По некоторым предположениям, соседские дети ходили в одну и ту же школу сера Паоло Сассо, и впоследствии Никколо вступит в переписку и в различные дискуссии со многими отпрысками упомянутых семей. В любом случае все они были воспитаны в одних и тех же гуманистических традициях, чем объясняется и принадлежность их к одной и той же языковой и культурной общности. Кроме совместного обучения в школе, свою роль наверняка сыграло и близкое соседство: дети с раннего возраста постоянно виделись друг с другом. Кроме того, на улице все мальчишки играли наравне, и Макиавелли, хоть и водил дружбу с детьми богатых и влиятельных родителей, к людям более низкого происхождения всегда проявлял сдержанную симпатию.

Кроме редких записей в дневнике отца, иных сведений о детских и юношеских годах Никколо немного. Однако позднее Макиавелли сам напишет о том, как «велико значение хороших и дурных мнений, усвоенных человеком в первые годы жизни, ибо в будущем они сделаются неизменными правилами его поведения». Несомненно, Никколо с ранних лет слышал много хвалебных отзывов о книгах, особенно от сера Бернардо, благодаря которому — несмотря на различия характеров — пронес через всю жизнь любовь к книгам, впитав многие социально-культурные особенности эпохи, которые затем стали главными мотивами его творчества.

Утром 23 мая 1498 года глазам флорентийцев предстало необычное зрелище: под рев пламени, источая зловоние горящей плоти, на костре пылало снятое с виселицы тело политика-утописта и религиозного реформатора Фра Джироламо Савонаролы. Смерть монаха ознаменовала окончание одного из наиболее бурных периодов в истории Флоренции — за эти три с половиной года жизнь многих людей перевернулась с ног на голову.

Влияние Фра Джироламо на политическую и общественную жизнь Флоренции трудно переоценить, а последствия его деяний (хоть и не избежавшие перемен) ощущаются до сих пор. Впервые этот уроженец Феррары прибыл во Флоренцию в 1482 году, став приором доминиканского монастыря Святого Марка, и увидел город, погруженный в атмосферу некоего полуязыческого, пронизанного пороком гуманизма. Сам оставаясь гуманистом, Савонарола попытался изменить происходящее: взялся читать пламенные проповеди, в которых провозвещал страшную кару, которая обрушится на «новый Рим». Однако особого успеха не добился, к тому же скрипучий голос и отчетливый иностранный акцент Фра Джироламо никого не взволновали. Затем Савонаролу направили в Болонью, откуда он вернулся во Флоренцию в 1490 году, став свидетелем немалых изменений: изобилию и роскоши 1480-х годов положила конец экономическая нестабильность.

Даже банк Медичи — один из оплотов их могущества — оказался на грани разорения после долгих лет бездарного руководства. Кроме того, росло число недовольных своенравием Лоренцо де Медичи. Многим не нравилось, что он вел себя как хозяин Флоренции, сосредоточив властные полномочия в узком кругу приближенных. И теперь, когда Савонарола (к великому недовольству Лоренцо) принимался яростно изобличать коррупцию и тиранию, проповеди монаха задевали людей за живое. Более того, Медичи считал обитель Святого Марка едва ли не своей собственностью в немалой степени потому, что его семья некогда оказывала монастырю значительную финансовую помощь. Тем не менее «лис с облезлым хвостом», как презрительно называл Савонаролу Лоренцо, посетит его на смертном одре в 1492 году, хотя в то время его проповеди становились все более зловещими: он предрекал, что в город явится новый Кир и огнем и мечом покарает грешников.

Пророчеству суждено было сбыться в сентябре 1494 года, когда в Италию вторгся французский король Карл VIII Валуа с целью захвата Неаполитанского королевства, и добился этого в ходе стремительной кампании, ошеломившей его современников, а уже к концу октября достиг и границ Флоренции. Безуспешно пытаясь удержать на расстоянии грозных французов, грабивших флорентийские земли, преемник Лоренцо, молодой Пьеро де Медичи, спешно отправился в королевский лагерь, добившись, однако, лишь подписания унизительного мирного договора, сдачи нескольких ключевых крепостей и уплаты огромной контрибуции. Пьеро не имел законных полномочий заключать подобное соглашение, тем более без санкции Синьории. Вернувшись во Флоренцию, он увидел, что в городе зреет бунт: позорная капитуляция пробудила в жителях праведный гнев. Поняв, что дело плохо, Пьеро счел благоразумным покинуть город и 9 ноября вместе с братьями Джованни и Джулиано бежал, оставив дворец Медичи на разграбление толпе.

17 ноября Карл VIII вошел во Флоренцию и при этом совершил тактическую ошибку, расквартировав войска в черте города. Хотя флорентийцы в большинстве своем воспринимали французов как освободителей, очень скоро между горожанами и солдатами разгорелся конфликт. «Многие сделались врагами своим французским постояльцам», — как позже в пьесе «Клиция» будет вспоминать Макиавелли. На дипломатическом фронте творилась полная неразбериха. Пиза — главный флорентийский порт — взбунтовалась и сдалась на милость короля, который использовал город как пешку в непростых переговорах с властями Флоренции. Однако все это, а также непомерные денежные притязания не могли скрыть боязни короля оказаться взаперти в этом городе. В любом случае он намеревался двигаться дальше — в Неаполь. После разгоряченной перепалки с флорентийскими послами он уступил, снизив размеры контрибуции, пообещал по завершении кампании вернуть Пизу Флоренции и до конца месяца покинуть город. Но впоследствии слово не сдержал.

Между тем политическая и государственная обстановка во Флоренции переворачивалась с ног на голову. После бегства Медичи парламент учредил балью, которой надлежало пересмотреть конституцию. Предложенные изменения, причем весьма незначительные — по сути, означавшие возврат к конституции до 1434 года, упразднение Совета Ста, Совета Семидесяти и прочих нововведений Медичи, — вызвали бурное негодование, поскольку многие сочли их лишь попыткой бывших олигархов вернуть себе власть. Многочисленная оппозиция вынудила балью принять более радикальные изменения, в результате чего были упразднены не только законодательные органы Медичи, но и ряд других, издавна существовавших политических институтов, а также учрежден Большой Совет (Gran Consiglio), состоявший из представителей самых разных слоев общества.

Подобные беспрецедентные изменения возымели для Флоренции драматические последствия, причем не столько потому, что вновь созданный орган получил право избрания должностных лиц и был наделен высшими законодательными полномочиями, сколько из-за своего состава. Любой гражданин, чей отец, дед или прадед занимал государственную должность (их называли seduto) или же был избран (veduto), но затем отстранен от должности вследствие тех или иных ограничений (divieto), получил наследственное право заседать в Tre Maggiori — всего таких набралось около трех тысяч человек. Однако с конца XIV века шесть из восьми приоров, как и Гонфалоньер справедливости, происходили из одной из семи больших гильдий Флоренции, тогда как из четырнадцати малых гильдий — только двое.[11] К тому же были семьи, члены которых в течение XV века неизменно занимали высшие посты в городе, тогда как те, кто не входил в число приближенных к Медичи, хотя и состоял в большой гильдии, побеждали на выборах лишь изредка.