В своих письмах Иван Грозный отмечает, что князь изменил «единаго ради малаго слова гневна». В Наказе послам в Литву 1565 г. царь велел говорить: «…учал государю нашему Курбский делати изменные дела, и государь был хотел его наказати, и он, узнав свои изменные дела, и государю нашему изменил». В беседе с литовским послом Ф. Воропаем Грозный клялся «царским словом», что он не собирался казнить боярина, а хотел лишь убавить ему почестей и отобрать у него «места». Позже в своих письмах и в наказах русским дипломатам царь разовьет целую концепцию «измен» Курбского, связав их с внутриполитическими процессами, с боярскими крамолами и деятельностью княжеско-боярской оппозиции. Однако это будет сделано задним числом.

Незадолго до бегства, в начале 1564 г., К. получил из Литвы два письма (от Сигизмунда II и от Н. Радзивилла и Е. Воловича), гарантирующих беглецу поддержку, теплый прием и оплату измены. В «привилее» Сигизмунда на Ковельское имение сказано, что боярин выехал «з волею и ведомотью нашою господарскою… нашим службам в подданство нашо господарское приехал». В завещании К. от 24 апреля 1583 г. говорится, что в 1564 г. ему было обещано за эмиграцию богатое содержание.

Каковы же были обстоятельства побега князя-диссидента? Историк Н.Г. Устрялов приводит такую легенду: «В таже лета (1564 г. — Авт.) во граде Юрьеве Ливонском быша воеводы князь Андрей Михайлович Курбский да зять его Михайло Федорович Прозоровский. Князь же Андрей, увидав на себя царский гнев и не дождався присылки по себя, убояся ярости цареви. Помянув же прежния свои службы и ожесточися. Рече же супружнице своей сице: «Чесо ты, жено! Хочеши: пред собою ли мертвым мя видети, или за очи жива мя слышати!» Она же ему рече: «Яко не точию тя мертва хощу видети, но ниже слышати о смерти твоей, господина моего, желаю!» Князь же Андрей прослезився, и, целова ю и сына своего девятолетна суща, и прощение сотворив с ними, и чрез стену града Юрьева, в нем же бысть воеводою, прелезе; ключи же врат градных поверже в кладезь. Некто же верный раб его, именем Васька, по реклому Шибанов, приготовя князю своему кони оседланы вне града, и на них седоша, и к литовскому рубежу отъехаша и в Литву приидоша».

Однако обстоятельства бегства были не столь романтическими и трагическими. К. выехал 30 апреля 1564 г. с тремя лошадьми и 12 сумками «с добром», бросив беременную жену. Путь князя лежал через замок Гельмет, где он должен был взять проводника до Вольмара, в котором его ждали посланцы Сигизмунда. Тут боярина постигло первое возмездие за его поступок: гельметцы арестовали изменника, ограбили его и как пленника повезли в замок Армус. Там местные дворяне довершили дело: сорвали с него лисью шапку, отобрали лошадей. В Вольмар К. прибыл, ограбленный «до нитки». Позже он судился с обидчиками, но вернул лишь некоторую часть похищенного. В эмиграции он особо жалел об оставшихся в России дорогих доспехах и библиотеке. Литовский воевода А. Полубенский предлагал выменять их на русских пленных, но ему отказали.

Уже находясь в эмиграции, К. попытался играть роль защитника всех обиженных и угнетенных на Руси, критика и обличителя общественных пороков. Он изображал свое бегство как вынужденное, вызванное многочисленными гонениями и притеснениями. В предисловии к «Новому Маргариту» князь писал: «Изгнанну ми бывшу без правды от земли Божий и в странстве пребывающу… И мне же нещасливому что въздал? Матерь ми, у жену, и отрочка единаго сына моего, в заточению затворенных, троскою (горестью (польск.). — Авт.) поморил; братию мою единоколенных княжат Ярославских, различными смертьми поморил, служащих ему верне, имения мои и их разграбил, и над то все горчайшего: от любимаго отечества изгнал, от другое прелюбезных разлучил!»

Однако описанные князем гонения произошли после его бегства и были во многом им же и спровоцированы. То, что К. во всех своих произведениях стремился оправдать свою измену и подвести под нее высокоморальные обоснования показывает, насколько этот вопрос мучил его в эмиграции.

Есть все основания предполагать, что утверждение К. о внезапности и вынужденности его бегства из России из-за опасения несправедливых гонений является ложным. По всей видимости, он бежал, опасаясь раскрытия своих связей с литовцами, но перед этим заблаговременно позаботился о гарантиях высокой цены за свое предательство. Когда воевода пересек границу, обнаружилось, что он обладает огромной по тем временам суммой денег: 300 золотых, 30 дукатов, 500 немецких талеров и 44 московских рубля. Происхождение этих денег неизвестно, но показательно, что они практически все в «иностранной валюте», что позволяет сделать определенный вывод.

За свое предательство, помимо денежных выплат, К. пожаловали и земли. 4 июля 1564 г. он получил грамоту на владение Ковельским имением (вотчиной князей Любартовичей-Сангушков). Условием пользования К. этими землями являлось присутствие его в действующей армии во время походов против России.

Неоднократное участие К. в нападениях на Россию в составе литовской армии стало одной из самых позорных страниц его биографии. Именно по совету князя-диссидента в 1564 г. Сигизмунд спровоцировал нападение на Россию крымских татар. Во время одного из литовских вторжений К. благодаря хорошему знанию местности загнал в болото русский отряд и полностью его уничтожил. Изменник просил короля дать ему 30-тысячную армию, которую намеревался вести на Москву. Если же ему не доверяют, пусть прикуют цепями к телеге, окруженной стрельцами с пищалями наперевес, чтобы они его застрелили в ту же секунду, когда усомнятся в его преданности Литве. На этой телеге К. будет ехать впереди войска, вдохновляя литовскую армию на разгром московитов.

Находясь в эмиграции, К. выступил автором ряда эпистолярных и исторических произведений, в которых обличал пороки правления Ивана Грозного. Пафос этих работ позволяет исследователям назвать их «первым документом русского диссидентства».

Произведения К. содержат две основные мысли, вокруг которых развиваются его обличения: несправедливость гонений царя на самого К. и его друзей (чем во многом он старался оправдать собственную измену) и обвинение Ивана Грозного в еретичестве, несоответствии идеалам православного царствования, сотрудничестве с Сатаной и Антихристом и т. д. Таким образом, знаменитый спор Грозного и К. был, кроме всего прочего, и дискуссией по этико-богословским вопросам, которая носила в конкретных исторических условиях принципиальный характер.

В этом контексте определенный интерес представляют некоторые факты из жизни К. в эмиграции. Показательна, например, история 1569 г., когда финансовые споры с ковельскими евреями князь решил просто и радикально: посадил их в пруд с пиявками во дворе своего замка. Потребовался королевский указ, чтобы он их отпустил, причем его слуга возражал посланцам Сигизмунда: «Разве пану не вольно наказывать подданных своих не только тюрьмою или другим каким-либо наказанием, но даже смертью?» Эта фраза выдает столь характерную для К. склонность к «двойным стандартам»: перед Грозным он отстаивал вольности аристократии и права «свободного естества человеческого», в собственной же практике в полной мере исповедовал хорошо известные принципы своего идейного оппонента: «Своих холопов хочу — жалую, а хочу — казню».