявшие во дворе палаты XVII века, и в центре бывшего типографского двора выросло громоздкое сооружение для магазинов и контор.

После долгого затишья, вызванного Первой мировой и Гражданской войнами, к середине 20-х годов строительная деятельность на Большой Дмитровке вновь оживилась. В 1926 году вошел в строй жилой дом под № 20 на углу Столешникова переулка. Его заложили еще в 1911 году по проекту архитектора К. Л. Розенкампфа, но строительство затянулось и затем и вовсе остановилось. Достраивали дом спустя полтора десятка лет. Времена были нелегкими, и перерабатывавший проект архитектор П. Кучнистов придал фасаду подчеркнуто аскетические, а вернее, скучноватые формы. Вдобавок четырехэтажный дом выглядел каким-то недомерком рядом с более высокими соседями. Недавно слишком «бедный» фасад «обогатили» отделкой керамической плиткой.