В течение года советское правительство сделало все возможное, чтобы отодвинуть советскую границу как можно дальше на запад, и превратило «сферу влияния» СССР в советские земли, избежав крупных сражений и больших потерь среди частей Красной армии и местного населения. Однако в северной, финляндской, части этой «сферы» успех был достигнут минимальный и ценой огромных потерь.

Одним из наиболее уязвимых мест на западной границе СССР был советско-финский участок, примыкавший к Ленинграду. Прохождение границы в 32 километрах от северной столицы страны было следствием роковой исторической ошибки Александра I, который после покорения Финляндии включил в ее состав принадлежавший России Карельский перешеек, «ради округления Финляндского государства». С марта 1939 года советское правительство стало добиваться соглашения с Финляндией по поводу переноса границы на несколько десятков километров на Карельском перешейке. СССР предлагал обменять эти земли на вдвое большую территорию в Советской Карелии и сдать Советскому Союзу в аренду небольшой участок финляндской территории у входа в Финский залив для строительства там военно-морской базы.

Однако соображения безопасности СССР входили в противоречие с интересами Финляндии. Во-первых, на Карельском перешейке проживало свыше 300 тысяч человек, которые не желали становиться советскими гражданами или покидать свои дома и терять свой привычный образ жизни. Во-вторых, на перешейке проходила «линия Маннергейма» – система мощных оборонительных сооружений страны. Кроме того, Финляндия была уверена, что в противостоянии с СССР ее поддержат все страны Запада. Последнее соображение предопределило непримиримую позицию Финляндии на переговорах с СССР. 4 ноября 1939 года в переговорах принял участие Сталин. Помимо вышеуказанных предложений он поставил вопрос о покупке у Финляндии ряда островов в районе Ханко. Однако в ответ на соответствующий запрос делегации из Москвы правительство Финляндии ответило отказом. Переговоры зашли в тупик.

Вскоре после сообщений о перестрелке на советско-финляндской границе в районе селения Майнила 26 ноября 1949 года правительство СССР 28 ноября денонсировало советско-финляндский договор о ненападении и отозвало своих дипломатических представителей из Финляндии. 30 ноября 1939 года войска Ленинградского военного округа перешли в наступление на Карельском перешейке.

Позже, объясняя причины начала войны с Финляндией в своем выступлении 17 апреля 1940 года на совещании начальствующего состава Красной армии, Сталин заявлял: «Нельзя ли было обойтись без войны? Мне кажется, что нельзя было… Война была необходима, так как мирные переговоры с Финляндией не дали результатов, а безопасность Ленинграда надо было обеспечить безусловно, ибо его безопасность есть безопасность нашего Отечества. Не только потому, что Ленинград представляет процентов 30-35 оборонной промышленности нашей страны и, стало быть, от целостности и сохранности Ленинграда зависит судьба нашей страны, но и потому, что Ленинград есть вторая столица нашей страны. Прорваться к Ленинграду, занять его и образовать там, скажем, буржуазное правительство, белогвардейское – это значит дать довольно серьезную базу для гражданской войны внутри страны против Советской власти».

Если Сталин исходил из того, что страны Запада могут использовать близость Ленинграда к советско-финляндской границе для реставрации дореволюционных порядков, то начало войны было воспринято значительной частью народа Финляндии как попытка отнять у него независимость и ликвидировать существовавший строй. Финские солдаты, опираясь на помощь местного населения, упорно сражались за каждый участок земли. Вопреки расчетам советских военачальников война приняла затяжной и кровопролитный характер.

Как считал Сталин, в результате «культа традиции и опыта гражданской войны» Красная армия оказалась неподготовленной к условиям современной войны и была недостаточно оснащена современным оружием, которое имелось у армии Финляндии. Еще до начала войны Финляндия получала существенную помощь от стран Запада. Начало же войны послужило поводом для развертывания активной кампании солидарности с Финляндией. 14 декабря Лига Наций, осудив действия СССР, приняла решение об исключении нашей страны из этой международной организации.

В ходе советско-финляндской войны проявились «двойные стандарты», по которым оценивались действия СССР и других стран мира. Как известно, западные державы не стали готовить войну против Японии после ее нападения на Китай. Италию не собирались исключать из Лиги Наций после ее нападения на Эфиопию. Хотя Германии была объявлена война после ее нападения на Польшу, Великобритания и Франция не оказали никакой военной поддержки Польше, а на западном фронте шла так называемая «странная война», в ходе которой фактически не происходило никаких военных действий. Однако после начала советско-финляндской войны все западные державы, объявившие войну Германии нейтральные западные страны и даже союзники Германии, стали оказывать Финляндии действенную помощь. Великобритания, Франция, Швеция направили в Финляндию более 500 самолетов. Вооружения в Финляндию поступали также из США, Норвегии, Италии и ряда других стран. Принимались меры по созданию экспедиционного корпуса союзников численностью свыше 100 тысяч человек для высадки на севере на помощь финнам. В Великобритании и Франции были разработаны планы бомбардировки Баку и ряда других городов на юге СССР. Угроза англо-французского нападения на СССР стала реальной.

В этих условиях Красной армии приходилось как можно быстрее завершить войну. Победа была достигнута лишь после создания существенного перевеса в живой силе и технике. Число потерь с советской стороны (131 476 погибших и пропавших без вести; от 325 до 330 тысяч раненых) существенно превышало потери финской армии (48 243 убитых и 43 тысячи раненых). Достигнутый тяжелой ценой разгром финской армии на Карельском перешейке открыл возможность для продвижения в глубь страны и быстрого вступления в Хельсинки, а также другие крупные города Финляндии. Однако Красная армия остановилась на Карельском перешейке, как только правительство Рюти запросило мира.

12 марта 1940 года был подписан мирный договор между СССР и Финляндией. Последняя уступила Карельский перешеек, северо-восточный берег Ладожского озера в районе Куолоярви, часть полуострова Рыбачий и Средний и согласилась сдать в аренду остров Ханко с прилегающими островами. Так в марте 1940 года завершилось создание новой западной границы СССР, которая через 15 месяцев превратилась в линию фронта.

Несмотря на тяжелые потери советских войск в ходе «зимней войны», Сталин видел в ее исходе залог победы в неизбежной грядущей войне с сильными державами Запада. В заключении своей речи от 17 апреля 1940 года он подчеркивал: «Мы победили не только финнов, мы победили еще их европейских учителей – немецкую оборонительную технику победили, английскую оборонительную технику победили, французскую оборонительную технику победили. Не только финнов победили, но и технику передовых государств Европы, мы победили их тактику, их стратегию. Вся оборона Финляндии и война велись по указке, по наущению, по совету Англии и Франции, а еще раньше немцы здорово им помогали, и наполовину оборонительная линия в Финляндии по их совету построена».