Столкновения на рубеже возобновились через 6 лет в марте 1469 года, когда произошло нападение немцев на псковскую волость Синее озеро. Эпизодически порубежные стычки продолжались и впоследствии. В 1480 году обстановка резко обострилась: началась Вторая пограничная война между Ливонской конфедерацией и Псковом. 1 января большой орденский отряд напал на Вышегородок. Пользуясь внезапностью атаки, ливонцы захватили эту крепость, а 20 января осадили псковский «пригород» Гдов, подвергнув его сильной бомбардировке. Но овладеть городом ливонцы не смогли и отступили, ограничившись сожжением посада и опустошением всей округи. Вновь псковичи обратились за помощью к Москве.

Невзирая на сложное положение, складывающееся на южных рубежах государства, Иван III послал против ливонцев войска под командованием воеводы Андрея Никитича Ногтя Оболенского. 11 февраля 1480 года московская рать, соединившись с псковичами, направилась в Ливонию. Русские овладели одним из орденских замков и разорили окрестности Дерпта, а 20 февраля возвратились в Псков «с множеством полона» и «с многым добытком». Но вскоре после отхода московской рати немецкие нападения на псковские земли возобновились. Весной 1480 года ливонское войско под командованием магистра Бернгардта (Бердта) фон дер Борха осадило Изборск. Только узнав о выступлении в поход большой псковской рати, немцы отступили. Столкновения на границе продолжались. В начале августа 1480 года рыцарям удалось захватить давно уже раздражавший их Кобылий городок, где погибло около 4 тыс. жителей. 18 августа орденская армия, численность которой, по явно завышенному описанию Б. Рюссова, достигала 100 тыс. человек, вновь подошла к Изборску. Осада крепости продолжалась два дня. Не сумев разрушить городские укрепления, немцы двинулись дальше. 20 августа ливонская армия подошла к Пскову. Несмотря на то, что магистр фон Борх смог выдвинуть «против русских силу, какой прежде него никто не собирал», осада Пскова также закончилась неудачей. В бомбардировке города принимали участие ливонские корабли – 13 шнеков, с которых противник пытался высадить десант в Запсковье, «межю святого Лазаря и святого Спаса». Внезапной атакой псковичам удалось разбить высадившийся с кораблей отряд и захватить один шнек. Другие шнеки немцы «пометавше» сами во время начавшегося отступления. Снять осаду и отвести свою армию обратно магистра фон Борха вынудили не только неудачные действия его войск под Изборском и Псковом, но полученные сведения о поражении Ахмед-хана. Именно в это время повелитель Большой Орды был разбит в сражении на бродах (8—11 октября 1480 года) при попытке прорваться на Русь через укрепленное порубежье Угры и Оки[40].

Ответный удар по Ливонской конфедерации Москва нанесла только в феврале 1481 года. Против немцев было послано 20-тысячное войско под командованием князей Я. В. Оболенского и И. В. Булгака Плещеева (старшего брата впоследствии знаменитого московского полководца Д. В. Щени), а также новгородская рать во главе с наместниками, князем В. Ф. Шуйским и И. З. Станищевым.

В походе 1481 года в Прибалтику участвовал и псковский полк под командованием князя-наместника В. В. Бледного Шуйского. Русские полки перешли ливонскую границу и начали наступление на трех направлениях (к реке Эмбах и озеру Вирц и далее, к городу Тарвасту, на город Каркус и в направлении Феллина). Впервые в зимнем походе московской рати участвовала артиллерия. Наличие у русских большого «наряда» не замедлило сказаться. Поход продолжался всего месяц, но за это время были захвачены крупные города Каркус и Тарваст, а 1 марта началась осада замка Феллин (русское название – Вельяд), ставшего с 1471 года резиденцией магистра Ливонского ордена. Фон Борх за день до подхода русских к своей резиденции бежал из Феллина в Ригу. На протяжении 50 верст его преследовала новгородская рать князя В. Ф. Шуйского. Захватив брошенную магистром часть «коша» (обоза), полк вернулся к главным силам, осадившим Феллин. В результате артиллерийского обстрела была разрушена наружная крепостная стена (охабень), захвачен и сожжен посад. Не дожидаясь штурма замка, жители Вельяда согласились на выплату великокняжеским воеводам большого выкупа (2 тыс. рублей). В знак победы псковичи увезли с собой восемь «колоколов вельядских». В Псковской 2 летописи (Синодальный список) был отмечен фактор неожиданности русского нападения: «А Немецкая вся земля тогда бяше не в опасе, без страха и без боязни погании живяху, пива мнози варяху, ни чаяху на себе таковыя пагубы, богоу тако изволившю. И бывше 4 недели в Немецькои земли, възратишася ко Пскову съ многою корыстью ведуще с собою множество полона ово мужи и жены и девици и малыя дети и кони и скоты, и поможе богъ въ всяком месте воеводам князя великого и псковичем».

Ливонские власти, испуганные возросшей военной мощью Московского государства, поспешили начать мирные переговоры, завершившиеся 1 сентября 1481 года подписанием в Новгороде 10-летнего перемирия. Условия его были зафиксированы в двух соглашениях, в первом случае скрепленных представителями дерптского епископа и Пскова, во втором – Ордена и Великого Новгорода. Обе стороны, договорившись сохранить старую границу («А земли и воде Великому Новугороду с князем мистром старыи рубеж – Щуцкого (Чудского – В. В.) озера стержнем Наровы реки в Солоное море»), несколько изменили условия обеспечения торговли русскими товарами в Нарве (Ругодив) и других городах Ливонии[41].

Укрепив свою власть в Новгородской земле и отразив агрессию ливонцев против Пскова, великий князь вновь обратил внимание на восток. Он принял решение завоевать для жившего в Москве татарского царевича Мухаммеда-Эмина Казанское ханство. В 1482 году Иван III начал готовить большой поход на Волгу, однако тогда дальше демонстрации московской силы дело не пошло. Устрашенные возможностью сокрушительного русского вторжения татары поспешили заключить с русским государем мир, по-видимому, на весьма выгодных для него условиях[42]. Несостоявшийся поход интересен несколькими подробностями своей подготовки. Во-первых, как и 1469 году, вторжение готовилось не только с запада – на Волжском направлении, но и с севера – на Устюжско-Вятском, куда с полками были посланы воеводы Василий Федорович Сабуров, Василий Федорович Образец Симский и князь Семен Иванович Хрипун Ряполовский. Во-вторых, для участия в походе в Нижнем Новгороде была сосредоточена артиллерия, в том числе и осадная, при которой находился Аристотель Фиораванти. И наконец была создана и действовала единая система управления войсками. Об этом свидетельствует сохранившийся фрагмент наказа, посланного стоявшим в Нижнем Новгороде воеводам – Ивану Васильевичу Булгаку, Семену Ивановичу Молодому Ряполовскому и Ивану Юрьевичу Шаховскому. Он содержал указание (по определению Ю. Г. Алексеева, «директиву главного командования») действовать против противника в «лехких судах», видимо, для устрашения его[43].