В двадцатых числах июня Томас Стенли неожиданно попросил разрешения покинуть ставку Ричарда в Ноттингеме и вернуться в свои имения. Сэр Томас утверждал, что домашние дела требуют его присутствия, и уверял, что даже если вторжение состоится в ближайшее время, он будет полезнее королю не в Ноттингеме, а в собственных землях, где сможет собрать своих людей и дать отпор бунтовщикам. Ричард III не мог позволить себе отказать могущественному вассалу, но потребовал, чтобы при его дворе находился старший сын Томаса Стенли лорд Стрендж. Молодой лорд действительно приехал в Ноттингем, его тепло приняли, но все понимали, что фактически он являлся живым гарантом лояльности собственного отца.

С точки зрения современного человека, методы Ричарда могут показаться не совсем благовидными, но в Средние века заложничество было вполне обычным делом. Например, уезжая из Парижа, Генрих Тюдор оставил французам двух своих сторонников — маркиза Дорсета и Джона Бурчера. К тому же Стенли действительно пытались «играть на обе команды». Пока Томас Стенли заверял Ричарда III в своей лояльности, его жена Маргарет Бофор собирала деньги для своего сына Генриха Тюдора. Вместе с деньгами Тюдор получил заверения, что семья Стенли целиком и полностью на его стороне.

В конце июля Ричард III узнал — сторонники Тюдоров завершили военные приготовления и готовы отплыть в самое ближайшее время. 11 августа 1485 г. королю с некоторым опозданием донесли, что высадка уже состоялась — 7 августа корабли Генриха Тюдора пристали к берегам графства Пемброк в Южном Уэльсе. Выбор был не случаен — Джаспер Тюдор имел обширные земельные владения в этой части королевства, кроме того, летом 1485 г. на сторону Тюдоров перешли несколько знатных валлийских родов. В распоряжении претендента на престол было более 4000 солдат, нанятых на французские деньги. Кроме того, его сопровождали около 400 англичан-изгнанников и отряд шотландцев.

Королевские войска в Уэльсе находились под командованием двух верных соратников Ричарда III. Южное побережье контролировал Ричард Уильяме, юго-восток — Джеймс Тирелл. Как уже было отмечено выше, Тюдоры не располагали значительными силами. Неудивительно, что они попытались уклониться от встречи с отрядами Уильямса и Тирелла, миновать крепости, занятые королевскими войсками, и владения сторонников короля. Затея полностью удалась — сколько-нибудь крупных столкновений в Уэльсе не было, но не было и широкой общественной поддержки восставших.

Против Генриха Тюдора работал целый ряд факторов. Генрих покинул Англию еще ребенком, его там почти никто не знал. Права новой династии на престол выглядели, мягко скажем, сомнительными. Наконец, в 1485 г. Генрих не являлся по-настоящему самостоятельной политической фигурой. Он провел большую часть жизни в плену, не имел ни военного опыта, ни навыков ведения интриги. Это был как раз тот случай, когда «короля делала свита» — противники Ричарда III объединились вокруг единственно возможного кандидата на престол, полностью контролировали его действия и, вероятно, рассчитывали, что такое положение дел сохранится даже после смены династии.

При продвижении через Уэльс силы бунтовщиков возросли, но не на порядок. Кто-то поддержал Генриха потому, что он был их соотечественником, кто-то поверил прокламациям, обещавшим возвратить Уэльсу древние свободы; но большинство присоединившихся к войску мятежников были вассалами или свитскими Тюдоров, Стенли и их сторонников. Кстати, сразу же после высадки Тюдор обменялся со Стенли посланиями и в дальнейшем продолжал поддерживать связь.

Как только армия Генриха Тюдора покинула Уэльс, стало ясно, насколько непрочен их успех. 17 августа бунтовщики подошли к Шрусбери, расположенному на границе Уэльса и Англии. Особенности местности не позволяли обойти этот населенный пункт, поэтому мятежники потребовали дать им пройти через город. По данным хроники Шрусбери: «Крепостные ворота были наглухо закрыты, решетки опущены. Посланник того, кто еще считался графом Ричмондом, приблизился к воротам города и передал приказ распахнуть их перед законным королем Англии. Бейлиф и городской голова, господин Миттон, ответил следующее: он не знает никакого короля, кроме Ричарда III, которому присягал и верен, как верны и жители Шрусбери. Если Тюдор и войдет в город, то лишь через его труп: пока Миттон не упадет замертво, он не уступит и будет яростно сопротивляться “именем короля Ричарда”». Сторонникам Тюдора пришлось отступить. На следующий день благодаря посредничеству одного из приближенных лорда Стенли был достигнут компромисс. Отрядам бунтовщиков разрешили проследовать через Шрусбери, но под строгим контролем городских чиновников. Ни одному человеку, включая будущего короля, не позволили задержаться внутри городских стен. По легенде, мэр Шрусбери безумно боялся вызвать гнев Ричарда III, поэтому, когда армия бунтовщиков входила в городские ворота, он лег у них на дороге. Формально его клятва была соблюдена — Генрих Тюдор «переступил через неподвижное тело мэра» в самом буквальном смысле слова. В сущности, власти и жители Шрусбери поступили вполне традиционно — города никогда или почти никогда не принимали участия в Войнах Роз.

Отряды Генриха Тюдора продолжили двигаться на восток, к центру королевства. 20 августа они вошли в город Личфилд. К этому времени силы восставших заметно увеличились — к ним присоединились приверженцы Ланкастеров, недовольные правлением Ричарда III сторонники Эдуарда IV, вассалы Тюдоров и их валлийских союзников. 19 и 21 августа Генрих Тюдор встречался с Уильямом и Томасом Стенли. Разумеется, они убеждали Тюдора в своей полной лояльности. На деле Стенли продолжали выжидать — королю они слали письма с похожими заверениями. Отряды Стенли не присоединились к армии восставших и не вступили с ней в сражение, они попросту отошли в сторону.

Что же все это время делал Ричард? Напомним, что король узнал о высадке бунтовщиков 11 августа. В тот же день он выпустил прокламацию, в которой говорилось, что «изменники отчизны нашей объединились со старым врагом Англии — Францией. Среди них и другие, непонятно откуда взявшиеся иноземцы. Этот сброд уже ступил на наши земли… наш народ готов дать отпор наглецам… Мы лично поведем войска вслед за Господом нашим и покончим с врагом навсегда».

Кройлендский хронист сообщает, что Ричард был буквально одержим идеей схватить и казнить Генриха Тюдора. С точки зрения психологии, это вполне объяснимо. Мы вряд ли ошибемся, если предположим, что Ричард был уверен в своих силах. И в политическом, и в личностном плане он и Генрих Тюдор — фигуры совершенно несоизмеримые. В 1485-м Ричард III являлся бесспорным главой дома Йорков, Тюдор же был всего лишь дальним родственником Ланкастеров. Ричард не просто назывался королем, он был самым влиятельным и могущественным человеком в Англии; его могли не любить, зато все признавали его силу. Генрих Тюдор, напротив, целиком и полностью зависел от своего окружения. Ричард III имел огромный политический и управленческий опыт; Генрих Тюдор никогда не управлял даже поместьем. Ричард сражался с шестнадцати лет; Тюдор до высадки в Англии ни разу не держал в руках боевого оружия. Ричард III никогда публично не проявлял малодушия. Тюдор был довольно боязлив — еще в 70-гг., когда его едва не выдали Эдуарду IV, Генрих серьезно заболел от страха. Ричард III был щедр, Тюдор жаден и т.д. Еще Филипп де Коммин отмечал, что «господь послал Ричарду III самого ничтожного врага».