В начале XIV века византийский император Андроник II аналогичным образом призвал на помощь крупное войско наемников-христиан из Каталонской дружины под командованием не признававшего никаких законов солдата удачи Роже де Флора. Когда каталонцы вызвали в Константинополе беспорядки, он переправил их в Малую Азию. Здесь они успешно сражались против турок, но забирали себе всю военную добычу за счет греков, с которыми они в конце концов вступили в открытый конфликт, основав в Галлиполи европейскую штаб-квартиру и стремясь превратить ее в собственное государство. Когда Роже де Флор был опрометчиво убит в императорском дворце, каталонцы в ярости обрушились на греков и призвали своих прежних врагов — турок из Малой Азии — помочь им в борьбе против империи, которую они пришли защищать.

Таким образом, именно каталонцы были, в первую очередь, ответственны за появление турок в Европе, пригласив их сражаться против греков в качестве организованной силы. Когда каталонцы наконец ушли в Фессалию, они оставили позади себя, во Фракии и Македонии, большое войско турок, совершавших нападения на пути сообщения и сеявших общий беспорядок. Их лидер Халил договорился о выводе войска, в обмен на охранную грамоту для переправы через Босфор. Но когда греки в нарушение договоренности попытались лишить турок их трофеев, Халил вызвал подкрепление из Азии, разгромил греков и вынудил спасаться бегством юного императора Михаила IX, с презрительной насмешкой приняв головной убор императора. Император смог избавиться от турок, только призвав на помощь войска сербов.

Начиная с этого времени на протяжении всего XIV века острова и побережья европейской части Византии подвергались череде пиратских набегов турок из различных княжеств Малой Азии. Только вражда между ними предотвращала согласованное вторжение в то время, когда число турок, сражавшихся на стороне греков, примерно равнялось числу турок, сражавшихся против них. Среди них были татары с северных берегов Черного моря — люди с такими же расовыми корнями и культурными традициями, волнами набегавшие через юг России в Крым и дальше на запад, вплоть до Венгрии. Тем временем турецкие пираты из княжества Айдын в Малой Азии грабили население островов в Эгейском море, спровоцировав Крестовый поход папских войск, захвативших город Смирну.

Собственно османы не принимали в этих враждебных действиях никакого участия, проницательно рассчитав, что тем самым они только ослабят своих враждующих турецких соседей и соплеменников. Хотя к 1330 году османы фактически оккупировали берега Босфора, прямо напротив Константинополя, они оставались верны своей терпеливой, бдительной политике и не пересекали его воды в сторону Европы еще на протяжении семи лет.

Они сделали это по приглашению великого канцлера и узур патора Иоанна Кантакузина, способного и амбициозного лидера, провозгласившего себя императором в противовес законному наследнику, бывшему еще ребенком, Иоанну Палеологу. Кантакузин попросил турок поддержать его в последовавшей за этим гражданской войне. Теперь в обмен на военную помощь Кантакузин, который уже и раньше зондировал для этого почву, предложил в жены Орхану свою дочь Феодору. Предложение было немедленно принято. В 1345 году около шести тысяч османских воинов переправились в Европу. Здесь они помогли узурпатору отбить у Иоанна Палеолога прибрежные города Черного моря, опустошить Фракию, пригрозить Адрианополю (теперь Эдирне) и осадить Константинополь.

В следующем году свадьба византийской принцессы и султана османов была отпразднована на европейских берегах с соответствующей помпой и церемониями. Орхан, разбивший лагерь напротив, в Скутари, направил флот из тридцати турецких судов и эскорт кавалерии, чтобы увезти свою невесту из величественно украшенного коврами павильона, воздвигнутого в лагере императора в Селимбрии. Здесь, как пишет об этом «бесчестье пурпура» Гиббон, «Феодора взошла на трон, закрытый занавесками из шелка и золота; войска выстроились в боевом порядке, но один император был верхом на коне. По данному сигналу занавески мгновенно раздвинулись, и глазам зрителей предстала невеста или жертва, окруженная стоявшими на коленях евнухами и свадебными факелами; звуки флейт и барабанов возвестили о радостном событии, а мнимое счастье новобрачной сделалось темой для песнопений, написанных лучшими поэтами, какие были в то время. Феодора была отдана во власть своего варварского повелителя без соблюдения церковных обрядов, но было условлено, что, живя в Бурсе, в тамошнем гареме, она сохранит свою религию, а ее отец восхвалял смирение и благочестие, которые она выказала в этом затруднительном положении».

Она действительно смогла быть полезной своим собратьям по вере, посредством выкупа и освобождения многочисленных христианских рабов и пленников.

За этим матримониальным и военным союзом с османами последовал в 1347 году, при въезде Кантакузина в Константинополь, брак его другой дочери, Елены, с юным Иоанном Палеологом и их признание обеими сторонами в качестве императоров-соправителей. Так турки-османы основательно укоренились в Европе, но не как враги, а как союзники и родственники императоров Византии. Султан приходился одному из императоров зятем, другому императору — свояком, а также зятем царю соседней Болгарии.

Это не помешало Орхану подумывать об аналогичном союзе, который предлагал враждебный Византии Стефан Душан. Он уже расширил свое государство — Сербию — в «империю», присвоив себе титул «господина почти всей Римской империи» и был даже провозглашен венецианцами «императором Константинополя». Не сумев тем не менее заручиться поддержкой венецианцев в нападении на Константинополь, Стефан вместо этого стал искать поддержки Орхана, предложив соединение сербской и османской армий для совместной кампании против города. Чтобы закрепить союз, он предложил свою дочь в жены сыну Орхана. Орхан направил к Стефану послов, чтобы принять предложение. Однако этому плану помешал Кантакузин, который перехватил послов, убив одних, взяв под стражу других и присвоив себе предназначавшиеся сербскому «императору» дары. И ни Стефан, ни Орхан, чьи цели были слишком схожи, чтобы их можно было легко примирить, больше переговоров не возобновляли. В конечном счете Стефан в 1355 году попытался атаковать Константинополь в одиночку, силами восьмидесяти тысяч человек. Но он скончался на второй день похода, и его Сербская империя умерла вместе с ним.

Тем временем, в 1350 году, Кантакузин призвал себе на помощь еще одно двадцатитысячное войско османской кавалерии, чтобы обезопасить от Душана Салоники, выбив его войска из окружающих приморских городов Македонии. Салоники были спасены, хотя турки не заняли ни одного из этих городов, довольствуясь тем, что, с одобрения своего султана, вернулись в Малую Азию, нагруженные военными трофеями. Двумя годами позже Орхан оказал помощь генуэзцам в войне против их традиционного торгового соперника венецианцев и, по ходу войны, против самого Кантакузина. В 1352 году, когда венецианцы вместе с болгарами открыто выступили на стороне его соперника Иоанна Палеолога, Кантакузин вновь призвал двадцать тысяч турок, ограбив церкви Константинополя, чтобы оплатить их услуги, и обещая вознаградить Орхана крепостью во фракийском Херсонесе. Он таким образом выручил Адрианополь, обезопасил свое положение во Фракии и в большей части Македонии и провозгласил своего сына Матфея соправителем.