20 июня Макиавелли слег в постель с острой болью в желудке. Его знаменитые пилюли больше не помогали, и его состояние ухудшалось с каждым часом, и вскоре стало ясно, что жить ему оставалось считаные часы. Последние минуты жизни Макиавелли до сих пор остаются предметом жарких споров среди ученых, разделившихся на тех, кто утверждает, что он умер «безбожником», как Паоло Джовио, и тех, кто продолжает верить, что Никколо причастился таинств католической церкви. Джованни Батиста Бузини, который, по общему признанию, недолюбливал Никколо, заявил, что «он стал принимать эти свои пилюли, но слабел, а болезнь побеждала. Затем он припомнил свой знаменитый сон о Филиппо [Строцци], Франческо дель Неро, Якопо Нарди и других. Умер Никколо Макиавелли в муках, однако продолжая шутить». Слабительные пилюли, на которые Никколо полагался, оказались, вероятно, далеко не лучшим снадобьем в данных обстоятельствах.

Предчувствуя скорый уход, Никколо позвал своих друзей и родственников и, до конца оставаясь самим собой, пересказал им свой недавний сон. По его словам, ему привиделась группа жалких, исхудавших оборванцев, бедняков, которые, как он утверждал, были душами из рая — «блаженны нищие духом, ибо их есть Царство Небесное».[93] Затем он увидел других людей, преисполненных благородства, облаченных в дорогие наряды и чиновничьи платья, среди которых он узнал Платона, Плутарха, Теренция и других великих мыслителей Античности, и все они собрались обсуждать политические вопросы. Ему было сказано, что это проклятые, ибо «дружба с миром есть вражда против Бога».[94] Когда же Никколо спросили, к кому бы он хотел присоединиться, он ответил, что предпочитает оказаться в аду с благородными душами, чтобы обсуждать вопросы политики, нежели в раю среди оборванцев.

Каким бы шокирующим это ни казалось, Макиавелли в очередной раз продемонстрировал характерное для флорентийцев парадоксальное чувство юмора, прибегнув к каламбуру, ранее использованному в «Мандрагоре», и высмеяв собственную привычку писать трактаты, обрядившись в мантию. И все же в последние годы жизни Макиавелли проявлял немалое уважение к религии, даже оставаясь закоренелым антиклерикалом, и вполне вероятно, что он все же позвал исповедника, почувствовав неминуемое приближение смерти.[95] Никколо Макиавелли скончался между 21 и 22 июня 1527 года и похоронен в фамильном склепе в церкви Санта-Кроче, не дожив до испытаний, выпавших на долю его возлюбленной Флоренции.

Флорентийская республика, которую Макиавелли застал незадолго до смерти, просуществовала три года, острой политической борьбой воспользовались сторонники радикальных мер. Умеренных политиков, желавших мирно договориться с императором, оттеснили республиканские консерваторы, сохранявшие полумифическую веру в альянс с Франциском I и противившиеся любому союзу с папой. После разгрома французов у Неаполя и заключения Климентом соглашения с Карлом V оставалось лишь дожидаться, пока объединенные силы империи и папства не явятся поквитаться с Флоренцией. Город героически оборонялся во время десятимесячной осады, продлившейся с октября 1529 по август 1530 года, благодаря усиленным оборонительным укреплениям — в чем есть заслуга и Макиавелли — и возрожденному ополчению, хоть и при существенной поддержке наемников. В итоге Флоренция сдалась на оговоренных условиях, после того как ее основные силы были разбиты в сражении при Гавинане (3 августа 1530 года), а главнокомандующий Малатеста Бальони перешел на сторону врага, тем самым избавив Флоренцию от ужасов разграбленного Рима. К тому времени многие горожане утратили иллюзии насчет ярых сторонников республики, правление которых привело лишь к войне, голоду, эпидемиям и непомерным налогам. После снятия осады сторонники Медичи, вопреки условиям перемирия, отдали многих своих противников под суд и предприняли шаги к тому, чтобы республика уже больше не возродилась.

Таким образом, созванная два года спустя после осады балья приступила к радикальным конституционным реформам. Прежние органы исполнительной власти были упразднены, все кроме Совета Двенадцати Добрых Мужей (Dodici Buonomini), та же участь постигла и законодательные органы. Учредили новый совет из двухсот членов и Сенат из сорока восьми членов, избиравшихся пожизненно (в числе сенаторов оказались старые друзья Макиавелли, такие как Франческо Веттори и Франческо Гвиччардини). Наконец, балья избрала Алессандро де Медичи главой исполнительной власти и нарекла титулом герцога Флорентийской республики. Годы конституционных дебатов, политических разногласий, войны и тягот привели к тому, что флорентийцы получили куда более закрытое правительство, чем можно было себе представить и которому суждено было продержаться двести лет.

Приход к власти Козимо I де Медичи в 1537 году еще больше укрепил единоличную власть во Флоренции после того, как отгремел последний бунт республиканцев, среди которых оказались бывшие сторонники Медичи, такие как Филиппо Строцци. Козимо сосредоточил в своих руках огромную власть. Действуя при поддержке Габсбургов и реформированного ополчения, он существенно урезал полномочия и влияние двух новых советов. Медичи оставались у власти, и долгие годы флорентийские герцоги — а позднее великие герцоги Тосканские — сумели разработать систему согласия и подчинения, впоследствии снискавшую уважение их подданных и позволившую мирно править до самого угасания рода в 1737 году.

Можно лишь предполагать, какого мнения был бы Макиавелли о подобных изменениях, проживи он дольше, скажем до возвращения Медичи. Как бы он повел себя? Стал бы на сторону республики или же затаился, полностью отойдя от политической жизни? Его повышенное внимание к почестям и выгоде (honore et utile) заставляет нас подумать о том, что Никколо писал бы сочинения о том, как лучше защищать Флоренцию от врагов, и трактаты в честь республики. В конце концов, многие его друзья из числа поборников Медичи приняли новый режим. Хотя благодаря связям с Климентом VII Макиавелли имел все шансы стать подозрительной фигурой в глазах радикальных республиканцев и вполне мог закончить свои дни, подобно Франческо Гвиччардини, в добровольном изгнании в своем имении, составляя, подобно ему, адресованные самому себе «Обвинение» (Accusatoria) и «Защиту» (Difensoria).