В силу особенностей характера Олег не мог долго признавать себя чьим-либо вассалом, пусть даже и Византийской империи. Его стремление подчеркнуть свою независимость от имперских властей нашло отражение в чеканке монеты: «Византия вряд ли была инициатором создания эмиссионного центра в Тмутаракани. Напротив, этот шаг был предпринят князем Олегом для того, чтобы подчеркнуть свою автономию от империи: монетная чеканка всегда считалась одним из атрибутов самодержавной власти. Характерен и демонстративно кириллический текст легенды, в отличие от греческих надписях на печатях. Зная честолюбивый характер Олега, можно предположить именно этот, политический мотив для выпуска собственной монеты. А раз так, то серебряники его могли и не иметь сколько-нибудь серьезного экономического значения, а выпуск их оставался чисто символическим жестом политического значения» (31, 28). Олег правил в Тмутаракани 11 лет, за это время не было ни одной попытки изгнать князя из города. Как со стороны византийцев, так и со стороны русских родичей.

В 1093 г. умер Всеволод Ярославич и у Олега появляется пусть небольшая, но надежда на лучшее. Тмутараканский князь был уверен, что когда на Руси начнется новый передел уделов, то он закончится кровавой междоусобицей между Святополком Изяславичем и Владимиром Мономахом. За Святополком было право, за Мономахом сила. Исходя из личного опыта, Олег знал, что теперь на Руси всё решает право сильного. Но Владимир Всеволодович, как когда-то его отец, проявил политическую мудрость и уступил Киев двоюродному брату: «Если сяду на столе отца своего, то придется мне воевать со Святополком, так как стол этот прежде принадлежал его отцу» (210). Кроме этих похвальных рассуждений был ещё один принципиальный момент, оказавший решающее влияние на ход событий. Правящей элите Киева было гораздо удобнее иметь князем недалекого и легко поддающегося чужому влиянию Святополка, чем умного и решительного Мономаха. Но и Владимир Всеволодович был непрост. Признав старшинство двоюродного брата, он удержал Чернигов, второй по значимости город на юге Руси, а для младшего брата Ростислава выторговал Переяславль. И пусть Святополк сел на златой киевский стол, Мономах остался сильнейшим князем на Руси.

Надежды Олега на восстановление справедливости рухнули окончательно и бесповоротно. Но колесо истории внезапно повернулось в другую сторону. Случилось то, чего не мог предвидеть ни потерявший надежду Олег, ни его предусмотрительный двоюродный брат Владимир Мономах: на Русскую землю вторглась половецкая орда. Это нашествие полностью изменило расстановку сил на Руси.

Летописцы единодушно свидетельствуют, что половецкое вторжение было спровоцировано смертью Всеволода Ярославича. Не исключено, что ханы мыслили в том же направлении, что и Олег Святославич: между Святополком и Мономахом начнется война, русским будет не до степняков. В предвкушении богатой добычи половцы выступили в поход, степные кони уже топтали вражескую землю, когда до ханов дошли недобрые вести: Мономах без боя уступил Киев Святополку. Ситуация изменилась коренным образом, расчеты половцев не оправдались. Чтобы хоть как-то сохранить лицо, степняки отправили в Киев посольство с предложением заключить мир. Если бы Святополк согласился с мирными инициативами половцев, это было бы наилучшим выходом из кризиса. Даже несмотря на то, что ханам полагались богатые дары, под которыми подразумевался откуп. Урегулировав взаимоотношения со степью, Святополк получал время, необходимое для укрепления свой власти в Киеве. Владимир Мономах и Ростислав избавлялись от необходимости вести дружины на помощь двоюродному брату, которого недолюбливали. Русские люди обретали мирную передышку от половецких набегов. Однако этим надеждам не суждено было сбыться…

Святополк был в Киеве человеком новым, до этого сын Изяслава княжил в Турове: «Сей князь великий был ростом высок, сух, волосы красноваты и прямы, борода долгая, зрение острое. Читал много книг и весьма хорошую память имел, ибо за многие годы бывшее мог сказать, словно читал написанное. Из-за болезней же мало ел и весьма редко и то по нужде для других упивался. К войне не был охотник, и хотя легко сердился, но быстро и забывал про то. При том был весьма сребролюбив и скуп, из-за чего жидам многие пред христианами вольности дал, через что многие христиане торга и ремесел лишились. Наложницу свою взял в жены и так ее любил, что без слез на малое время разлучаться не мог, и, много ее слушая, от князей терпел поношение, а часто и вред с сожалением. И ежели бы Владимир его не охранял, то б давно Киева Святославичами лишен был» (82, 231). Новый киевский князь был кем угодно, но только не воином…. Вместе со Святополком в столицу пришло множество людей из Турова. Приближенные князя мыслили масштабами небольшого удела, а не Киева, их помыслы были о славе, богатстве и новых землях, но не о благе Руси. Именно они убедили Святополка совершить чудовищную ошибку, платой за которую будут тысячи русских жизней, десятки сожжённых городов и деревень.

Вместо того чтобы заключить мир, Святополк взял половецких послов под стражу. Тем самым вынудив степняков вступить в войну, которую те не хотели начинать. Потому что такие вещи, как оскорбление послов, безнаказанными не остаются. Ситуация сложилась парадоксальная: половцы войны не хотели, Мономах и его брат тоже не стремились воевать, киевское боярство было категорически против войны. Только Святополк и его туровское окружение жаждали скрестить мечи с половецкими саблями. Именно безответственность и легкомыслие киевского князя привели к трагедии: «Святополк же, не посоветовавшись со старшею дружиною отцовскою и дяди своего, по совету пришедших с ним схватил послов и запер их в избе. Узнав об этом, половцы начали воевать» (4, 211). У Святополка явно не хватило ума правильно оценить ситуацию, советоваться же с киевскими боярами князь посчитал ниже своего достоинства.

Как обычно бывает, за глупость правителя расплачиваются простые люди. Половцы открыли военные действия и осадили город-крепость Торческ. Когда до киевского князя дошло, какую ошибку он совершил, послов быстро выпустили из заключения и отправили к ханам с предложением заключить мир. Но было уже поздно, половецкая орда огнем и мечом прошлась по правому берегу Днепра. У Святополка не осталось выбора, киевский князь стал собирать войска: «И сказали ему мужи разумные: «Не покушайся на них, так как мало имеешь воинов». Он же сказал: «Я имею 700 своих отроков, которые могут им противостоять». Другие же, неразумные, стали говорить: «Иди, князь». Разумные же говорили: «Если бы ты выставил их и 8 тысяч, и то не много: наша земля оскудела от войн и от продаж. Но обратись к брату своему Владимиру, дабы он тебе помог» (4, 211). Как это ни парадоксально, но война с половцами Владимира Мономаха в данный момент не интересовала. Степняки свирепствовали на правобережье Днепра, черниговские и переяславские земли под их удар не попали. Самым разумным решением в этой ситуации было отказать Святополку, человеку, которого Мономах искренне презирал. Черниговским и переяславским дружинникам не было нужды своей кровью расплачиваться за ошибки киевского князя. Святополк должен был сам разбираться со своими боярами, киевлянами, а заодно и с половцами. Потому что только он был виноват в случившемся. Но Мономах поступил вопреки логике и решил помочь своему недругу. Почему? Ответ мы никогда не узнаем. Легче всего объяснить действия князя его патриотизмом и стремлением спасти землю Русскую от поганых половцев. Но это будет слишком упрощённый подход, потому что не так прост был Владимир Всеволодович, как это пытаются представить.