И все же Гвиччардини понимал, что без соответствующего войска Флоренция окажется отданной на милость врага. Франческо Мария делла Ровере командовал единственной достаточно большой армией, но до сего времени не торопился воспользоваться находившимися в его распоряжении силами для оказания помощи Лиге. Более того, обеспокоенный тем, что его собственные владения оказались под угрозой, он направил несколько тысяч воинов на их оборону. Герцога Урбино обвинили в намеренном бездействии, но не следует забывать о том, что, если не принимать в расчет его ненависть к Медичи, герцог хранил верность в первую очередь Венеции и не мог рисковать армией того, кто его нанимал.

При этом герцог, разумеется, был весьма заинтересован в решимости понтифика и стремился извлечь как можно больше выгоды из сложившейся ситуации. Гвиччардини понимал, что потребуется некий стимул, чтобы побудить делла Ровере к действию. Стратегически важная и почти неприступная крепость Сан-Лео осталась в руках папы после того, как Медичи лишились герцогства Урбино, и Гвиччардини неустанно пытался убедить Климента VII вернуть Сан-Лео Франческо. Хоть и с неохотой, папа все же дал согласие, и делла Ровере, наконец, двинул войска на юг.

Макиавелли с нарастающим чувством тревоги наблюдал за развитием событий, о чем свидетельствуют его письма Франческо Веттори. К началу апреля он был близок к отчаянию, видя, что никаких мер для того, чтобы остановить наступление имперской армии, не предпринимается. Более всего Никколо опасался, что целью империи может стать незащищенная Флоренция. К этому времени его уверенности в Клименте VII как не бывало, и теперь ему оставалось лишь в ужасе взирать на совершаемые папой политические ошибки. 5 апреля Макиавелли написал Веттори, что после отказа Бурбона подписать перемирие Гвиччардини предложил понтифику три возможных варианта: первый — продолжать войну, чтобы унять опасения французов и венецианцев насчет заключения Римом сепаратного мира; второй — понтифику необходимо добиваться заключения мира любой ценой «и предать себя в руки судьбы»; третий — если же Климент отвергнет оба предыдущих варианта, остается один, тот, который «…значения не имеет и обсуждений не стоит», а именно: Клименту придется покинуть Рим. Папа избрал второй вариант, доверившись Ланнуа, что, по мнению Никколо, было сопряжено с немалым риском, ибо имперская армия, столкнувшись с достойным противником, «не захватила бы и печки».

Возможно, до Макиавелли еще не дошла весть о том, что папа, договорившись о перемирии с вице-королем, ради экономии денег распустил большую часть оставшихся солдат. Уныние Макиавелли еще более усилилось спустя десять дней, когда он предупредил Веттори, что договор, мол, необходимо обеспечить демонстрацией силы, иначе Флоренцию ждет гибель. 16 апреля он вновь написал другу о неопределенности ситуации и возможных вариантах развития событий, которые приведут либо к войне, либо к миру. Тревога явственно ощущается в последнем абзаце послания: «Я люблю мессера Франческо Гвиччардини, люблю свою родину больше, чем собственную душу.[90] И с высоты того опыта, который мне дали шестьдесят лет жизни, говорю вам, что едва ли можно очутиться в более трудных обстоятельствах, чем теперь, когда мир насущно необходим, но и от войны нельзя отказаться, к тому же мы располагаем государем [Климентом VII], который толком не способен добиться ни войны, ни мира». Опасаясь, что наступающая армия учинит расправу над его семьей и разграбит принадлежащее ей имущество, Макиавелли написал домой, повелев вывезти все ценности из его имения во Флоренцию или близлежащую крепость Сан-Кашано. 18 апреля он вновь пишет Веттори, умоляя его «ради Бога» убедить власти прекратить все переговоры, поскольку никакое перемирие теперь уже невозможно: бесконечные обсуждения приведут к катастрофе, и всякое иное мнение мог высказать лишь «болван». Никколо сомневался, что имперской армии не позволят войти в Тоскану или же изгнать оттуда без боя. Флоренции придется взвалить на свои плечи бремя двух армий, причем «бремя дружественной будет непереносимее бремени вражеской». Он тосковал по Флоренции, и 2 апреля написал сыну Гвидо, сообщив ему среди прочего, что подружился с кардиналом Инноченцо Чибо (двоюродным братом кардинала Сальвиати) и это так «прекрасно, что я до сих пор изумляюсь, и он будет тебе полезен». Как и его дядя Тотто, Гвидо впоследствии станет священнослужителем, и Никколо до самой кончины готовил почву для своих детей, создавая сеть влиятельных знакомств.

Франческо Гвиччардини одолевали иные заботы. Убедившись, что из Рима никакой помощи не прибудет, засыпал просьбами герцога Урбино, чтобы тот направил свою армию к Флоренции. Франческо Мария делла Ровере неохотно подчинился, да и то лишь после попытки выжать из города 200 тысяч дукатов в качестве залога, что флорентийцы не заключат сепаратного соглашения с императором. Гвиччардини и Макиавелли прибыли во Флоренцию 22 апреля, и их глазам предстала полная неразбериха. Флорентийцев втянули в дорогостоящую и ненавистную войну, а недовольство режимом Медичи росло с каждым днем. 26 апреля, когда войско империи приближалось к городу, во Флоренции вспыхнуло восстание: толпы людей бросились на правительственную площадь с требованием раздать им оружие и сменить режим. Порядок восстановили лишь своевременно подоспевшие солдаты герцога Урбино и обещание правительства объявить амнистию для всех, кто был замешан в мятеже.

Гвиччардини раздражала некомпетентность кардинала Пассерини, до предела обострившая ситуацию. Но все же делла Ровере успел прибыть вовремя, поскольку 20 апреля войска императора вступили во владения Флоренции. Не сумев взять крепость Пиеве Санто-Стефано, они двинулись дальше на юг и спустя два дня приблизились к Ареццо, оказавшись на расстоянии пушечного выстрела от Флоренции. Ааннуа сумел добраться до лагеря Бурбона и прибыть во Флоренцию для передачи требования императора: немедленно выплатить 300 тысяч дукатов в обмен на отступление.

К счастью для Флоренции, находившаяся неподалеку армия герцога Урбино и недавно укрепленные крепостные стены вынудили Бурбона пересмотреть свои планы. Так, после нескольких довольно бестолковых попыток овладеть Ангьяри и Борго-Сансеполькро имперская армия направилась на юго-запад к Сиене. Там ради ускорения продвижения им пришлось оставить артиллерию, затем войска империи захватили дорогу Виа Кассия с одной лишь целью — овладеть Римом. Франческо Мария делла Ровере двигался следом, соблюдая дистанцию и практически не вступая в боевое соприкосновение с противником. В сущности, стратегия герцога была по-своему логичной, поскольку лишь немногие верили, что изнуренная армия, да вдобавок без артиллерии, способна взять приступом такой город, как Рим. Но имперской армии суждено было послужить подтверждением давней аксиомы Макиавелли о том, что Фортуна покоряется дерзким. Бурбон подошел к воротам Рима 4 мая и попросил позволить ему беспрепятственно пройти через город и двинуться дальше на Неаполь. Одной из причин того, что Франциск I даже не удосужился высылать войска, несмотря на свои многочисленные попытки вытянуть из понтифика деньги, было его намерение завоевать Южную Италию. Каков бы ни был исход, кампания Бурбона играла на руку королю Франции: если армия Габсбурга потерпит поражение или рассеется, одним врагом станет меньше; если же падет Рим, императорское войско будет слишком поглощено мародерством, чтобы думать о дальнейшей борьбе.