Александр Яковлевич Головин не писал Шаляпина «в жизни», его интересовали сценические шедевры певца, его творческие «перевоплощения». Сам же Шаляпин тщательно изучал полотна Головина, Серова, Коровина, Врубеля, художники были творческими единомышленниками и в полной мере соавторами певца. Демон Шаляпина близок врубелевским картинам. Вместе с тем Головин в своем портрете Шаляпина — Демона сумел передать и самобытный колорит коровинских декораций к спектаклям Большого театра, воссоздающих пейзаж Кавказа, суровый и сказочный одновременно. Демон как бы распят среди заснеженных скал, на его лице лежит тень одиночества, отрешенности, вселенской печали.

Головин разделял требовательность артиста к оформлению спектакля и доверял его художественному вкусу. Внешние аксессуары, все окружение подчеркивают в головинских портретах психологическое состояние Шаляпина, передают духовную кульминацию сценического образа.

Борис Годунов изображен Головиным в полный рост. Царь властно держит посох, другая рука прижата к груди, жест естествен, выразителен — кажется, что Борис непроизвольно схватился за сердце. Блестящие парчовые одежды, усыпанные драгоценными камнями, горящие перстни на руках не отвлекают внимания от лица — умного, сильного, властного. Годунов — Шаляпин стоит около багрового занавеса, подсвеченного таинственным светом театральных софитов. Этот поздний шаляпинский портрет Головин написал в 1912 году.

Шаляпин любил позировать разным художникам и не скрывал этой своей слабости. Летом 1906–1907 годов певец выступал на сцене летнего театра «Олимпия» в саду на Бассейной улице. Новый театр смахивал на большой деревянный сарай, зал состоял из партера, нескольких лож и галереи. «Пускали в театр, как полагается, за полчаса, но мы, галерочники, приходили за полтора часа и ждали открытия дверей, чтобы занять передние места у барьера. Стоять приходилось пять-шесть часов, — вспоминал известный впоследствии режиссер Г. Шебуев. — Неуспевшие прийти задолго до начала спектакля слушали оперу в саду, поскольку двери были открыты».

За кулисы «Олимпии» проник художник И. Гринман и сразу начал набрасывать портрет Шаляпина. Настойчивый рисовальщик Шаляпина заинтересовал, он запретил всем заходить в гримерную, антракт затянули до поры, пока рисунок не был закончен. Портрет Шаляпину понравился, и вскоре он был опубликован в 43-м номере журнала «Искры» за 1906 год.

Взаимоотношения Шаляпина с петербургской прессой сложные, но у певца есть близкие друзья и среди журналистов. Юрий Беляев — блестящий критик, «почетный гражданин кулис», тонкий ценитель оперы, балета, оперетты, остроумец, импровизатор, пародист, друг Дальского, Комиссаржевской, Ходотова, Савиной, любимец театральной богемы и, конечно, Шаляпина. Свидетельство тому — один автопортрет певца, сделанный смелым росчерком пера с надписью: «Федор Шаляпин — Юрию Беляеву — в трактире Cubas, опосля „Юдифи“ 14/XI—908».

Беляев и сам рисовал шаржи и карикатуры, легко сочинял модные пьесы. Одна из самых удачных — водевиль «Путаница, или 1840 год», воссоздавшая быт старого русского театра. 18 декабря 1909 года Беляев пригласил Шаляпина на генеральную репетицию в Малый (Суворинский) театр, что на Фонтанке. На вечерней премьере Шаляпин быть не мог — вечером пел «Демона» в Мариинском театре.

В том же театре выступала в эти годы Айседора Дункан. Без декораций, на сцене, задрапированной черным бархатом, в луче прожектора танцовщица исполняла хореографические импровизации на темы Шопена, Чайковского и других композиторов. Ее программы поражали зрителей смелостью, новизной хореографии. Она танцевала босой и в туниках и завершала программу темпераментной «Марсельезой». После концерта Шаляпин, Головин, Репин, Глазунов и Леонид Андреев пригласили Дункан в клуб к художникам на Галерную улицу. «Сегодня у нас все наоборот, — возвещала афиша. — Вас будут обслуживать на вешалке, за столом и в буфете не гардеробщики, не официанты, а будущие актеры — ученики театральной школы. В кабаре выступят звезды петербургских театров, но сегодня они забудут свое амплуа, свои роли, свои арии, свои романсы — они будут делать все наоборот».

Шаляпин выступил как драматический актер, вдохновенно читал монолог Барона из «Скупого рыцаря».

— Теперь, Анастасия Дмитриевна, ваша забота вернуть хорошее настроение гостям, — обратился Шаляпин к Вяльцевой, уступая эстраду певице.

Вяльцева после небольшой паузы неожиданно запела «Блоху», коронный номер Шаляпина. Айседора Дункан в экзотично-вызывающем костюме шансонетки, тут же наскоро сделанном для нее Головиным, спела игривую песенку, пританцовывая, как истинная звезда кабаре. Куприн и его друг клоун Жакомино затеяли чехарду, ловко перепрыгивая друг через друга. Завершая номер, писатель воскликнул как прирожденный циркач: «Вуаля! Всё!»

Победителям — Шаляпину, Айседоре Дункан и А. Д. Вяльцевой вручали премии — картины. Шаляпин отдал свой приз Куприну: «На, Саша! Ты заслужил все три приза, но неудобно отнимать у дам».

В 1905 году Валентин Серов пишет по заказу Литературно-артистического кружка портреты великих актрис Малого театра М. Н. Ермоловой, Г. Н. Федотовой, писателя Горького и артиста Шаляпина. «Серов оставил после себя огромную галерею портретов наших современников, и в этих портретах рассказал о своей эпохе, пожалуй, больше, чем сказали многие книги. Каждый его портрет — почти биография», — писал позднее Шаляпин.

Валентин Серов создавал портреты выдающихся деятелей театра, занявших исключительное положение в общественном сознании. Полотна демонстрируются на выставках, их выносят на суд широкой публики, о них пишут критики, спорят коллеги, журналисты, репортеры, зрители. Особым достоинством серовских картин признавалось не внешнее сходство, а именно его проникновение вглубь характеров, во внутренний мир, выведенный живописцем на всеобщее обозрение.

Серов писал портреты «властителей дум». Артисты изображены не в ролях, а в жизни. Художник видел в них не просто сценических деятелей, а передовых значимых личностей, мыслящих людей времени, не замыкавшихся узким кругом собственно-театральных проблем. «Ермоловский портрет, — писал критик Н. Эфрос, — настоящая картина, под ним можно бы смело подписать — „Трагическая актриса“, и даже просто — „Трагедия“. Это — женщина-вождь, которой дано „глаголом жечь сердца людей“».

Как известно, живопись Шаляпин оценил и остро прочувствовал, придя в Частную оперу Мамонтова. Именно здесь он в собственной творческой практике осмыслил взаимосвязь искусств, создающую новую целостность, неповторимый «художественный аккорд». Такому синтетическому художественному мышлению он учился у Врубеля, Коровина, Васнецова, но, может быть, прежде всего у Валентина Серова.

В. А. Серов в 1900-х годах — признанный мастер, «модный художник», он зарабатывает заказными портретами. Личное отношение к «модели» живописец никогда не скрывает, оно отчетливо отражается на полотне, Серов не льстит «заказчикам», и потому многие недовольны: на полотнах неожиданно проступают черты характера, которые портретируемый не стремился выставить напоказ. Некоторые серовские портреты современники считали шаржами и даже карикатурами. Но тщеславное желание «заказчиков» быть изображенным талантливым живописцем оказывалось сильнее опасности оказаться «разоблаченным» проницательным взглядом портретиста.