Тем не менее, в начале похода в Россию шведы вполне рационально и успешно выполняли стратегический план наступления на Москву. Несмотря на численное превосходство неприятеля на главном операционном направлении, в период с декабря 1707 и до конца 1708 гг. шведская полевая армия умелым маневрированием без боя вытеснила противника из Польши (когда русские осенью и зимой 1707 года опустошили польские земли к Востоку от Вислы и подготовили там узлы обороны, Карл XII повел шведскую армию в обход этого района через Мазурию – покрытый густыми лесами и болотистый регион на границе Польши и Восточной Пруссии – А. Констам (Angus Konstam) отмечает, что этот маневр был подобен операции германских войск в Арденнах в 1940 году, позволившей глубоко обойти вражеские укрепленные рубежи по местности, считавшейся до этого непроходимой для больших масс войск[20]); прошла разоренные русскими земли в Литве и Белоруссии (территорию Великого княжества Литовского) и одержала тактическую победу под Головчином; неоднократно вступала в боевые столкновения с отдельными русскими отрядами; затем, в связи с трудностями с продовольствием и фуражом, двинулась сначала в Северскую землю, а потом дальше, в глубь Украины, где союзником шведов стал гетман украинского казачества Иван Степанович Мазепа-Колединский.

Заняв зимние квартиры в районе населенных пунктов Ромны, Прилуки, Лохвица, Гадяч, Зеньков, Глинск, которые служили хорошей базой снабжения, шведские войска с середины февраля 1709 года, переждав период наиболее сильного половодья, начали сдвигаться к югу, в междуречье Псела и Ворсклы. Данное решение обусловливалось тем, что в весеннее время указанный район находился в зоне подтопления талыми водами и паводками, становившимися причиной длительной распутицы, которая изолировала друг от друга отдельные группировки шведов, располагавшиеся на значительном удалении друг от друга в связи с необходимостью самостоятельного обеспечения продовольствием и фуражом (крупные населенные пункты Полтавской Украины находятся в среднем на удалении 19–20 км друг от друга в связи с зависимостью от источников воды, причем, чем южнее их месторасположение, тем крупнее населенный пункт, от 60 и свыше дворов на севере до 200–300 дворов на юге Полтавщины[21]). Стремясь избежать разобщенности войск, в апреле шведское командование полностью сосредоточило армию в сравнительно ограниченном районе к северу и югу от города Полтава, а 1 мая осадило город, занятый русским гарнизоном. Полтава располагалась на так называемом Муравском шляхе, по которому войска Крымского ханства неоднократно совершали набеги в глубь России, и являлась важным опорным пунктом, контролировавшим дороги и переправы по линии реки Ворсклы на пути между Запорожьем и Гетманщиной.

При этом, пройдя путь из Восточной Германии до Левобережной Украины, к середине весны 1709 года шведская армия во главе с Карлом XII сама оказалась в стратегическом окружении. На северо-восточном и восточном направлении от Полтавы находились отряды генерала князя Александра Меншикова (пропуск мягкого знака в фамилии возник в связи с ее написанием самим Александром Даниловичем Меньшиковым, которое было обусловлено малограмотностью, хотя его жена, например, подписывалась: «Дарья Меньшикова»[22]); на севере и северо-западе, почти в тылу у шведов – войска фельдмаршала Бориса Шереметева и новоизбранного Верховной Радой украинского гетмана Ивана Скоропадского (Скуропацкий, ранее генеральный есаул и Стародубский полковник, назначен гетманом в ноябре 1708 года); в Киеве и на территории Правобережной Украины – корпус киевского воеводы генерала Дмитрия Голицына (князь Дмитрий Михайлович Голицын) и фельдмаршала Генриха Гольца (Heinrich Goltz, немецкий офицер, уроженец Бранденбурга, служил в голландской и прусской армиях, был комендантом города Данциг (нем. Danzig, польск. Gdańsk), на русской службе с 1707 года).

Тяжелое стратегическое положение шведов несколько улучшило только то, что 11 марта 1709 года на казацкой Раде в Переволочне запорожские казаки приняли решение встать на сторону шведского короля. Еще в 1703 году гетман Мазепа писал царю Петру: «… чуть не вся Украина запорожским духом дышит»[23]. Теперь этот дух проявился в союзе наиболее боеспособной части казаков с врагами «москалей» («москвитян»).

В середине марта отряды запорожских кошевых атаманов Ивана Шугайло (Шувайло, до 1500 конных казаков) и Федора Нестулея (до 500 конных казаков) напали на русских у Кобеляк и Царичанки, по нижнему течению рек Ворсклы и Орель (Орел)[24]. В конце марта – 27 числа – в Будищах кошевой атаман Войска Запорожского Константин Гордиенко (Костя Гордеенко) и 8 тыс. казаков вместе с казачьей старшиной и войсковыми судьями принесли присягу на верность Карлу XII и Мазепе. Свыше половины из этих казаков действительно встали на сторону шведов – они частью остались при шведской армии, частью вернулись в Запорожскую Сечь или начали самостоятельные военные действия против русских, доходя до Чугуева (юго-восточнее Харькова), однако до 3 тыс. запорожцев решили принять выжидательную позицию и ушли в места к рекам Буг, Ингул, Ингулец[25]. Отдельные отряды запорожцев заняли укрепленные населенные пункты, располагавшиеся на Полтавщине и по нижнему течению Днепра, вплоть до Сечи[26].

По мнению В. Молтусова, щедрые материально-финансовые посулы и денежные выдачи, производившиеся со стороны царя Петра в адрес запорожской казачьей старшины, вызвали неустойчивость и раскол в рядах казаков, что не позволяет рассматривать их в качестве надежных союзников шведов в ходе войны в Украине[27]. Вместе с тем в целом, контролируя южное и юго-западное направления от района Полтавы, союзные казаки обеспечили шведам связь с Правобережной Украиной и Польшей, Крымским ханством и Османской империей, откуда могла поступить помощь в борьбе против русской армии, на что и надеялись Карл XII и Мазепа.

Понеся большие потери в столкновениях с русскими с осени 1707 года (более 10 тыс. солдат и офицеров с начала похода, причем первый бой шведского авангарда с разведкой противника произошел уже в сентябре 1707 года в Польше, в районе Калиша (Kalisch)[28]), шведский король рассчитывал компенсировать их привлечением вспомогательных сил и союзников – оставленного им в Польше корпуса генерала Эрнста Крассау (Ernst Detlof Krassow), отрядов польского короля Станислава I Лещинского (Stanislaw I Leszczynski, ранее воевода в Познани), крымского войска хана Девлет-Гирея II. В связи с этим движение шведов на юг и осада важнейшего в этом районе стратегического пункта – укрепленного и хорошо снабженного полкового города Полтавы, являлись естественным стремлением обеспечить операционную базу по линии реки Ворсклы. Занимая эту линию, шведы поддерживали связь с запорожцами и сохраняли возможность соединиться с подкреплениями и союзниками из Польши и Крыма.