Как уже говорилось, на момент смерти Василия III с Литвой действовало перемирие сроком на один год. Поэтому Сигизмунд и паны направили посланника Клиновского к великому князю, но он уже не застал Василия в живых. Елена и ее фаворит Овчина по каким-то причинам мира не захотели, но и не объявляли войны, то есть действовали по формуле «ни мира, ни войны».

Итак, срок перемирия истек, и летом 1534 г. гетман Юрий Радзивилл вместе с татарским войском опустошил окрестности Чернигова, Новгорода Северского, Радогоща, Стародуба и Брянска.

Королю Сигизмунду стало известно, что московские бояре настолько конфликтуют между собой, что несколько раз их распри даже переходили в поножовщину. А в Пскове нет войска, сидят только купцы, переведенные из Москвы, да «черные люди» псковичи, которые часто сходятся на вече, наместники и дьяки им это запрещают, не зная, что они там замышляют.

Очень обрадовался Сигизмунд приезду знатных беглецов — князя Семена Бельского и Ивана Ляцкого. Королю передали, что если он хорошо примет этих беглецов, то следом за ними из Москвы перебегут многие князья и знатные дети боярские, и Сигизмунд богато наградил Бельского и Ляцкого.

Осенью 1534 г. гетман Юрий Радзивилл отправил в Северскую землю воеводу Андрея Немировича и конюшего дворного Василия Чижа. Они сожгли Радогощ, но были разбиты и отступили от Стародуба и Чернигова. Князь Александр Вишневецкий также потерпел неудачу под Смоленском.

Литовские воеводы встречали активное сопротивление под городами, но не встречали московской рати в поле. В Москве татар боялись больше, чем Литвы, и все войска стояли под Серпуховом. Кроме того, внутренние смуты и распри мешали сбору и движению войск. И только в конце октября 1534 г. московская рать двинулась в Литву. Большой полк вели князья Михаил Горбатый-Суздальский и Никита Оболенский; передовой полк — боярин конюший князь Иван Овчина-Телепнев-Оболенский. Из Новгорода вел полки князь Борис Горбатый для соединения с князем Михаилом. Но теперь уже московские войска не встретили литовцев в поле и в свою очередь безнаказанно опустошили литовские области, не дойдя только 40 или 50 верст до Вильно. А князь Федор Федорович Овчина-Телепнев-Оболенский ходил из Стародуба до самого Новгорода Северского.

На следующий год в Москве узнали от лазутчиков о подготовке к походу королевского войска. Навстречу ему из Москвы отправилась большая рать: большой полк под начальством князя Василия Васильевича Шуйского и передовой полк — опять под начальством князя Ивана Овчины-Телепнева-Оболенского. Главная московская рать должна была взять Мстиславль, а псковские и новгородские войска под началом дворецкого Бутурлина должны были построить город на литовской территории на озере Себеж.

Литовское же войско, избегая решительного сражения, двинулось в другую сторону, то есть на двести верст южнее направления главного удара русских на Мстиславль. Гомель сдался королевским войскам без сопротивления, но Стародуб, где воеводой сидел князь Федор Овчина-Телепнев-Оболенский, сопротивлялся отчаянно. Тогда немецкие инженеры прорыли подкоп под стены города и одновременно взорвали несколько фугасов. В образовавшийся пролом ворвались литовцы и, согласно летописи, перебили тринадцать тысяч жителей, то есть практически весь город. Сам же воевода попал в плен.

Городок Почеп еще до прихода Литвы был покинут жителями и сожжен русскими войсками. От Почепа литовское войско двинулись назад.

Основная московская рать осадила Мстиславль. Посад был взят, но замок (центральная цитадель) остался в руках литовцев. Постояв несколько недель у Мстиславля и опустошив окрестности, русские ушли.

Бутурлин с новгородцами и псковичами быстро построил новый укрепленный город, получивший название Себеж. Литовцам появление крепости у себя под носом явно не понравилось, и уже в феврале 1536 г. Себеж был осажден войсками воеводы Андрея Немировича. По зимнему пути литовцы легко подвезли осадную артиллерию. Но литовские пушки не смогли разрушить укрепления Себежа. Воевода приказал увеличить пороховые заряды, что сразу привело к разрыву нескольких пушек. 27 февраля русский гарнизон пошел на вылазку, осаждающие бежали через озеро, но подтаявший лед провалился, и озеро поглотило много людей и лошадей.

Весной и летом 1536 г. московские воеводы ходили воевать Литовскую землю под Любеч, сожгли посад Витебска, разорили много волостей и сел и возвратились домой с богатой добычей и большим полоном.

Кроме Себежа, на литовской границе были построены крепости Заволочье в Ржевском и Велиж в Торопецком уездах. Крепости Стародуб и Почеп, покинутые литовцами, были восстановлены.

Еще в сентябре 1535 г. поляки в неофициальном порядке попытались заключить мир. А в июле 1536 г. король официально прислал малолетнему Ивану IV (1530–1584 гг.) посла — кревского наместника Никодима Техановского. Наконец, 18 февраля 1537 г. в Москве (по традиции, которую великий князь уже не желал нарушать) было подписано перемирие сроком на пять лет, считая с 25 марта 1537 г. По этому перемирию Гомель оставался за Литвой, а ряд городов по левой стороне Днепра — Кричев, Рославль, Мстиславль, Чернигов и новопостроенные крепости Себеж и Заволочье — за русскими.

Перемирие 1537 г. соблюдалось обеими сторонами. Молодой Иван IV в это время был занят внутренними проблемами, крымскими и казанскими татарами. Литва и Польша тоже страдали от крымцев, да и престарелый Сигизмунд не желал новой войны.

Любопытно обращение короля к Литовской раде в сентябре 1538 г., где он сообщил, что до истечения перемирия с Москвой остается только три года, и потому надо думать, как быть в случае новой войны? «Что касается до начатия войны с нашим неприятелем московским, то это дело важное, которое требует достаточного размышления. Не думаю, чтоб жители Великого княжества Литовского могли одни оборонить свою землю без помощи наемного войска. Вам, Раде нашей, известно, что первую войну начали мы скоро без приготовлений, и хотя земские поборы давались, но так как заранее казна не была снабжена деньгами, то к чему наконец привела эта война? Когда денег не стало, мы принуждены были мириться. Какую же пользу мы от этого получили? Если теперь мы не позаботимся, то по истечении перемирия неприятель наш московский, видя наше нерадение, к войне неготовность, замки пограничные в опущении, может послать свое войско в наше государство и причинить ему вред. Так, имея в виду войну с Москвою, объявляем вашей милости волю нашу, чтоб в остающиеся три года перемирных на каждый год был установлен побор, на первый год серебщизна по 15 грошей с сохи, на второй — по 12, на третий — по 10; чтобы эти деньги были собираемы и складываемы в казну нашу и не могли быть употреблены ни на какое другое дело, кроме жалованья наемным войскам».

После этого воинственно настроенное панство как-то притихло и о войне более не заикалось. В итоге ровно день в день по истечении пятилетнего срока перемирия, 25 марта 1542 г., в Москве польские послы подписали соглашение о продлении перемирия еще на семь лет с момента подписания.

В 1548 г. от апоплексического удара умер тучный Сигизмунд I Старый. На польский престол взошел его сын Сигизмунд II Август, он же стал и великим князем литовским.