Василий наступал на Сердику по римской «императорской дороге», василики одос, которая некогда шла от Константинополя в северо-восточную Италию и даже дальше, до самого Северного моря. Из Адрианополя (ныне Эдирне в европейской Турции) дорога шла через долину реки Марица между высоким и скалистым хребтом Гема, или Балканскими горами, давшими нынешнее название всему полуострову (они лежали к северу), и столь же скалистыми Родопами к югу; далее она проходила прямо через Сердику (Софию) к Сингидуну (ныне Белград) и далее к Аквилее, за границей Италии, к востоку от Венеции. Сняв осаду, Василий отступил тем же путём, которым пришёл.

Император, ведущий своё войско между двумя горными хребтами, представляет собою кого угодно, но только не существо, непредсказуемое в своих передвижениях – а люди Самуила, поднаторевшие в дальних набегах, были кем угодно, только не теми, кому недоставало быстроты передвижения. Они также владели особой техникой засад в горных проходах: умели быстро возводить засеки, или палисады, перед приближающимся врагом, чтобы оказать более успешное сопротивление попыткам прорыва и дать засадным войскам больше времени для атаки вниз по склонам на обездвиженного врага, находящегося внизу. Дальнейшие события показывают, что войска Самуила либо, прежде всего, находились не в Сердике – либо, если они всё же были там, то им каким-то образом удалось опередить отступающее византийское войско, хотя оно шло по большой дороге, так что перегонять его пришлось бы по прилегающим к ней склонам.

Итог стал для Василия двойной катастрофой. Его войска попали в засаду в узком проходе, известном как Траяновы ворота» (ныне Ихтиманский проход в горном массиве Средна Гора к юго-востоку от Софии), понеся очень тяжёлые потери. Сам Василий бесславно бежал с поля боя, спасшись сам, но опасно подорвав свой авторитет. Мы располагаем редчайшим свидетельством достойного доверия очевидца, Льва Диакона, который рассказывает о случившемся так:

Фана-Хусрау Адуд-ад Даула («Помощь державы»), перс, шиит-две-надцатиричник, эмир Багдада, номинально подчинявшийся аббасидскому халифу, отреагировал на поражение Василия освобождением Варды Склира, которого он и принимал в качестве гостя, и в то же время удерживал. Когда Варда Склир вступил в восточную Анатолию, чтобы снова заявить о своих притязаниях на империю, Василию, в свою очередь, пришлось призвать Варду Фоку, обладавшего большими связями, чтобы тот снова помог ему. Но на сей раз Варда Фока решил повернуть оружие против Василия и константинопольской бюрократической элиты, чтобы поделить империю с Вардой Склиром.

Последовали три года гражданской войны, и Василию удалось восстановить порядок лишь в 989 г. с помощью 6000 воинов, посланных к нему Киевской Русью. После этого, несмотря на упоминаемую в источниках операцию в Болгарии в 995 г., Самуил не мог быть первостепенной целью Василия, потому что ему опять нужно было восстанавливать имперский контроль и престиж на Востоке, которому грозил не только беспорядок, оставленный гражданской войной, но и – причём в куда большей степени – возвышение державы Фатимидов. Шииты-ис-маилиты, «семиричники» (сабийа), Фатимиды расположили свою столицу в Египте и развернули решительную экспансию через Синайскую пустыню в Сирию. Задолго до этого отразив арабские набеги в Киликию и саму Анатолию, византийцы к тому времени распоряжались и христианскими, и мусульманскими владыками, а также бедуинскими племенами в Сирии и за ней, а их вассалы удерживали важные сирийские города: Антиохию и Алеппо.

Именно в эти годы Василий II начал проявлять себя как самый успешный император-воитель за всю историю Византии. Восстановление империи в восточной Анатолии и реорганизация восточных войск были несомненным успехом. В ответ на осаду Алеппо войском Фатимидов в 995 г. Василий прибыл и своевременно отбил осаждавших, а затем выступил к Триполи в нынешнем Ливане. Если не прямо тогда, то всего через несколько лет экспансионистский натиск Фатимидов был окончательно остановлен: в 1001 г. фатимидский халиф ал-Хаким уже вёл переговоры о десятилетнем перемирии, которое было возобновлено ещё на десять лет в 1011 г. и снова – в 1023 г.

Тем временем севернее Василий захватил значительные территории в нынешней южной Грузии, восточной Турции и западном Иране. Ранее армянского правителя Давида из Тао (Тарона, Тайка) не то убедили, не то вынудили завещать свои владения империи, и по смерти Давида в 1001 г. это завещание вступило в силу. Благодаря этому империя расширилась на восток дальше, чем когда бы то ни было, превзойдя все завоевания римлян, а впоследствии распространилась ещё и к северу, на Кавказ, завладев другими княжествами.

Тем временем после своей победы в 986 г. Самуил успешно расширил свои земли в западном направлении, к Адриатическому морю, в нынешнее Косово, и к югу, в Грецию. Он также подготовил плацдарм для притязаний на императорский титул, восстановив Болгарский патриархат в Охриде, на берегах знаменитого озера. Хотя византийские войска под командованием знаменитого военачальника и предположительного автора пособия по военному делу «Тактика», Никифора Урана, разбили болгарское войско в 996 г., сама эта победа показывает, насколько ухудшилось положение империи: эта битва происходила в глубине Греции, на реке Сперхий, возле города Ламия, гораздо ближе к Афинам, чем к Охриду, который можно считать чем-то вроде столицы Самуила.

Новой серьёзной попытки избавиться от Самуила Василий не предпринимал до 1001 г., когда было заключено прочное перемирие с Фатимидами. На сей раз Василий не пытался оттеснить болгар, как это часто делали раньше византийские войска с неубедительными или пагубными результатами. Не пытался он и атаковать Самуила на его родных македонских землях в западной части его разросшейся Болгарии. Вместо этого Василий подготовился к этому самому решительному противостоянию, лишив Самуила самых плодородных и густонаселённых земель в изначальной и нынешней Болгарии: широкой речной долины к югу от Дуная. Там булгарские ханы расположили свою первую ставку, а затем и столицу в Плиске, впоследствии перенеся её в Великий Преслав (оба города находятся в нынешней северо-западной Болгарии). Чтобы добраться до этих земель, войско Василия могло пойти вдоль Чёрного моря или поблизости от него, вдали от высоких гор Гема (Балкан) с их опасными проходами. Или, если ромеи всё же пересекли их (единственный источник, современный этим событиям, «Обзор истории» Иоанна Скилицы, в этом отношении неубедителен), тогда люди Василия, очевидно, освоили надлежащую тактику борьбы с засадами. Как мы увидим, пособия по военному делу, бывшие тогда в ходу, предлагали надёжные средства, основанные на двойном принципе: во-первых, проходы в низменностях и теснинах нужно прочёсывать с помощью патрулей, идущих впереди основных сил, расположенных ниже; во-вторых, особенно в горной местности, время и силы, потраченные на рекогносцировку, редко уходят впустую. Как бы то ни было, горький опыт 986 г. не повторился: