Фёдор Михайлович происходил из весьма знатного рода, идущего от Гедимина и Ольгерда. Трубецкие служили государям московским со времен Ивана III. Они сохраняли на протяжении всего XVI столетия права на родовые вотчины в Трубчевске и даже остатки удельного суверенитета, хотя удел и был ликвидирован не позднее 1531 г. В Думе из князей Трубецких до опричнины был лишь кн. С.И. Трубецкой-Персидский, попавший туда в годы правления Елены Глинской. Да и крупных служебных достижений в воеводских чинах за их родом числилось немного[396]. До первой половины 60-х гг. XVI века Фёдора Михайловича в разрядах не видно. Он известен лишь по «Дворовой тетради» как служилый князь[397]. В разрядных записях его имя появляется незадолго до опричнины. Князь Трубецкой упомянут в числе есаулов, ходивших с Иваном IV под Полоцк зимой 1562–1563 гг.[398] С 7072(1563–1564) г. он на протяжении нескольких лет сидит первым воеводой в Дедилове, то есть на переднем крае обороны южных рубежей России. Отпускают его с воеводства лишь в сентябре 1565 г. Летом 1565 г. он, как уже говорилось выше, ненадолго выходил сначала к Кашире, а затем к Калуге во главе защитной рати. В дальнейшем его карьера складывалась в рамках земщины. Известно, например, что осенью 1567 г. он стоял первым воеводой в передовом полку на Великих Луках и там же расписан был «в посылку» первым в сторожевом полку; позднее он занимает пост первого воеводы в Туле[399]. В опричнине он оказался не позднее мая 1570 г. С момента попадания в опричнину Трубецкой становится одной из крупнейших величин в вооруженных силах России при Иване IV и его сыне Фёдоре Ивановиче (1584–1598), одним из «столпов царства». Князь Трубецкой с самого начала занимает среди опричных военачальников ведущее место. Почему именно он был избран царем для этой высокой службы, понять нетрудно. Трубецкой не имеет прочных связей со старым воеводским корпусом опричнины, а значит, избавлен от подозрений в доброжелательстве к «новгородским изменникам». Военный опыт у него имелся вполне достаточный, хотя и не было ярких боевых достижений. Главное же достоинство — чрезвычайная знатность рода. Опричные воеводы не вылезали из местнических споров друг с другом, что заметно вредило службе, а против Фёдора Михайловича ни один из них не посмел бы инициировать подобного разбирательства: слишком велико было превосходство прямого потомка Ольгерда[400]. Итак, в мае 1570 г. он возглавляет опричный отряд, поставленный у Калуги «по вестям». Летом того же года уже поставлен первым воеводой большого полка, т. е. «главнокомандующим» основных сил опричного корпуса, дислоцировавшихся там же. Осенью Фёдор Михайлович вновь под Калугой командует опричным отрядом. В походах Ивана IV 1571 и 1572 гг. он ставится первым дворовым воеводой[401]. На исходе опричнины, не позднее октября 1571 г., князь Трубецкой получил боярский чин: об этом сообщает разряд государевой свадьбы с Марфой Собакиной: здесь, среди прочих доверенных людей, присутствует с семьей и Фёдор Михайлович[402]. Падение опричнины, в противоположность судьбам многих других опричников, не разрушило его карьеру. Князь Трубецкой не перестал получать высшие армейские посты. В победоносном походе зимой 1572–1573 гг., когда была взята Пайда, Фёдор Михайлович участвовал как первый дворовый воевода. В другой победоносный поход — на ливонские города и замки, захваченные тогда во множестве, — князь вновь пошел первым дворовым воеводой (лето 1577 г.)[403]. Занимая столь высокие посты, он автоматически входил в состав высшего командования полевой армии, пребывал в составе ее штаба. И, значит, делит с царем и воеводами большого полка славу этих побед. Смерть Ивана IV никак не сказалась на статусе полководца: уже в мае 1584 г. он возглавляет армию, вышедшую «на берег… для прихода крымского царя»; в январе 1586 г. Фёдор Михайлович отправляется первым воеводой в Новгород Великий; он еще успел поучаствовать в Тявзинской войне — как первый воевода полка правой руки во время успешного похода на новгородские земли, отданные ранее шведам: тогда были взяты Ям и Ивангород (зима 1589–1590). В зимнем походе 1591–1592 гг. на Выборг его расписали на аналогичный пост[404]. Последний поход князя Трубецкого состоялся весной 1593 г. — его отправили «на берег» в той же должности — первого воеводы полка правой руки. В серпуховской поход царя Бориса Федоровича (1598–1605) его не взяли, видимо, по возрастным причинам, и дали скорее почетную, нежели боевую задачу, — отвечать за готовность к осаде «старого каменного города» в Москве (1598)[405]. Мы находим имя воеводы на первом месте в боярских списках 1588–1589 и 7098 (1589–1590) гг., он судит местнические суды, участвует в дипломатических приемах[406]. Князь Ф.М. Трубецкой при государях Фёдоре Ивановиче и Борисе Фёдоровиче пользуется почетом, уважением и немалым влиянием. Он был придворным сторонником партии Годуновых (несмотря на некоторые размолвки с ними), и, скорее всего, этим объясняются победа рода князей Трубецких в крупном местническом деле над «ровней» — князьями Булгаковыми-Голицыными. Умер Фёдор Михайлович, по всей видимости, уже в преклонном возрасте, в январе или феврале 1602 г. По сведениям В.Б. Кобрина, он похоронен «в своем родовом гнезде Трубчевске»[407]. Английский дипломат Джилье Флетчер, побывавший в Московском государстве в конце 80-х гг. XVI столетия, перечислил главных воевод русской армии того времени: среди них и кн. Ф.М. Трубецкой. К нему относится и последующая оценка, данная Флетчером всей четверке: «Все они знатны родом, но не отличаются никакими особенными качествами…»[408] Оценка эта, думается, объективна, поскольку в данном случае Флетчер выполнял роль сборщика важных сведений, а не публициста — хулителя России. Несколькими строками ниже он отмечает выдающиеся способности другого русского полководца — кн. Д.И. Хворостинина, да и в самой ремарке о четырех главнейших военачальниках России делает некоторое исключение, говоря о дарованиях кн. И.М. Глинского. Судя по фактам военной карьеры кн. Трубецкого, англичанин был недалек от истины: за Фёдором Михайловичем, как руководителем самостоятельных полевых соединений, не числится никаких серьезных боевых успехов. Как, впрочем, и поражений. Одно можно сказать точно: за несколько десятилетий честной службы этот человек побывал в качестве одного из главных воевод в трех больших успешных походах, руководил гарнизонами больших крепостей, ни от какого неприятеля не бегал с позором. Он просто сделал на своем веку много добротной военной работы.