Бенуа так вспоминал об Айседоре Дункан: «Танцы Айседоры произвели на меня (и на очень многих — среди них на будущего нашего ближайшего сотрудника М.М. Фокина) глубокое впечатление и скажу тут же, что если мое увлечение традиционным или «классическим» балетом, против которого Айседора вела настоящую войну, и не было поколеблено, то все же я и по сей день храню память о том восхищении, которое вызвала во мне американская «босоножка». Не то, чтобы все в ней мне нравилось и убеждало. Начать с того, что она, как женщина, не обладала, на мой вкус, каким-либо шармом — тем, что теперь так грубо означается словом sex appeal. Она не отвечала ни одному из моих идеалов (не то, что Цукки, или Павлова, или Карсавина, или Спесивцева, или сестры Федоровы). Многое меня коробило и в танцах; моментами в них сказывалась определенная, чисто английская жеманность, слащавая претенциозность. Тем не менее, в общем, ее пляски, ее скачки, пробеги, а еще более ее «остановки», позы были исполнены подлинной и какой-то осознанной и убеждающей красоты. Главное, чем Айседора отличалась от многих наших славнейших балерин, был дар «внутренней музыкальности». Этот дар диктовал ей все движения, и, в частности, малейшее движение ее рук было одухотворено. После одного из ее выступлений в 1904 г. поклонники решили чествовать артистку ужином, устроенным в верхнем зале ресторана Кюба. Я был среди приглашенных и удостоился чести сидеть рядом с этой несомненно «гениальной», но и шалой в жизни женщиной… Свою ангелобесовскую натуру Айседора тут же проявила. Она, сильно запьянев, вдруг заявила, что желает плясать. Немедленно был отодвинут в сторону стол, все расселись широким кругом, а она, сбросив с себя верхнюю хламиду, и оставшись в одной короткой рубашонке, сымпровизировала вакхический танец («Oh, je vais vous danser une danse bacchiquei»), а под конец грохнулась (не причинив себе ни малейшего увечья) на ковер… Кто-то из устроителей отвез ее затем в «Европейскую» гостиницу, где она остановилась, и рассказывал потом, что и там безумица еще долго не могла успокоиться, плясала, валялась по полу, обнимала и целовала своего спутника. Насилу вырвался».

Среди ее поклонников и любовников нет богатых промышленников и землевладельцев. Айседора любит людей творческих, талантливых: актеров, писателей, театральных режиссеров. Ее роман с талантливейшим театральным постановщиком Гордоном Крэгом закончился рождением дочери Дидры, после чего Крэг женился на другой своей возлюбленной (как выяснилось позже, у него их было множество). Вообще с любовью Айседоре явно не везло. Ею восхищались, ее хотели, добивались, а потом… бросали. Станиславский, в которого она влюбилась, когда гастролировала в Санкт-Петербурге в конце 1907 года, и вовсе отверг ее любовь, предложив ей «остаться друзьями». Остальные от любви не отказывались, но замуж почему-то не звали, и даже счета Айседоры оплачивать не спешили. А она жила с шиком, тратила с размахом и поэтому, хоть она и зарабатывала фантастические по тем временам деньги, перманентно пребывала в состоянии «в долгах как в шелках».

Только в 32 года она, наконец, встретила мужчину, который был готов решать ее финансовые проблемы. Это был наследник империи «Зингер» Парис Юджин Зингер. Плодом их любви стал сын Патрик. Наверное, у них могла получиться хорошая семья, но Айседора не готова была отказаться от карьеры (а также от флирта), а Зингер устал от ревности. Они расстались. Дети Айседоры жили с гувернанткой, почти не видя родителей. Она не особенно переживала по этому поводу, но в 1913 у нее вдруг начались страшные видения: то ей слышался похоронный марш, то появлялось предчувствие смерти. А когда между сугробов ей померещились два детских гроба, она бросила все и помчалась из России (где она в то время жила) в Париж, чтобы увидеть своих детей. Рядом с ними она немного успокоилась. А после этой встречи дети вместе с гувернанткой отправились в Версаль. По дороге мотор заглох, и шофер вышел, чтобы завести его с помощью ручки, забыв включить стояночный тормоз. Мотор внезапно заработал и… тяжелый автомобиль скатился в Сену. Ни детей, ни их гувернантку спасти не удалось.

Айседора не плакала, она тяжело заболела, близкие стали беспокоиться за ее рассудок. И не зря. Однажды, гуляя по берегу, она увидела своих детей: они, взявшись за руки, медленно зашли в воду и исчезли. Айседора бросилась на землю и зарыдала. Над ней склонился молодой человек. «Спасите меня… Спасите мой рассудок. Подарите мне ребенка», — прошептала Дункан. Молодой итальянец был помолвлен, но отказать женщине не смог. Их связь была короткой, а родившийся ребенок прожил всего несколько дней.

Несмотря на свою любвеобильность, замуж Айседора вышла всего однажды, да и то по расчету, причем расчет был не в ее пользу. В 1921 году по приглашению Луначарского она приехала в Советскую Россию и открыла в Москве школу хореографии для детей рабочих. Позже она объяснила свое решение так: «Я устала от буржуазного, коммерческого искусства… Я устала от современного театра, который больше напоминает публичный дом, чем храм искусства, где артисты, которые должны занимать место священнослужителей, сведены вместо этого к роли лавочников, каждый вечер продающих за грош свои слезы и сами свои души. Я хочу танцевать для масс, для рабочих людей, которым нужно мое искусство и у которых никогда не было денег, чтобы посмотреть на меня». Она выступала в Большом, у нее были толпы поклонников и целая плеяда последователей, она дружила с самыми талантливыми и интересными людьми своего времени. Она по-прежнему танцевала божественно и абсолютно против всяких правил, но возраст уже давал о себе знать (а ей на тот момент было уже 44 года). Айседора располнела, недоброжелательно настроенные критики отмечали ее «массивные ноги», «трясущиеся груди» и «нелепый полупрозрачный наряд». Американец Фрэнк Голдер описывал вечеринку на день благодарения в Москве в 1921 году: «Специальным гостем была Айседора Дункан; женщина была либо пьяной, либо сумасшедшей, либо и то и другое. Она было полуодета и просила юношей одернуть ее хитон…». Да, стриптиз в 44 года занятие неблагодарное, но те, кто способен видеть душу танца, разглядят ее и за ширмой уже немолодого тела. Есенин впервые увидел Айседору, когда она исполняла свой знаменитый танец с шарфом под аккомпанемент «Интернационала». «Богиня», — тихо сказал он. Он не знал ни одного европейского языка, она не говорила по-русски. Чтобы выразить свое восхищение, он снимает ботинки и начинает танцевать вокруг «Богини» какой-то дикий невообразимый танец, потом падает ниц и обнимает ее колени. Улыбнувшись, Айседора гладит поэта по льняным кудрям и нежно говорит одно из немногих знакомых ей русских слов: «Ангель». Потом, заглянув ему в глаза, добавляет: «Чиорт!». В этот вечер они уходят вместе.

Есенин переезжает к ней, она учит русские слова, они вместе ходят на приемы и литературные вечера, она танцует, а он читает стихи. Все идет хорошо, если не считать алкоголь, которого реально очень много. Через полгода отношения в паре вошли в опасное пике. Есенин много пил, скандалил, бил Айседору, а она, как собака, целовала руку, которую он заносил для удара, и глаза, в которых чаще, чем любовь, горела ненависть к ней. Он уходил из дома, она бежала за ним, обнимала его ноги, он отталкивал ее сапогом, осыпал отборной бранью, а она повторяла: «Сергей Александрович, лублу тибья». Он возвращался к ней, и, как всегда, за сценами пьянства и побегов следовали сцены страсти.