Первое боевое крещение группа Михайлова получила уже в 8 часов утра 6 сентября, через 2 часа после появления у партизан, когда те подверглись нападению карателей. В бою, длившемся более 9 часов, немцы потеряли убитыми около 70 солдат, а бригада — двух бойцов.

Под натиском превосходивших сил противника партизанам пришлось уйти, и они не смогли забрать сброшенные для опергруппы грузы с боеприпасами и продовольствием, которые достались немцам в качестве доказательства того, что совсем недавно здесь были советские парашютисты.

Фомин в бою потерял питание к рации. Кроме того, повредив при приземлении ногу, при отходе он двигался крайне медленно, постоянно отставал от колонны и задерживал продвижение бригады.

После боя штаб бригады принял решение оставить входившие в ее состав отряды Грозного и Эрен-Прайса на своей базе в районе озера Радиловское вместе с оперработниками Овсянниковым и Котляровым, которые осуществляли их контрразведывательное обеспечение. Другие два отряда со штабом бригады направились к новому месту дислоцирования, в Полновский и Середкинский районы. Оперработник Марушков, находившийся в партийной группе Великитного, по указанию обкома ВКП(б) был направлен в Шимский район для обеспечения деятельности партийно-подпольного центра.

14 октября при очередном нападении карателей на бригаду Фомин не смог своевременно отойти с партизанами и был захвачен немцами. При контратаке партизаны освободили его. Однако по решению штаба радиста оставили на одном из хуторов Полновского района на оседание. Позже от местных жителей стало известно, что при обходе хутора полицейским отрядом он был задержан и отправлен в немецкую комендатуру. Дальнейшая судьба Фомина неизвестна — вероятнее всего, немцы его расстреляли.

Штаб бригады вновь изменил место базирования и с теми же двумя отрядами стал продвигаться в северную часть Стругокрасненского района. Оперативная группа, передвигаясь вместе с партизанами, изучала местное население и проводила работу по вербовке агентуры, чтобы иметь информацию об обстановке в местах временного расположения. Несмотря на сложные условия работы, уже к началу ноября 1942 года оперативным составом были завербованы 27 агентов, и, что особенно ценно, вербовки были проведены не только среди местных жителей, но также среди работников различных немецких учреждений — волостных старшин, писарей, служащих комендатур, что сразу подняло значимость поступавшей информации. Уже на первоначальном этапе работы через агентуру и официальные источники оперативные работники выявили более 70 предателей и активных немецких пособников. 28 из них удалось захватить. Их судили партизанским судом, и решения по ним были однозначными. Опергруппа собрала информацию о местах расположения сельских и волостных органов власти, проявлявших усердие перед немцами. Вместе с партизанами она приняла участие в их разгроме в Яблонецкой, Дубницкой, Горско-Роговской, Муховерской, Синовицкой, Наумовской волостях Лядского района и в Дертинской волости Стругокрасненского района, что было воспринято населением как назидание тем, кто пойдет служить немцам.

Сотрудники опергрупп принимали участие в диверсионной деятельности бригады, что подняло их авторитет среди партизан. Так, в ночь с 4 на 5 ноября они самостоятельно взорвали два моста: один на шоссейной дороге в 4 километрах от поселка Полна и второй — через реку Желча между деревней Корытно и деревней Забельское. В целом 4-я бригада за это время взорвала 17 эшелонов с живой силой и техникой противника, что, безусловно, заслуживало высокой оценки и вызывало озлобленность немецкого тылового командования.

Каратели не оставляли партизан в покое, но поначалу не предпринимали массированных действий, ограничиваясь провоцирующими вылазками, пытаясь растянуть их силы и разбить по частям.

18 ноября 1942 г. штаб бригады вместе с двумя отрядами и опергруппой прибыл в Стругокрасненский район, к новому месту своего дислоцирования. Разведка местности, проведенная опергруппой, показала наличие крупных сил карателей. Партизаны предприняли попытку незаметно, небольшими группами уйти с базы, чтобы избежать возможных потерь при нападении противника. Тем не менее потери были, и коснулись они также оперативной группы, хотя более тяжелыми оказались для партизан. Так, 1 декабря 1942 г. при переходе с группой партизан железной дороги Псков — Дно был убит комиссар бригады, лейтенант госбезопасности Зубаков.

25 декабря бригада была атакована крупными силами карателей, которые, ведя огонь из минометов и пулеметов, пытались взять ее в кольцо. В район боевых действий прибыл отряд во главе с командиром Пенкиным[27]из 1-й партизанской бригады, который также уходил от преследования немцев, был вынужден вступить в бой и понес большие потери. Бригада отошла к озеру Черное, где к ним с группой бойцов примкнули сам Пенкин, комиссар отряда Иванов и уполномоченный УНКВД ЛО Якушев. (Вероятнее всего, в данном случае речь идет о В.К. Якушеве (1917 г. р.), оперуполномоченном Псковского райотдела, который в октябре 1942 года был десантирован в немецком тылу. Он отличился тем, что 16 августа 1943 г. в Пушкинских Горах провел операцию, в которой участвовали два его агента, совершившие поджог 4-этажного каменного здания, ранее принадлежавшего райисполкому. В полуподвальном помещении сгоревшего здания было уничтожено 200 бочек с бензином и около 8 тонн смазочного масла.)

После того, как Пенкин собрал остатки своего отряда, они отделились от 4-й бригады и вышли на маршрут, определенный им командованием 1-й партизанской бригады.

Штаб 4-й бригады, зажатой немцами в тиски, принял решение выходить к первоначальному месту дислокации, к озеру Радиловское, где были оставлены отряды Грозного и Эрен-Прайса. Однако немецкие войска снова преградили бригаде путь. Видя безвыходность положения, 14 января 1943 г. командование приняло решение выходить в советский тыл, так как ни боеприпасов, ни продуктов уже не оставалось. Бойцы ослабли от голода и были не способны к боевым действиям.

28 января бригада вошла в деревню Острая Лука Дедовичского района для заготовки продовольствия и кратковременного отдыха, однако тут же подверглась нападению со стороны карателей. В ожесточенном бою партизан вытеснили из деревни в поле. Автоматным огнем были убиты командир Глебов, начальник штаба Петров, радист, младший лейтенант ГБ Дроздов.

Еще до последнего злополучного боя, 18 января 1943 г. для встречи находившихся на боевом задании двух диверсионных групп к совхозу Полное Порховского района был направлен с несколькими бойцами капитан госбезопасности Суслов, который вместе с ними самостоятельно должен был выходить в наш тыл. Группа была обнаружена карателями, которые навязали ей бой. Среди погибших в том бою был и Суслов.

Начальник опергруппы Михайлов в бою 28 января был ранен, но мог передвигаться. Уходя от преследования карателей, он и Голубков 30 января 1943 г. перешли линию фронта в районе Поддорье — Соколье и вышли к нашим боевым порядкам. Оперработники Овсянников и Котляров остались с партизанскими отрядами Грозного и Эрен-Прайса в немецком тылу и были определены в другие оперативные группы, так как оба отряда вошли сначала в состав 3-й партизанской бригады, а затем — в 5-ю после ее образования 12 февраля 1943 г.