После похищения Елены Одиссей вместе с Мене- лаем отправился в Трою, чтобы уладить дело мирным путем. Однако Парис соглашался вернуть сокровища Менелая, но не жену, а Приам поддержал сына.

На призыв Агамемнона присоединиться к походу на Трою Одиссей не откликнулся. Он считал, что уже достаточно сделал для Менелая, и войне за супругу другого царя предпочитал мирную, уютную жизнь рядом с собственной молодой женой Пенелопой. Агамемнон послал к Одиссею героя Паламеда, надеясь убедить его, что военный поход против Трои не только должен смыть оскорбление, нанесенное всем ахейцам, но и сулит богатую добычу и славу. Однако переубедить царя Итаки было не так просто. Он вдруг начал изображать из себя идиота, а именно: стал пахать поле и засевать его солью. Но с мудрым Паламедом этот номер не прошел. Он взял завернутого в пеленки Телемаха, сына Одиссея, и положил его на пути быков, запряженных в плуг. Одиссей остановился, чем доказал, что с головой у него все в порядке, и это полностью подтвердилось в ходе войны, на которую он все–таки отправился.

Царь Одиссей предводил кефалленян, возвышенных духом, Живших в Итаке мужей и при Нерите трепетолистном; Чад Крокилеи, пахавших поля Эгилипы суровой, В власти имевших Закинф и кругом обитавших в Самосе, Живших в Эпире мужей, и на бреге противолежащем, — Сих предводил Одиссей, советами равный Зевесу; И двенадцать за ним принеслось кораблей красноносых.

Дюжина кораблей — сила невеликая, большинство других знаменитых героев привели под Трою значительно больше кораблей. Но Одиссей славился не только силой, но и мудростью. Авторитет его в войске Агамемнона по мере хода войны все более и более возрастал. Он стал наиболее уважаемым и влиятельнейшим советником главнокомандующего Агамемнона и не хуже, чем на поле боя, проявил себя во время разведывательных операций и дипломатических переговоров. «Троянский конь» — ловушка, предопределившая взятие Трои, по праву может называться творением Одиссея.

Первую большую услугу Одиссей оказал ахейскому войску еще до отплытия в Трою. Прорицатель Калхас объявил, что город удастся взять только в том случае, если в походе будет участвовать Ахилл. Но матери Ахилла, морской богине Фетиде, было известно и другое пророчество: если ее сын уйдет на войну, он достигнет под Троей бессмертной славы, но лишится жизни. Для матери жизнь ребенка всегда была дороже славы, поэтому Фетида укрыла Ахилла на острове Скирос, где ему пришлось, облачившись в женскую одежду, жить среди дочерей царя Ликомеда. Прознав об этом, Агамемнон послал на Скирос Одиссея в сопровождении аргосского царя Диомеда. Так как хитрость иногда плодотворнее насилия, оба царя переоделись купцами и беспрепятственно проникли во дворец Ликомеда. Разложив перед царскими дочерьми золото, украшения и дорогие ткани, они как бы невзначай положили там же и меч. Затем по условному знаку сообщники Одиссея разыграли сцену нападения на дворец. Девушки при этом в страхе разбежались, Ахилл же, верный своей натуре, схватился за меч и этим выдал себя. Остальное, как говорится, было делом техники. Ахилл легко дал уговорить себя и вскоре примкнул к объединенной ахейской армии вместе со своим другом Патроклом и войском своего отца.

Успех высадки на троянский берег тоже немыслим был бы без Одиссея. Агамемнон был хорошим полководцем и имел в своем распоряжении огромное и могучее войско. Но пророчество гласило, что тот, кто первым коснется троянской земли, первым же и погибнет. Естественно, никому из ахейцев не хотелось подавать пример остальным ценой собственной жизни, каждый в глубине души надеялся, что это сделает кто–то другой. Пока троянцы выстраивали оборонительные порядки, Одиссей, оценив ситуацию, решил действовать нестандартно. Он бросил на берег свой щит и ловко прыгнул на него с корабля. Юный Протесилай, больше всех мечтавший о воинских подвигах, увидел Одиссея на берегу и прыгнул вслед за ним. Но он коснулся земли и тут же рухнул, пронзенный копьем. Одиссей сошел со щита на троянскую землю и увлек за собой все войско, которое в кровопролитной схватке вынудило троянцев отступить под защиту городских стен.

За десять долгих лет осады Трои Одиссей совершил немало подвигов. Храбро сражаясь, он не раз рисковал жизнью ради друзей, которым грозила смерть. Но еще больше, чем на полях сражений, царь Итаки отличился, выполняя особые задания, требовавшие не только отваги, но и смекалки. Вместе с Диомедом он вызвался идти в опасную ночную разведку к троянскому лагерю. При этом они взяли в плен троянского лазутчика Долона, выдавшего им важные сведения, а затем учинили побоище в стане фракийского царя Реса, союзника троянцев. Все с тем же Диомедом Одиссей совершил подвиг, который имел решающее значение для победы ахейцев. Взяв в плен троянского прорицателя Гелена, Одиссей узнал, что Троя будет оставаться неприступной, пока в главном храме, расположенном в царском замке, в самом сердце Трои, находится Палладий — священная статуя Афины Паллады. Тогда Одиссей изуродовал себе лицо бичом, чтобы троянцы не опознали его, а Диомед переоделся нищим, страдающим отвратительной болезнью. В таком виде они проникли в Трою и похитили Палладий.

Одиссей не падал духом даже в самых отчаянных ситуациях. Когда погиб Ахилл, он одним из первых преодолел ужас, охвативший всех ахейцев, и вместе с Аяксом Теламонидом спас его тело от рук троянцев. Перед лицом врага Одиссей не раз доказывал свою силу и отвагу, но в этом отношении кое–кто из боевых друзей не уступал ему, а то и превосходил его. Зато никто не мог сравниться с «многоумным» Одиссеем при решении сложных и щекотливых вопросов. Когда на десятом году войны спор между Агамемноном и Ахиллом грозил гибелью всему ахейскому войску, именно Одиссей возглавил делегацию, предложившую Ахиллу примирение. Правда, миссия не увенчалась успехом, но иного и быть не могло при упрямстве Ахилла. Зато Одиссей помог умиротворить жреца Аполлона Хриса, оскорбленного Агамемноном и навлекшего на греков моровую язву, привел под стены Трои сына Ахилла, Неоптолема, которому суждено было взять дворец Приама. Он же доставил в ахейский стан лучника Филоктета, после того как тайком подслушал пророчество троянского ясновидца Гелена, что без помощи Филоктета взять Трою невозможно. И самое главное — это в его голову пришла идея «троянского коня».

После взятия города между ахейскими царями разгорелись споры, как это обычно бывает у союзников, выигравших войну. Их корабли, тяжело нагруженные награбленным золотом, серебром, бронзой, железом и множеством рабынь, разделились на несколько враждебно настроенных флотов. Мало кому из героев удалось благополучно привести свои отряды на родину. Многие бесславно погибли в морских бурях и на прибрежных скалах, другие, едва ступив на родную землю, пали жертвой коварных убийц, третьим было суждено долгие годы скитаться по незнакомым морям и далеким странам. Но никому из ахейских героев не пришлось претерпеть столько страшных бедствий, как Одиссею.

С двенадцатью кораблями отплыл Одиссей от разрушенных стен Илиона. Сильный ветер разлучил его с остальным флотом и прибил корабли к киконскому городу Исмару, лежавшему на фракийском берегу. Одиссей разрушил этот город, истребил мужей, а жен и сокровища поделил между собой и своими спутниками. Сам Одиссей так вспоминает об этом: