Первыми значительными работами Кустодиева стали реалистичные и одухотворенные портреты современников (художника И. Я. Билибина, скульптора Д. С. Стеллецкого, гравера В. В. Матэ и др.) Эти портреты, показанные на выставках в Петербурге (1896, 1897, 1900, 1901), Мюнхене (1901) и Вене (1901), принесли молодому художнику, еще не окончившему академию, широкую известность. В академии Кустодиев начал писать картины с исторической тематикой. Его эскизы «Бунт против бояр на старой Руси» (1897) и «У кружала стрельцы гуляют» (1901, Русский музей, Санкт-Петербург), предназначенные для академических конкурсов, немного напоминают исторические полотна С. В. Иванова. Кустодиев, так же как и Иванов, использует прием фрагментарности, в результате чего изображение приобретает вид кадра, момента, выхваченного из прошлого.

Кустодиева всегда интересовала жизнь народа. Художник понимал, что обратиться к настоящему невозможно, не заглянув в прошлое, поэтому изучал быт старой Руси, памятники архитектуры, исторические костюмы.

Лето 1900 и 1901 года живописец провел в селе Семеновское-Лапотное Костромской губернии. Здесь, работая над этюдами к конкурсной картине и игнорируя приглашения местных дворянских семей, Кустодиев познакомился с миром крестьянства, глубже узнал народный быт и культуру.

За свою программную работу «На базаре» (картина не сохранилась, остался только ее этюд) живописец получил золотую медаль и право на заграничную поездку. В 1903 году Кустодиев отправился в Европу. Он побывал в Париже, где учился в частной студии Р. Менара. В Испании художник делал копии с картин знаменитого Д. Веласкеса. Он побывал во многих картинных галереях и познакомился с живописью известных европейских мастеров. Но Кустодиева тянуло домой, на родину, и, не дождавшись окончания срока командировки, весной 1904 года он вернулся в Петербург. Заграничные впечатления не отразились в творчестве Кустодиева: его интересовала лишь Россия, ее прошлое и настоящее.

В период революции 1905–1907 годов художник занимался графикой и живописью, писал портреты, бытовые сцены, а также картины публицистического характера, отразившие политические события, взволновавшие всю страну. В журнале «Жупел» был опубликован рисунок Кустодиева «Москва. I. Вступление. 1905» (1905), сюжетом которого стал разгром восстания московских рабочих.

Автор показал панораму улиц Москвы, баррикады, толпу со знаменами и противостоящих ей вооруженных солдат. А над людьми и домами движется огромный скелет – символ смерти. На страницах «Жупела» были опубликованы сатирические карикатуры на представителей российского «Олимпа» – монархической верхушки: Победоносцева, Коковцова, Горемыкина и др. Рисунки вошли в серию, получившую название «Олимп».

Среди графических работ Кустодиева – «Манифестация» (1906), «Первомайская демонстрация у Путиловского завода» (1906). В своих рисунках мастер выступает не только сатириком-обличителем, но и свидетелем знаменательных исторических событий начала XX столетия. Произведения бытового жанра, рассказывающие о жизни провинциального городка или села, выполненные Кустодиевым красочно и живо, теперь стали своеобразной исторической иллюстрацией эпохи. Одна из наиболее известных жанровых картин художника – «Ярмарка» (1906, Третьяковская галерея, Москва). Тема ярмарки встречается на многих полотнах мастера, но эта, пожалуй, самая многолюдная и оживленная. Почти половину холста занимает пестрая человеческая толпа: нарядно одетые крестьянки, бородатые мужики, старики, дети, изумленно застывшие возле ярких игрушек. Зритель как будто слышит разноголосый гомон, музыку гармоники в руках молодого парня. Над крышами палаток виднеются купола церквей и крестьянские избы, синева леса и облачное небо.

В «ярмарках», «масленицах», «праздниках», «гуляньях» Кустодиева центральным героем является не отдельная личность, а народ. Художник не выделяет никого из своих персонажей, все они равноценны для него.

Композиционный центр отсутствует и в картине «Праздник в деревне» (1907, Третьяковская галерея, Москва), показавшей не только крестьянский праздник, но и приметы деревенских трудовых будней. Автор изобразил гулянье на фоне золота осеннего леса, сжатых полей, бедных изб с соломенными кровлями. Даже в праздник мысли о ежедневных заботах не оставляют крестьян.

В своей любви к родине и ее истории, к русскому народу, к которому художник относился с глубоким уважением и любовью, Кустодиев близок к В. И. Сурикову и А. П. Рябушкину, искусством которых он всегда восхищался.

Множество произведений Кустодиева связано с Волгой. «Волга и Кустодиев неразъединимы», – писал И. Я. Билибин. Проводя каждое лето в своем имении «Терем», художник изучал жизнь провинциального волжского города, который и был для него истинной Россией. Правда, живописца занимала лишь праздничная, нарядная сторона. Отсюда и фантастические картины, в которых мастер стремился воплотить свою мечту о гармонии («Гулянье на Волге», 1909).

В этот же период Кустодиев вновь обратился к теме прошлого. Вместе с другими известными живописцами он принял участие в создании полотен для серии «Картины по русской истории», выпущенной издателем И. Н. Кнебелем. Одно из таких произведений Кустодиева – «Школа в Московской Руси».

Школа, показанная на картине, являлась неотъемлемым элементом города и села по всей России в XVI–XVII веках. Средства на содержание школы и зарплату учителю собирали родители, который занимался с детьми всех возрастов. Ученики изучали чтение и письмо, а также ноты, по которым должны были петь. Среди предметов быта художник изобразил горшок с кашей: некоторые родители оставляли своих детей жить при школе, вероятно, считая это полезным для них.

Такие школы играли огромную роль в деле просвещения. Еще до прихода к власти в России Петра I в стране грамотными были все купцы, священники, 60% представителей дворянского сословия и монахов, 50% посадских людей и почти 15% крестьян.

В 1909 году Кустодиев некоторое время преподавал в частной художественной студии Е. С. Зарудной-Кавос. В этот же период у него проявились первые признаки тяжелого заболевания – прогрессирующей опухоли спинного мозга. Но, превозмогая сильные боли, художник продолжал упорно работать. В конце 1900-х годов Кустодиев стал широко известен не только на родине, но и за границей.

В 1907 году за портрет В. В. Матэ на VII Международной художественной выставке в Венеции он был удостоен Большой золотой медали. В 1910 году министр искусств Италии предложил мастеру написать автопортрет для галереи Уффицы во Флоренции. В этом же году Кустодиев стал академиком живописи в Петербурге, а спустя два года – членом Совета Академии художеств. Несмотря на болезнь, мастер принимал активное участие в выставках в России и за рубежом.