Высадившись на панамском побережье, пираты уничтожили свои лодки и двинулись через джунгли. Выбравшись на карибское побережье, они 24 мая 1681 года обнаружили пиратское судно капитана Жана Тристана. Присоединившись к французам, Дампир в течение трех месяцев бесцельно крейсировал вместе с ними у панамского побережья.

Сначала Дампир плавал на судне Тристана, затем с капитаном Аршамбо, но вскоре ему «надоело жить с французами», и он перебрался на корабль капитана Райта. Тот промышлял у берегов Центральной Америки в консорте с голландцем Янки. Из-за какого-то испанского приза оба капитана поссорились, но продолжали плавать вместе до апреля 1682 года. Отправившись к побережью Венесуэлы, флибустьеры захватили несколько богатых трофеев, в том числе судно с грузом сахара.

Вскоре, расставшись с Райтом, Дампир вместе с 19 другими пиратами ушел из Карибского моря в Северную Америку, в Виргинию. Там он провел около года, работая надсмотрщиком на табачной плантации. В апреле 1683 года в Чесапикский залив прибыл корабль «Ривендж», которым командовал его старый приятель Джон Кук. Избавившись от призовых товаров и 2 трофейных судов, Кук переоснастил свой 18 пушечный корабль, завербовал в команду еще около 20 человек, в том числе Дампира, и решил идти за добычей в тропические широты. 23 августа «Ривендж» снялся с якоря.

В начале ноября в водах Сьерра-Леоне они захватили 40 пушечный датский фрегат. Пересев на новый корабль, пираты назвали его «Услада холостяка», а свой старый парусник сожгли. В середине ноября они ушли из африканских вод, направляясь к Магелланову проливу. Сильный ветер с запада помешал пиратам войти в этот пролив, из-за чего они вынуждены были идти в Тихий океан вокруг мыса Горн. В чилийских водах Кук встретил пиратский корабль «Николас» капитана Джона Истона. Оба судна взяли курс на острова Хуан-Фернандес, которых достигли 22 марта. Здесь флибустьеры обнаружили краснокожего «робинзона» – индейца Уиля, которого Дампир знал по совместному плаванию с капитанами Уотлингом и Шарпом.

8 апреля «Услада холостяка» и «Николас» покинули Хуан-Фернандес, направившись к побережью Южной Америки. Об их операциях в водах Перу мы подробно рассказывали в биографии Эдварда Дэвиса. 31 мая пираты прибыли на острова Галапагос. Штурман экспедиции Эмброуз Коули использовал пребывание на Галапагосах для составления подробной карты островов. Он дал им английские названия, сохранившиеся до сих пор. Дампир же занимался тем, что подробно описывал в своем дневнике увиденных им животных и птиц, а также растения.

На Джеймсе и на других островах флибустьеры построили хранилища, потом запаслись провизией и 12 июня отправились в крейсерство к берегам Новой Испании. В начале июля, в день, когда они увидели побережье Центральной Америки, умер Джон Кук. На вакантное место капитана избрали Эдварда Дэвиса. Некоторое время Дэвис и Истон плавали в паре, после чего разошлись. Дэвис взял курс на побережье Перу и 2 октября объединился у острова Ла-Плата с кораблем «Сигнит» капитана Чарлза Свана и баркой капитана Питера Харриса. 3 ноября флибустьеры напали на перуанский город Пайту, но ничего ценного в нем не нашли; жители успели бежать со своим скарбом в горы. Не получив от губернатора Пайты выкуп, пираты предали город огню.

Через месяц Дэвис и Сван предприняли попытку захватить Гуаякиль, однако эта затея провалилась. Тем не менее в заливе Гуаякиль пиратам удалось взять 4 судна.

1 января 1685 года флибустьеры перехватили у побережья Новой Гранады испанский пакетбот, направлявшийся в Кальяо с письмом от президента аудиенсии Панама; последний просил вице-короля Перу поспешить с отправкой «флотилии Лимы» в Панаму. Пираты решили идти в Панамский залив и подкараулить эту флотилию. Хотя к англичанам присоединилось много французских пиратов, перехватить корабли с сокровищами не удалось. Пираты покинули залив 1 июня, взяв курс на остров Койба.

Неудача в Панамском заливе привела к расколу в рядах флибустьеров: несколько сот французов под командованием Гронье покинули англичан. В то же время к Дэвису, Свану и Таунли присоединилась шайка Уильяма Найта. Сообща они решили совершить набег на город Леон в Никарагуа. 20 июля 1685 года Дэвис покинул Койбу, а 9 августа 520 пиратов на 21 каноэ скрытно двинулись к материку. Ночью они высадились на берег, прошли 20 миль по суше к озеру Никарагуа и в три часа дня ворвались в Леон. Разграбив город, они потребовали выкуп в 300 тыс. талеров, а поскольку это требование не было выполнено, пираты 14 августа подожгли город и вернулись на побережье Тихого океана. Здесь они разорили город Реалехо, который тоже был сожжен.

27 августа, расставшись с Таунли и Сваном, Дэвис в компании с Найтом и Харрисом отправился в залив Амапалья, а оттуда – к острову Кокос. Дампир остался на судне Свана. Свой выбор он сделал «не из-за какой-либо неприязни к моему старому капитану, а из стремления добыть знания о мексиканском побережье». Кроме того, он узнал о намерении капитана Свана пересечь Тихий океан, «а этот путь представлял для меня огромный интерес». Сван вместе с Таунли крейсировали у берегов Новой Испании до января 1686 года, поджидая богатый «манильский галеон» с Филиппинских островов. Поскольку перехватить этот галеон не удалось, 7 января капитан Сван разругался с Таунли и начал действовать самостоятельно.

31 марта «Сигнит» и вспомогательный тендер отплыли от американского побережья, взяв курс на Ост-Индию. Переход через Тихий океан занял 51 день. К тому времени, когда флибустьеры увидели землю, продовольствия оставалось на три дня. Дневной рацион составлял всего полкружки маиса. Позже Дампир узнал, что матросы сговорились убить офицеров и съесть их, если кончится провизия. К счастью, до людоедства дело не дошло.

Пираты посетили остров Гуам и Филиппины. На Минданао часть команды ушла от Свана на «Сигните», избрав новым вожаком Джона Рида. Обогнув Минданао с юга, они пошли на север, к Маниле, грабя встречные суда. Недалеко от Манилы флибустьеры захватили несколько испанских судов. От Филиппин «Сигнит» отправился крейсировать в Сиамский залив, а оттуда на север, к Кантону. У Дампира зрела мысль сбежать от пиратов, так как его «достаточно утомила эта сумасшедшая команда». Однако удачный случай все не представлялся. «Сигнит» достиг Тайваня, затем повернул на юг и снова вышел к Филиппинам. Продолжая крейсерство, «Сигнит» посетил острова Сулавеси и Тимор, а в конце декабря взял курс на побережье Новой Голландии (Австралии). 5 января 1688 года англичане высадились на австралийском берегу в районе современного залива Дампир и архипелага Буканиров. Дампир первым из англичан описал аборигенов Австралии. «Жители этой страны, – писал он, – самые жалкие люди на свете. Готтентоны Мономотапы хотя и безобразные люди, но по сравнению с этими выглядят просто джентльменами».

12 марта пираты снялись с якоря и пошли к побережью Суматры. Дампира вновь охватило желание уйти с «Сигнита», где царили деспотическая власть капитана Рида и беспробудное пьянство команды. 7 апреля корабль достиг Суматры, а в начале мая – Никобарских островов. Здесь Рид разрешил Дампиру, матросу Холлу и нескольким малайцам покинуть «Сигнит». Раздобыв у туземцев каноэ, Дампир и его спутники отправились в Ачех – султанат на севере Суматры. В открытом море их едва не погубил шторм. В порту Ачех экс-флибустьер познакомился с капитаном Уэлдоном, который предложил ему совершить рейс в Тонкин. Вернувшись из поездки в марте 1689 года, Дампир предпринял путешествие в Малакку, куда доставил груз опиума, затем торговал в Мадрасе (Индия), а вернувшись оттуда, устроился бомбардиром в Бенкулу – английскую факторию на побережье Суматры. В январе 1691 года он сбежал оттуда, прихватив свои бумаги и мальчика-раба по имени Джоли. На судне капитана Хита он 16 сентября того же года прибыл в Англию. Так закончилось его первое кругосветное путешествие.