С детства театр был страстью Дашковой, которую она разделяла с братом. Хорошо известный театр ее отца на Знаменке открылся в 1769 году в его собственном двухэтажном каменном доме в Москве (ул. Знаменка, 12/2). Александр унаследовал это увлечение отца и содержал в Андреевском один из лучших усадебных театров в России. Его успех был во многом определен профессиональным руководством друга Александра Франсуа Жермена Лафермьера — поэта, либреттиста и влиятельного человека в театральном мире. Он родился 11 февраля 1737 года в Страсбурге и обучался в Страсбургском университете. В университете он встретил Генриха Людвига фон Николаи, который стал его другом на более чем сорок лет. Николаи служил секретарем Д. М. Голицына, российского посла в Вене, сменившего затем Дашкову на посту директора Академии наук. Когда Лафермьер приехал в Россию благодаря поддержке Михаила Воронцова, он получил место библиотекаря великого князя, а затем стал секретарем первой и второй жены Павла. Он сопровождал Павла Петровича и Марию Федоровну в путешествии за границу в 1781–1782 годах и, как близкий друг семьи Воронцовых, вероятно, встречался с Дашковой в Риме. Именно при дворе Павла он занялся музыкальным театром и работал вместе с композитором Д. С. Бортнянским, деятельность которого после 1780 года также была тесно связана с «малым» двором в Павловске, поскольку он был учителем музыки великой княгини. Лафермьер сотрудничал с Бортнянским, например, при работе над оперой «Сын-соперник» (Le fils rival ou la Moderne Stratonice) и над собранием романсов и песен.

Дашкова, однако, попала к Павлу в немилость и редко посещала его двор. Лафермьер же не был в фаворе при дворе Екатерины и, выйдя в отставку в 1793 году, уехал вместе с Александром Воронцовым в Андреевское. Ему очень понравился усадебный театр Николая Шереметева, поэтому он попытался создать нечто подобное в Андреевском, где регулярно ставил произведения зарубежных и русских драматургов, таких как Сумароков, Крылов, Княжнин и Веревкин. Обычно он ставил один спектакль в неделю, но когда приезжала Дашкова, организовывал дополнительные вечерние представления, чтобы удовлетворить ее большую любовь к опере и театру. В 1794 году репертуар труппы состоял из оперы «Севильский цирюльник» Д. Паизиелло, комедий «Бедность и благородство души» А. Коцебу, «Бригадира» и «Недоросля» Д. Фонвизина, одноактных пьес «Влюбленный слепец» и «Выдуманный клад» И. Соколова. Кроме того, репертуар включал «Вот каково иметь корзину и белье» Екатерины II, трагедию «Дмитрий Самозванец» А. Сумарокова и многое другое. Дашкова видела многие из этих спектаклей в театре брата и организовала собственный театр в Троицком на основании работ Лафермьера в Андреевском.

Драматический и музыкальный театр играл важную роль в жизни Дашковой еще и потому, что она была вовлечена в культурную жизнь Петербурга. Среди других произведений Дашкова видела музыкальную «драму с голосами» в четырех действиях «Розана и Любим» своего протеже Николая Николева, а также «Несчастье от кареты» и «Скупого» Я. Б. Княжнина на музыку В. Пашкевича. Дашкова выпестовала талант писателя Николая Николева, который жил у нее с пятилетнего возраста. Он посвятил ей свою первую комедию «Попытка не шутка, или Удачный опыт» (1774), а позже опубликовал в «Новых ежемесячных сочинениях» «Лирическое послание Е. Р. Дашковой» — изложение его классицистских идей, основанных на прочтении Буало. Исполненная с большим успехом в Москве в феврале 1785 года пьеса «Сорена и Замир» была оценена как слишком политически смелая для того времени, поскольку делала акцент на правах личности. Московские власти возражали против некоторых строк, критиковавших абсолютную монархию, но Екатерина отказалась запретить пьесу[603]. На следующий год она была напечатана в дашковском «Русском феатре», где княгиня опубликовала также другие пьесы Николева. В 1792 году он стал членом Российской академии.

Дашкова часто посещала концерты и спектакли в Эрмитажном театре, где в течение многих лет появлялись ведущие европейские исполнители, а также присутствовала на особых вечерних концертах во внутренних покоях императрицы. Музыкальному вкусу Екатерины соответствовали легкие комические оперы ее итальянских капельмейстеров Доменико Чимарозы и Джузеппе Сарти. Одной из трех сохранившихся рукописей с музыкальной нотацией в альбоме Дашковой является опера Сарти «Идалида», датированная 1785 годом[604]. Также популярны при дворе были Василий Пашкевич и Михаил Соколовский. Джованни Паизиелло, служивший при екатерининском дворе в 1776–1784 годах, развлекал придворных сочинениями типа «Le philosophe ridicule»[605]. Он дирижировал оркестром, а скрипачи Джованни Баттиста Виотти и Жак Пьер Жозеф Род солировали или аккомпанировали оперной диве Катарине Габриели. Когда Чимароза отказался удовлетворить непомерные требования Габриели выплачивать ей 12 тысяч рублей в год плюс компенсацию расходов, объяснив, что такая сумма превышала оплату фельдмаршалов в России, она резко возразила, что фельдмаршалы встречаются часто, но Габриели — только одна.

Поскольку присутствие Дашковой при дворе и ее близость к императрице многим придворным не нравились, она оставалась мишенью для шуток и насмешек, подвергаясь бесконечным унижениям. Каждый из опрометчивых поступков, к которым она была так склонна, становился предметом всеобщего внимания. Один такой случай поставил Дашкову в очень неприятное и неловкое положение и осложнил ее отношения с семейством Нарышкиных. Он явился кульминацией долгого спора о клочке земли, но в финансовых делах, касавшихся академий и ее лично, Дашкова была неколебима и беспощадна к тем, кто хотел поживиться за ее счет. Схватка за землю была еще одним примером в длинной череде претензий к Александру Нарышкину, ее соседу и врагу при дворе. В отличие от брата Льва Александр Нарышкин не был в фаворе у Екатерины, она считала его неприятным человеком. В 1787 году враждебность Дашковой вылилась в грандиозную конфронтацию, когда свиньи Нарышкина забрели на ее территорию и вытоптали шесть любимых растений в горшках ценой шесть рублей. Дашкова уже была не в духе, поскольку только что была вынуждена заплатить карточные долги сына. Как всегда предпочитая сразу принимать меры, она велела нарышкинских свиней немедленно зарезать. После короткого слушания местный суд принял решение не в пользу Дашковой, оштрафовал ее на 80 рублей и потребовал, чтобы она в будущем воздержалась от подобных акций[606]. Нераскаявшаяся Дашкова поклялась, что в будущем непременно прирежет свиней Нарышкина, если они опять посмеют приблизиться к ее растениям.

Узнав об этом глупом инциденте, Екатерина и ее окружение сделали все, чтобы раздуть его. На официальных приемах императрица сажала Дашкову рядом с ее врагом, даже несмотря на опасения, что их ссора может перейти все границы. За столом враги сидели на краешках стульев спиной друг к другу, что давало придворным остроумцам повод сравнивать их с российским двуглавым орлом. Храповицкий писал, что в то время императрица плохо отзывалась о Дашковой, устав от ее бесконечных рассказов о европейских путешествиях. Екатерина любила Анну, жену Александра Нарышкина, и явно демонстрировала, что предпочитает ее Дашковой. Храповицкий записал в дневнике 19 мая 1788 года, что при переезде двора в Царское Село Екатерина приказала «очистить комнаты Анны Никитишны Нарышкиной… чтобы не было комнат для Княгини Дашковой: „С одной хочу проводить время, а с другой нет… они [Дашкова и Нарышкины] же и в ссоре за клок земли“»[607]. Екатерина предпочитала держать Дашкову на расстоянии, но ссора так понравилась ей, что она высмеяла ее в неопубликованной и никогда не исполнявшейся пьесе «За мухой с обухом». Она сатирически описала пререкания между Нарышкиным и Дашковой, выведя их под именами глупого Дурындина и надоедливой Постреловой, постоянно похвалявшейся своими заграничными поездками[608].