В начале августа положение на Южном фронте осложнилось тем, что 1-я танковая группа Клейста, пользуясь преимуществом в подвижности своих моторизованных соединений, вышла к Первомайску и перерезала пути отхода 6-й и 12-й армиям. Одновременно 17-я и 11-я немецкие армии продвинулись до Балты, завершив кольцо окружения вокруг советских войск в районе Умани. 4-я румынская армия прорвала фронт у Тирасполя. В результате всех этих обстоятельств Ставка ВГК дала указание отвести войска Южного фронта далее, на рубеж Чигирин, Вознесенск, Днестровский лиман. В ее директиве от 5 августа говорилось: «Отвод производить в ночное время и этапами, прикрывая сильными арьергардными боями, и закончить его не позже 10 августа». Черноморский порт Одессу Ставка приказала не сдавать и оборонять до последней возможности.

Для обороны Одессы из левофланговых дивизий 9-й армии, отрезанных от основных сил, была образована Отдельная Приморская армия под командованием генерала Г.П. Софронова. В качестве авиационных сил в нее первоначально вошли 69-й ИАП под командованием майора Л.Л. Шестакова и 80-я и 82-я эскадрильи гидросамолетов. Немного позднее, в середине августа, непосредственно для защиты Одессы выделили дополнительно из состава ВВС Черноморского флота особую авиагруппу капитана Ф.И. Демченко, включавшую в себя 24 И-16 из состава 8-го ИАП, эскадрилью из 32-го ИАП (7 Як-1), 94-ю отдельную эскадрилью (4 И-15бис) и штурмовую эскадрилью (6 Ил-2). Эта авиагруппа в процессе боевых действий вошла в оперативное подчинение Льва Шестакова, который с первых дней обороны города-порта фактически возглавил все авиационные подразделения в этом районе. Командующий авиацией Одесского оборонительного района комбриг В.П. Катров решал только самые общие вопросы.

Бывший участник гражданской войны в Испании, Лев Шестаков был храбрым пилотом, талантливым командиром и прекрасным организатором. Уже с самого начала войны он провел важнейшую работу, улучшив взаимодействие авиаполка с постами ВНОС и ПВО. По его инициативе сведения о действиях вражеской авиации передавались в полк также из центров связи и непосредственно из пехотных соединений. А после начала обороны Одессы с КП стрелковых дивизий вообще установили прямую телефонную связь. Это позволило вовремя перехватывать противника в воздухе и эффективно поддерживать наземные войска. Чтобы избежать потерь на земле от налетов люфтваффе, рядом с главным аэродромом базирования 69-го ИАП был построен ложный с временными постройками и деревянными макетами самолетов. Большое внимание Шестаков уделял тактике действий истребителей. Каждый боевой вылет, удачный и неудачный, скрупулезно разбирался среди летчиков. Так как полку нередко приходилось штурмовать немецкие войска, в начале августа Шестаков выступил сторонником оснащения истребителей бомбовыми подвесками и направляющими для реактивных снарядов. Силами инженерно-технического состава под руководством Н.Я. Кобелькова первая партия И-16 из 69-го ИАП, оборудованная направляющими PC, была готова к 6 августа и вскоре уже участвовала в боях.

Эффективность штурмовых ударов истребителей полка Шестакова в полной мере ощутили на себе румынские пехотные части, слабо прикрытые зенитной артиллерией. В дневнике убитого под Одессой командира румынского батальона майора Караджа прочитали следующую запись: «8 августа в 5 часов — атака русских истребителей; в 8 часов — снова атака советской авиации; в 11:40 — третья атака. Все солдаты попрятались в кукурузу. В 13 часов одиннадцать истребителей опять атакуют наши колонны». В этот же день летчики 69-го ИАП провели очень удачный бой с 12 вражескими самолетами, заявив после возвращения целых 9 воздушных побед, причем без всяких потерь со своей стороны.

10 августа в течение дня 69-й ИАП выполнил 68 самолетовылетов, сбил в воздушных боях 7 самолетов противника и штурмовал румынскую пехоту и артиллерию в районе Сербка, Белка.

12 августа активно действовала в районах Еремеевка, Свердлово 82-я эскадрилья. За день гидросамолеты МБР-2 и ГСТ несколько раз вылетали на бомбардировку врага.

Несмотря на потери, 4-я румынская армия, имеющая значительное превосходство в численности над советскими войсками, продолжила наступление и 13 августа вышла к морскому побережью восточнее Тилигульского лимана. В результате Одесса оказалась полностью блокированной с суши. Под натиском 11-й немецкой армии остальные войска Южного фронта продолжали откатываться назад, к Днепру.

Все чаще над Одессой стали появляться немецкие и румынские бомбардировщики. 16 августа они совершили успешный налет на железнодорожную станцию Одесса — Застава, где разбомбили несколько военных эшелонов. Гражданское население города стало переселяться в катакомбы. Значительная нагрузка легла на 15-ю бригаду ПВО, защищавшую Одессу. В ее составе имелось 90 зенитных орудий калибра 76 и 85 мм, зенитно-пулеметный батальон, прожекторный батальон и батальон аэростатов. В числе постов ВНОС были также 5 катеров с радиостанциями, оповещавших о вражеских налетах с моря. 69-й ИАП вынужден был организовать круглосуточное патрулирование над городом звеньями истребителей.

У Крымского побережья в районе Евпатории немецкие бомбардировщики атаковали 9 августа теплоход «Кубань» с эвакуированными стариками, женщинами и детьми на борту. Всего он перевозил около 3000 человек. Довольно долго самолеты люфтваффе бомбили и обстреливали корабль из пулеметов и улетели, лишь когда закончились боеприпасы. Изуродованный теплоход был доставлен в Севастополь буксиром. После этого случая истребители 69-го ИАП по мере возможности стали привлекаться и для защиты морских коммуникаций.

К середине августа в составе 69-го ИАП осталось только 19 истребителей, и летчики были сильно измотаны, выполняя до 6 вылетов в сутки. В это время и подоспела помощь в виде авиагруппы капитана Демченко, разместившейся на ровной площадке неподалеку от главного аэродрома. Пару дней морские пилоты выполняли ознакомительные полеты, знакомясь с окружающей местностью, а с 17 августа приступили к боевым действиям. Первой вылетела на штурмовку вражеских колонн шестерка И-16 из 8-го ИАП, которую возглавил заместитель командира эскадрильи В.Н. Вальцефер. Этот полет завершился весьма удачно. Вначале истребителям удалось рассеять и частично уничтожить до двух эскадронов румынской кавалерии, а затем летчики обнаружили и обстреляли реактивными снарядами танки противника, замаскированные под копны сена. Естественно, солома вспыхнула, и до десятка танков оказалось охвачено пламенем. После возвращения всех участников успешного вылета командующий OOP контрадмирал Г.В. Жуков наградил именными часами. Незаменимыми самолетами для атак наземных целей являлись Ил-2. Четверкой бронированных штурмовиков авиагруппы Демченко командовал талантливый пилот, затейник и изобретатель Н. Кутейников. Так, он приспособил к Ил-2 стальной трос с крюком-кошкой, которым он нарушал связь противника, срывая замеченные за линией фронта провода! Летал постоянно на бреющем полете над самыми головами фашистов.

20 августа румынская 4-я армия, усиленная пятью дополнительными дивизиями, приступила к тотальному штурму города. На следующий день появился приказ Народного Комиссара ВМФ, в котором говорилось: «Усилить действия авиации в районе Одессы по войскам противника, временно прекратить бомбардировки кораблей, базирующихся на Сулину и Констанцу, за исключением случаев явного сосредоточения в них десантных средств». Таким образом, центр боевых действий 63-й бомбардировочной бригады ВВС ЧФ сместился к Одессе, где соединения Приморской армии ожесточенно сражались, стараясь удержать город. На бомбардировку противника днем были направлены самолета СБ, Пе-2 и ДБ-ЗФ, а ночью продолжали налеты на вражеские позиции тихоходные гидропланы ГСТ и МБР-2 из состава 80-й и 82-й отдельных эскадрилий. В свою очередь, активизировались немецкие и румынские самолеты, что способствовало увеличению числа воздушных поединков. «Сильный воздушный бой произошел 23 августа, — вспоминал А.Т. Череватенко из 69-го ИАП. — Группа в составе Елохина, Куницы, Королева, Маланова, Засалкина, Твеленева, Алелюхина и Череватенко вылетела на штурмовку войск противника в район Раздельной. Над целью нас встретили 11 истребителей PZL Р.24. Завязался бой, и в первой же атаке Куница и Королев сбили по одному самолету. Вскоре появились еще шесть истребителей Bf 109. Силы были слишком неравные, но мы продолжали сражаться. В конце концов количественный перевес дал о себе знать. Два «мессера» насели на лейтенанта Ивана Засалкина, зашли ему в хвост. И вот тут Иван, смелый и находчивый летчик, допустил ту самую ошибку, на которую когда-то указывал мне Шестаков. Он резко взял ручку на себя, свалился в штопор. С большим трудом выровнял машину, но при выходе из пикирования попал под огонь противника и был сбит.