Спустя год после поступления Машкова в Школу-студию МХАТ (в мае 1986 года) в его семье случилась трагедия: от сердечного приступа умерла мама. А вскоре после этого скончался и его отец.

Отметим, что к моменту смерти родителей его отношения с ними были более чем прохладными. Почему? Дело в том, что те скандалы, которые сопровождали Владимира на протяжении нескольких лет (те же драки с женой и отчисление из училища), больно ранили его родителей и увеличивали стену непонимания между ними и сыном. Особенно сильным это непонимание было между ним и матерью, что закономерно с точки зрения астрологии: Крыса и Кот часто не ладят друг с другом. Поэтому в последнее время сын старался не встречаться с родителями и контакт с ними поддерживал только через сводного брата Виталия. И, когда умерла мать Владимира, его на похороны не позвали: отец позднее объяснит это тем, что у сына на носу была сессия и он не хотел его беспокоить. Да и с деньгами у Владимира в ту пору было туго.

Однако спустя несколько месяцев из жизни ушел сам Лев Петрович, и Владимир приехал в Новокузнецк. На похоронах плакал, как ребенок. Он так и не успел сказать родителям, как же сильно он их любит. Гордыня оказалась сильнее.

Между тем к своему кинематографическому триумфу Машков шел с завидным упорством, невзирая ни на какие препятствия. Его бывшая жена Елена Шевченко рассказывала, что во всех его письмах к ней была обязательная приписка: «Я всегда буду первым!» И его пророчество сбылось.

Сначала он ярко дебютировал на театральной сцене, сыграв в 1988 году в «Табакерке» главную роль в спектакле по книге Александра Галича «Матросская тишина» — еврея Абрама Шварца. Здесь напомним, что в жилах Машкова текло сразу несколько кровей: русско-итальянская по материнской линии, а также, видимо, и русско-еврейская по отцовской. Так что играть еврея нашему герою было не трудно (потом он поставит такие роли на поток). А поскольку еврейская тема стала особенно актуальна в горбачевские годы (многие даже называют либеральную «революцию сверху», осуществленную в те годы М. Горбачевым, проеврейской), то этот спектакль привлек к себе пристальное внимание со стороны либеральной общественности. И, не умаляя талантливой игры Машкова (сам Табаков провозгласил: «Сегодня на свет родился Актер»), отметим: именно это сделало данный спектакль «гвоздем» сезона. После этой роли Машков смело шагнул и в кинематограф.

Свои первые роли в кино он сыграл в 1989 году, снявшись сразу в трех фильмах, причем в двух у него были главные роли. Это были фильмы: «Зеленый огонь козы» (главная роль — Никита), «Делай — раз!» (главная роль — армейский «дед» Анатолий Шишлов), «Ха-би-ассы» (Ха-би-асс).

Громче всех из названных фильмов прогремела картина «Делай — раз!» Андрея Малюкова, которая была посвящена теме, весьма активно обсуждаемой в перестроечном советском обществе, — «дедовщине» в Советской армии. Машков играл роль крутого «деда», который пытается сломить волю новобранца Алексея (Евгений Миронов).

После этого фильма актера Владимира Машкова заметили, и началось его стремительное восхождение на вершину уже постсоветского кинематографа. Великая страна вместе с ее киноиндустрией канет в Лету, но Машкова это абсолютно не затронет — он окажется одним из самых востребованных актеров нового времени. Однако трамплином для его восхождения, конечно же, станет советская закваска. И в последний год существования СССР (1991) Машков снимется еще в трех фильмах, причем везде он будет играть главные роли: «Казус импровизус» (Толя), «Любовь на острове смерти» (Стив) и «Аляска, сэр?» (Андрей Львов).

После развала СССР Машков на какое-то время отойдет от кинематографа, целиком сосредоточившись на театральной работе. Он дебютирует на театральной сцене как режиссер, поставив во МХАТе три разных по жанру спектакля: «Звездный час по местному времени» (1992), «Страсти по Бумбарашу» (1993) и «Смертельный номер» (1994).

В 1993 году Машков вернулся в кинематограф, снявшись в двух фильмах, один из которых стал первой ступенькой на его пути уже к постсоветской славе. Итак, это были фильмы: «Я — Иван, ты — Абрам», второй — «Лимита». В первом Машков вновь сыграл еврея — Аарона, во втором — уже русского бизнесмена по имени Иван. Именно второй фильм и станет «звездным» (он выйдет 1 июня 1994 года). Снял его представитель нового постсоветского поколения режиссеров, сын «хозяйки» театра «Современник» Галины Волчек и популярного актера Евгения Евстигнеева Денис Евстигнеев. Речь в фильме шла о том, как два преуспевающих провинциала «делают карьеру» в Москве. Одного из этих провинциалов и играл Машков, а роль второго исполнил все тот же Евгений Миронов, с которым наш герой к тому времени близко сошелся и творчески: например, поставил с ним спектакль «Страсти по Бумбарашу». Как писала после выхода фильма в прокат критик Лилия Шитенбург:

«Евстигнеев снимает картину на тему «что такое хорошо и что такое круто» — и первому, некрасивому, грязно-коричневому, не победить второе — глянцево-гламурное. Как не пройти бывшей лимите сквозь игольное ушко. Круто: завязать узлом телевизионную антенну на крыше, расколошматить монитор от компьютера (здесь Владимир Машков много убедительнее, чем за клавиатурой), купить заброшенный водный стадион, оприходовать пьяную в хлам рыжую «мочалку» в дворовой беседке. Круто: наутро назначить ее своей «прекрасной дамой», катать на катере, покупать мебеля и орать ей в лицо грязные оскорбления в преддверии нового романтического приступа. Любовная сцена между Иваном (Машковым) и Катей (Кристина Орбакайте, чье участие — «знаковая» акция фильма) — одна из самых фальшивых «восьмерок» в отечественном кино. Собственно, подобными внеэстетическими «поговорками» фильм Евстигнеева и ценен…»

Конечно, этот фильм являл собой типичное кино эпохи ельцинского «бандитского капитализма», но все же несколько выделялся своим качеством на фоне остального тогдашнего масскульта. Поэтому на награды для него киношные деятели не скупились: он взял «Нику-94», был отмечен на «Кинотавре» в Сочи, Сан-Рафаэле, «Кинофоруме» в Суздале, на кинофестивалях в Анже и Женеве. С этого момента имя Владимира Машкова постоянно пропишется на первых полосах новоявленных российских таблоидов.

До середины 90-х Машков снимется еще в двух фильмах (везде — в главных ролях), которые станут новыми ступеньками на его пути к киношному Олимпу. Речь идет о лентах: «Подмосковные вечера» (роль — Сергей) Петра Тодоровского и «Американская дочь» (роль — Алексей) Карена Шахназарова.

Это были два разных по жанру фильма. В первом в центре сюжета была современная «леди Макбет Мценского уезда» — тридцатилетняя Катерина, которая ради охватившей ее страсти к мужчине (именно его и играл Машков) готова была даже на убийство. Как писала критик Е. Плахова:

«Роман, проживаемый Катей, больше напоминает игру ее больного воображения. Реальны же — кровь, убийство, суицид. Все предопределено с самого начала. Катя, в судорожном ритме стучащая по клавишам старенького «Ундервуда», а потом распластывающая свой позвоночник на деревянном полу, — это глубоко травмированная, загнанная на задворки жизни Красота, способная только на саморазрушение…»

Когда «Подмосковные вечера» вышли в прокат, их удостоили двух призов: «Ника-94» и «Зеленое яблоко — золотой листок-95».