Черчилль начал читать буквально через несколько дней после удара. Он вновь перечитал «Джейн Эйр» Шарлотты Бронте (1816–1855) и открыл для себя творчество Энтони Троллопа (1815–1882), прочитав серию романов о Плантагенете Паллисере. Когда его спросили, какое произведение Троллопа ему понравилось больше всего, он ответил: «Дети герцога». Почему? «Потому что в нем содержится хорошее описание того замечательного мира, который исчез навсегда».

Последняя ремарка принципиальна. Черчилль в основном обращался к викторианским авторам. Когда он читал роман Троллопа «Премьер-министр», у него состоялся следующий диалог с лордом Мораном:

— Я нашел отличие между описываемым в романе временем [1876 год] и сегодняшними днями довольно интересным, — сказал Черчилль.

— В каком смысле? — спросил врач.

— Ох, — вздохнул наш герой, — они смешивали общество и политику. То, что происходило в Карлтон-клубе и Реформ-клубе, могло влиять на премьер-министра. Палата лордов обладала гораздо большей властью. Несмотря на то что началось расширение избирательных прав, общественное мнение имело тогда меньше возможностей определять политику. Супруга премьер-министра устраивала в своем доме раут, приглашая по сорок пять гостей, и те разговоры, которые велись в ходе этого мероприятия, влияли на общий ход событий.

Спустя несколько лет Черчилль признается, что мир ушел слишком далеко вперед, Троллоп устарел. Но это не помешает ему по-прежнему отдавать предпочтение викторианской литературе.

Литературные вкусы каждого человека являются его личным делом, но в случае с публичными людьми они могут многое рассказать о характере и мировоззрении. В том числе, в конкретный временной промежуток. В этой связи интересно заметить, что в первые месяцы после начала Второй мировой войны Невилл Чемберлен, занимающий на тот момент пост премьер-министра, использовал литературу как убежище от суровой реальности. Он читал исторические сочинения о елизаветинской эпохе, о правлении Якова I (1566–1625), а также комедии Шекспира. «Нужно обязательно иметь что-то, что отвлекает ум от бесконечных военных проблем, а также от надоедливой прессы и ворчливой палаты общин», — делился он с близкими.

Иной подход был у Черчилля. Во-первых, в годы войны он практически не читал художественную и прочую литературу, выходящую за рамки решения насущных задач. Были лишь единичные случаи, да и то во время трансатлантических путешествий, в условиях радиотишины. Во-вторых, даже в эти редкие моменты он отдавал предпочтение приключенческой литературе.

Несмотря на полное погружение в военную реальность и редкое обращение к беллетристике, было бы неправильно думать, что Черчилль не отдыхал. Нет, он отдыхал и переключался. И то, на что он переключался, тоже характеризует его вкусы и настрой. Он отдавал предпочтение вечерним киносеансам, признаваясь супруге, что просмотр «кино является удивительным развлечением, которое отвлекает ум». В конце войны, выражая признательность главе кинопроката, он скажет, что просмотр картин «принес мне много удовольствия и релаксации в тяжелые времена, через которые мы прошли». Вечерние киносеансы способствовали не только отдыху, но и активизации в Черчилле креативного начала. «Когда он смотрел кино, то словно высвобождал свою ментальную природу, — вспоминал его телохранитель Вальтер Томпсон. — Он мог два часа смотреть фильм, который знал досконально, но после сеанса выходил с новым, революционным планом и тут же знакомил с ним одного из своих секретарей».

Благодаря сохранившимся записям Сидни Бернштейна (1899–1993), работавшего в 1941–1942 годах в Министерстве информации, удалось составить фильмотеку британского премьер-министра за четырнадцать месяцев, с мая 1941 по июль 1942 года. Известно, что в этот период Черчилль посмотрел 91 фильм, из которых 74 приходились на Голливуд, пятнадцать были сняты в Британии и по одному — привезены из Австралии и СССР («В тылу врага», 1941 год). Среди актерского состава Черчилль отдавал предпочтение Гарри Куперу (1901–1961) — он посмотрел с ним пять картин, а также «великому таланту» Дине Дурбин (1921–2013) — четыре фильма. В четырех картинах также снялись Лоуренс Оливье (1907–1989), Рональд Колман (1891–1958) и Бетт Дэвис (1908–1989). Черчилль «смеялся от души» при просмотре «Великого диктатора» с участием любимого Чарли Чаплина (1889–1977), он был «потрясен силой чувств и эмоций» главных героев «Унесенных ветром», а также «пришел в крайнее волнение» от «Генриха V» с Оливье в качестве режиссера, продюсера и исполнителя главной роли. Зато нашумевший полнометражный дебют Орсона Уэллса (1915–1985) «Гражданин Кейн» оставил его равнодушным. «П.М  стало настолько скучно, что он ушел, не досмотрев до конца», — отметил в дневнике Джон Колвилл.

Любимой картиной Черчилля была «Леди Гамильтон» 1941 года с Лоуренсом Оливье и Вивьен Ли (1913–1967) в главных ролях. Больше всего ему нравилась последняя сцена, где адмирал Нельсон гибнет в сражении при Трафальгаре. Политик неоднократно пересматривал этот фрагмент и каждый раз был не в состоянии сдержать слезы.

Во время просмотра «Леди Гамильтон» на борту «Принца Уэльского» в августе 1941 года Черчилль сказал собравшимся вокруг него морякам: «Джентльмены, я полагаю, этот фильм вас заинтересует, он повествует о событиях, аналогичных тем, в которых вам суждено принять участие». Незадолго до этого, в конце мая 1941 года, «Принц Уэльский» принимал участие в погоне и потоплении самого известного линкора кригсмарине «Бисмарк».

Черчилль включил этот фрагмент в третий том своих мемуаров. Пикантность эпизода заключается в том, что автор не только ссылается на дневник постоянного заместителя министра иностранных дел Александра Кадогана, но и корректирует его. В частности, цитируя записи своего коллеги, он указывает: «Смотрели после обеда „Леди Гамильтон“. Превосходно…». В опубликованной же спустя годы версии дневников Кадогана этот фрагмент носит более сдержанный характер и выглядит следующим образом: «Смотрели после обеда „Леди Гамильтон“. Весьма неплохо…».

Среди других кинематографических увлечений Черчилля в годы войны выделяется «“Первоцвет“ Смит», фильм 1941 года, режиссером, продюсером и исполнителем главной роли в котором выступил Лесли Говард (1893–1943), известный широкой публике по исполнению роли Эшли Уилкса в фильме 1939 года «Унесенные ветром». «“Первоцвет“ Смит» имел яркую антинацистскую направленность и был посвящен освобождению узников концлагерей. В своей постановке Говард адаптировал для 1940-х годов события приключенческого романа «Алый Первоцвет», написанный баронессой Эммой Орци (1865–1947) в 1905 году и экранизированный в 1934 году. Роман Орци рассказывает об освобождении из тюрьмы аристократов во время революционного террора во Франции в 1793–1794 годах.

Черчилль был настолько увлечен самой идей этих постановок, что еще в 1940 году, после падения Франции, предложил создать организацию «Алый Первоцвет» для повышения морального духа сторонников де Голля и «Свободной Франции». А позже, характеризуя деятельность одного генерала, который организовал сопротивление во Франции, назвал его в беседе с Рузвельтом «замечательным человеком из рядов „Алого Первоцвета“».

В 1943 году Сталин прислал британскому премьеру фильм о победе под Сталинградом. Черчиллю картина понравилась, по его словам, она «была замечательно снята и служит превосходным памятником этому славному эпизоду в борьбе на Восточном фронте». В ответ генсеку направили британский фильм — «Победа в пустыне», повествующий о битве при Эль-Аламейне. Подобно картине о Сталинграде, этот фильм также основывался на фрагментах, снятых военными кинооператорами «под ожесточенным огнем, и кому-то стоил жизни». Воздавая должное труду военных кинооператоров, Черчилль отмечал, что их «жертвы были принесены не напрасно, ибо плоды труда этих людей вызывали величайшее восхищение во всем союзническом мире».