Отец, Луис Фридкин, матрос торгового морского флота и полупрофессионал по игре в софтбол, последние годы работал на своих старших братьев в сети магазинов мужской одежды, торгующих по сниженным ценам на Южной стороне города. Начисто лишённый амбиций, Луис никогда не зарабатывал больше 50 долларов в неделю, а последние два года жизни вообще сидел без работы. Он умер в нищете на больничной каталке в коридоре больницы графства Кук. Фридкин испытывал к отцу одновременно и любовь, и презрение за неспособность самореализоваться.

Несмотря на свой неказистый, по баскетбольным меркам, рост — меньше метра восемьдесят — Билли считался неплохим игроком с отличным броском и мечтал повторить карьеру белого профессионала Боба Каузи. Ещё подростком Билли полюбил ходить в кино. Большое впечатление на него произвели фильмы «Дьяволица» и «Цена страха». Несколько раз подряд он смотрел «Психоз», досконально изучая картину. Свою роль сыграли и телевизионные фильмы, такие как «Урожай стыда» из серии ««Си-Би-Эс» сообщает». После окончания средней школы, не имея средств на продолжение обучения в колледже, Билли устроился на работу в отдел корреспонденции чикагской компании «Ви-Джи-Эн — ТВ». Посмотрев «Гражданина Кейна» в кинотеатре Сёрфа на Северной стороне, он, как и многие, понял, что хочет стать кинорежиссёром. «Стены его дома были увешаны плакатами Уэллса, — вспоминает Уилмер Батлер, оператор, знавший Фридкина в тот период жизни, и который позже сам будет работать с Копполой, Спилбергом и Форманом. — Ему нравился его стиль, умение держаться с людьми, быть выше других. У Уэллса не было времени на дураков. Не хотел тратить его и Билли».

Фридкин заявляет, что снял свою первую «живую» телепрограмму в возрасте 22 лет, заработав в неделю 33 доллара. Уже через год он работал только режиссёром. В городе не было студии, откуда его хотя бы раз не увольняли, но в течение нескольких следующих лет он каким-то образом умудрился поставить более 2 тысяч шоу и с десяток документальных лент. Для молодых и честолюбивых период, когда местное телевидение делало свои первые шаги, стал поистине этапным. Но Фридкин и Батлер были ещё слишком молоды для того, чтобы реально оценить, что они могут, а что не могут делать. «На улице мы дурачились, играли с мячом, придумывая разные штучки-дрючки, а потом возвращались на студию и переносили замысел на плёнку», — продолжает Батлер.

Фридкин ничего не боялся. «В район Южной стороны Чикаго ни один нормальный белый носа не показывал, потому что жили там только негры, — рассказывает Батлер. — А мы болтались по району даже по ночам, заходили в ночные клубы и постоянно снимали, конечно, ни у кого не спрашивая разрешения. Как нас не пришили, понятия не имею. Можно ли назвать наше поведение дуростью? Наверное. Но мы были одержимы и для того, чтобы снять свой фильм, были готовы на всё».

Уже тогда за Фридкиным укрепилась репутация человека с несносным характером. «Билли обладал потрясающей способностью разбираться в людях — стоило человеку войти в его кабинет и дойти до стола, как он его «фотографировал». При желании он мог выдать ему всю подноготную и размазать по стенке. Он залезал в голову человека и копался в извилинах не хуже любого психиатра», — резюмирует Батлер.

В самом начале 60-х Фридкин снял документальный фильм «Народ против Пола Крампа». Крамп, чернокожий, которого обвиняли в убийстве охранника, которого, возможно, убил совсем не он, во время вооружённого налёта на фабрику по производству детского питания. Режиссёр открыто заявлял о невиновности этого человека. Картина стала ступенью к тому, чтобы обеспечить ему безбедную жизнь — на кинофестивале в Сан-Франциско 1962 года он получил премию «Золотые ворота». Ленту увидел Дэвид Волпер и предложил Фридкину работу, но тот пока был не готов оставить родной город.

Чикаго того периода был наводнён талантами. Хаскелл Уэкслер снимал здесь документальное кино, а каждый вечер по пятницам Фридкин играл в покер со Стадсом Теркелом и Нельсоном Олгреном. Вспоминает режиссер: «Я точно помню, как решил уехать из Чикаго. Был тот редкий вечер, когда я проигрался. Стаде тоже. Играли в тот раз мы до утра субботы. Вышли на улицу, а там бушевал буран, не знаю, сколько намело снега, но точно больше метра. Температура ниже нуля и дикий ветер с озера, чтоб ему обмелеть. Машина, конечно, не завелась. Пошли пешком, а мне топать было 75 кварталов, не меньше. Тут Стадс предложил: «Где-то здесь гостиница, которой одно время управлял мой старик». Мне было всё равно — я окоченел и решил: «Всё, надо отсюда сваливать!». Так Билли, как и Богданович, в 1965 году на старом «Форде» отправился на Запад.

Фридкин присоединился к Волперу, но скоро ушёл от него и стал снимать эпизоды для телевизионного сериала «Альфред Хичкок представляет». В первый съёмочный день Фридкина на площадку пришёл сам Хичкок, чтобы записать вступительное слово. Молодого режиссёра он удостоил единственной фразой: «Господин Фридкин, вы забыли надеть галстук». Фридкин подумал, что Хичкок шутит, оказалось, что — нет. Бунтарь по натуре, который не берёт пленных, он позже заметил: «Мне было наплевать на Хичкока, я никогда его не боготворил, не соперничал с ним и уже тем более не подражал его манере. Но я не в обиде на людей за их привычку носить любимых режиссёров на руках, потому что эта слабость позволила и мне хорошенько заработать». Лет через пять или шесть Фридкин вновь увиделся с Хичкоком. Произошло это на церемонии вручения награды Гильдии кинорежиссёров Америки фильму «Французский связной». Он подошёл к столу великого мастера, повертел перед его носом свой галстук и спросил: «Как вам мой галстук, Хич?». Естественно, Хичкок даже не вспомнил давний эпизод, а вот Фридкин ещё раз показал, что никогда ничего не забывает и не прощает.

Принявшись за игровое художественное кино, Фридкин быстро снял одну за другой четыре картины. Первая — «Хорошие времена» — стала очередным плагиатом на тему «Вечер трудного дня» и «Помогите!» и провалилась. Фридкин понял, что его не устраивают сценарии, которые ему предлагают. В интервью «Вэрайети» в апреле 1967 года, когда в прокат вышли его «Хорошие времена», режиссёр заявил, что «фильмы с сюжетом скоро сойдут с экранов, потому что они больше не интересны серьёзным режиссёрам… Мне постоянно твердят, что новая киноаудитория, которой сейчас нет и 30, интересуется в основном абстрактными экспериментами… Я готов пасть ниц перед тем, кто расскажет мне, о чём «Фотоувеличение», «Джульетта и духи», «Война окончена» или фильмы с участием «Битлз». Фридкин резко критиковал кинопромышленность за пристрастие к крупнобюджетным проектам и поклялся впредь укладываться в 1 миллион долларов.

Не успел он произнести свою клятву, как с головой ушёл в постановку фильма «Ночь налёта на заведение Мински», бюджет которого составил 5 миллионов. Сценарий он написал вместе с Норманом Лиром. Ральфа Розенблюма, монтажёра картины, который впоследствии будет монтировать ленты Вуди Аллена, неприятно озадачила «агрессивность и неприятие режиссёром норм чинопочитания». Но, по его мнению, в этом виноваты были сами студии. «Голливуд тогда готов был перед молодёжью на коленях ползать, такие уж это были времена, — напишет он в своей книге «Когда выключается камера» (в соавторстве с Робертом Кареном). — Руководство студий в глаза называло Билли вундеркиндом. Стоит ли после этого удивляться, что он вёл себя так, будто при жизни ему поставили памятник».