Приписка к Синодальному списку была сделана сразу после 20 июля 1563 г., а приписка к Царственной книге, во всяком случае, ранее июля 1564 г.

Примирение Грозного с братом Владимиром в конце 1563 г. привело к тому, что главная тема приписок — боярский «мятеж» в пользу удельного князя — утратила злободневность. Интерес царя к летописанию, внезапно вспыхнувший, так же внезапно угас. Надобность в поправках к тексту свода исчезла после того, как Грозный выплеснул свои обличения по поводу боярской измены в обширном послании Курбскому, по объему превосходившем все приписки, вместе взятые, в сотни раз. Форма «крепкой заповеди», не стесненной никакими рамками (а летопись поневоле ставила определенные рамки автору приписок), пришлась по душе самодержцу. Едва ли не с этого времени царь при каждом новом кризисе изливал душу не в летописных заметках, а в посланиях недругам. Летописный жанр оказался вытеснен жанром эпистолярным.

В судьбе Грозного как писателя особую роль сыграло учреждение, бывшее крупнейшим центром образованности и культуры, а именно Посольский приказ. Руководитель приказа Висковатый поражал современников своей осведомленностью не только в делах текущей политики, но и в древней истории. Литовский вице-канцлер Остафий Волович, хорошо знавший печатника, писал: «Среди всех его (царя) советников не было лучшего, чем он, знатока давних событий» (И. Граля).

При Посольском приказе велись все летописные работы, получившие во второй половине XVI в. небывалый размах. Сам Грозный оказался втянут в эти литературные труды. Однако Посольский приказ был прежде всего дипломатическим ведомством. Дипломатия была искони прерогативой монарха.

В юности участие Ивана в сношениях с иностранными державами носило формальный характер. В тридцать три года его дипломатические труды впервые соединились с литературным творчеством.

Первые следы такого творчества обнаруживаются в ответе царя литовским послам, составленном в декабре 1563 г. (Б. Н. Флоря). Объясняя причины войны в Ливонии, Грозный утверждал, что именно его предки отдали Ливонию рыцарям и разрешили им «обирать» архиепископа и магистра «по своему латинскому закону», но те «свой закон латынской порушили, в безбожную ересь отпали, ино на них от нашего повеленья огонь и меч пришел». Писатель-дипломат гневно обличал короля Сигизмунда И, который «с злобною яростью дышет ко всему християнству, а к нам гордостию и нелюбостию обнялся». Притязания короля на Ливонию Грозный объявляет ложными, что дает ему повод для нравоучения: «Всем государем годитца истинна говорить, а не ложно: светильник бо телу есть око, аще око темно будет, все тело всуе шествует, в стремнинах разбиваетца и погибает». Давая волю гневу, Иван продолжает: «А кто, имея очи, не видит, уши слыша, не разумеет, и тому как ведати?»

Приведенные пассажи попирали нормы дипломатического этикета. Но царь находил в них выход для своих как политических, так и литературных пристрастий. Помимо всего прочего, обращение к коронованным особам отвечало представлениям самодержца о собственном достоинстве.

В 1563 г. Грозный обрушился с бранью на шведского короля Эрика XIV, претендовавшего на сношение непосредственно с царем, а не с его новгородским наместником. В ответ самодержец написал шведскому королю язвительное послание: «Многие бранные и подсмеятельные слова».

В середине 60-х годов монарх составляет, помимо двух названных выше творений, главное литературное сочинение своей жизни — письмо Курбскому (1564), затем послание к Боярской думе (1565) и три обширных послания от имени бояр королю Сигизмунду II (1567). По всей видимости, литературное творчество царя достигло пика в названный период.

Время массового террора опричнины (1568–1571) ознаменовалось упадком литературных начинаний самодержца. Отчаянные крики жертв и потоки крови, пролитые на Пыточном дворе, способны были заглушить любое литературное начинание. В годы опричнины царь составил лишь небольшое «подсмеятелыюе» письмо английской королеве (1570).

Литературное творчество Грозного оживилось после отмены опричнины (два послания Юхану Шведскому, 1572–1573 гг.; послание в Кирилло-Белозерский монастырь, 1573 г.; послание Василию Грязному, 1574 г.). В челобитной Симеону Бекбулатовичу (1575) трудно обнаружить черты литературного сочинения.

Еще один всплеск литературного творчества царя пришелся на время Ливонского похода 1577 г. В то время Грозный послал грамоты польскому королю Стефану Баторию, литовским гетманам Яну Ходкевичу и князю Александру Полубенскому, князю Андрею Курбскому, беглым ливонским дворянам Иоганну Таубе и Элетру Крузе, изменнику Тимохе Тетерину. Почти все эти послания, написанные в военно-полевых условиях, совсем невелики по объему.

В последние семь лет жизни самодержец, по всей видимости, утратил прежний интерес и к эпистолярному жанру. В 1579 г. Курбский отправил царю Ивану третье, самое большое по объему и наиболее значительное письмо. К нему было приложено второе письмо князя Андрея, написанное своевременно как ответ на царскую эпистолию, но не отправленное адресату. Ответа на два боярских послания не последовало. Спор о стародавних событиях вроде «мятежа» 1553 г., столь глубоко волновавший Грозного в начале 60-х годов, теперь перестал занимать его. Пятнадцатилетняя переписка оборвалась.

В 1581 г. Грозный написал несколько посланий Стефану Баторию. В этом случае обмен письмами носил вынужденный характер. Потерпев тягчайшие поражения от поляков, царь пытался склонить Батория к миру.

Простой хронологический перечень сочинений Грозного показывает, что литературные занятия царя обрели наиболее интенсивный характер в 1563–1567 гг., и это косвенно подтверждает раннюю датировку царских приписок к летописи.

До поры до времени влиятельному церковному руководству удавалось удерживать царя от окончательного разрыва с его могущественными вассалами. Престарелый осифлянин митрополит Макарий всегда ратовал за укрепление власти московского государя, отстаивал официальную теорию самодержавия и догмат о его божественном происхождении. Но в минуту острого конфликта он не упускал случая заступиться за опальных князей. Его усилия, впрочем, не всегда достигали цели. Доказательством тому служила расправа с семьей удельных князей Воротынских и преследование родственников Адашева.

Царь затеял суд над семьей Адашева после того, как получил донос от боярина М. Я. Морозова, бывшего члена Ближней думы. В дни полоцкого похода Морозов находился в почетной ссылке на воеводстве в Смоленске. После взятия Полоцка в его руки попал литовский пленник, рассказавший о том, что литовцы спешно стягивают силы к Стародубу, наместник которого обещал им сдать крепость. Морозов поспешил сообщить о показаниях пленника царю. Иван придал отписке Морозова самое серьезное значение. Стародубские воеводы были арестованы и преданы суду. И хотя показания пленного более всего компрометировали наместника Стародуба князя Василия Фуникова, пострадал не он, а его заместитель — воевода Иван Шишкин-Ольгов, родня Адашева-Ольгова. Власти обвинили в измене всех родственников покойного правителя. На плаху посланы были его брат окольничий Данила Адашев с сыном, тесть Петр Туров, их родня Сатины. Суд над стародубскими изменниками повлек за собой массовые преследования в отношении многочисленных приверженцев павшего правительства. По свидетельству современников, власти составили обширные проскрипционные списки. В них стали записывать «сродников» Сильвестра и Адашева, и не только «сродников», но и «друзей и соседов знаемых, аще и мало знаемых, многих же отнюдь и не знаемых». Многих из арестованных мучили «различными муками» и ссылали на окраины «в дальние грады». Стародубское дело наэлектризовало политическую атмосферу до крайних пределов и вызвало первую вспышку террора.