Свои первые работы он выполнил с великой легкостью, скорее дарованной ему природой, чем приобретенной им искусством, в церкви Санта Кроче во Флоренции, в капелле сакристии, где совместно со своими товарищами, учениками покойного Джотто, сделал несколько историй из жития св. Марии Магдалины с прекрасными фигурами в очень красивых и крайне замысловатых одеяниях того времени. А в капелле Барончелли и Бандини, где раньше Джотто уже расписал темперой доску, он сделал самостоятельно на стене фреской несколько историй из жизни Богоматери, почитавшихся прекраснейшими. Он написал также над дверями этой сакристии историю Христа, спорящего во храме с книжниками, которая позднее была наполовину уничтожена, когда Козимо Старший деи Медичи при постройке новициата капеллы и вестибюля перед сакристией сделал каменный карниз над названной дверью. В той же церкви он расписал фреской капеллы Беллаччи и св. Андрея, возле одной из трех капелл Джотто; там он изобразил, как Иисус Христос уводит от сетей Андрея и Петра, а также распятие этого апостола, вещь поистине достойную всякого одобрения и хвалы как для тех времен, когда она была закончена, так и в наши дни. Над боковой дверью под гробницей Карло Марсуппини, аретинца, он написал фреской усопшего Христа с Мариями, заслужившего величайшее одобрение. А под перегородкой, разделяющей церковь, по левой руке над Распятием Донато он написал фреской историю из жизни св. Франциска, а именно чудо воскресения мальчика, убившегося при падении с балкона, с явлением в воздухе самого святого. На этой истории он изобразил своего учителя Джотто, поэтов Данте и Гвидо Кавальканти, а как говорят некоторые, и самого себя. Для той же церкви он в разных местах написал еще много фигур, опознающихся живописцами по манере.

Для сообщества же храмовников он расписал табернакль, что на углу Виа дель Крочифиссо, внутри которого находится его прекраснейшее Снятие со креста. Во дворе монастыря Санто Спирито он под арочками возле капитула выполнил две истории, на одной из которых изображено Предательство Христа Иудой, на другой – Последняя вечеря с апостолами. И в том же монастыре над дверями трапезной он написал Распятие и нескольких святых, по которым можно определить, что он среди других там работавших был поистине подражателем манеры Джотто, чьим величайшим почитателем он был всегда.

В Сан Стефано, что у Понте Веккио, он написал с большой тщательностью образ и пределлу главного алтаря, а в оратории Сан Микеле ин Орто весьма хорошо выполнил на доске усопшего Христа, оплакиваемого Мариями и весьма благоговейно переносимого в гробницу Никодимом. В церкви братьев-сервитов он расписал капеллу рода дель Паладжо, посвященную св. Николаю, историями из жития этого святого, где, написав с величайшим толком и изяществом корабль, он ясно показал, что имеет полное представление о бурном волнении моря и ярости бури, во время которой моряки, облегчая корабль, выбрасывают товары; в воздухе же появляется св. Николай и спасает их от этой беды. Работа эта понравилась и получила большое одобрение, вследствие чего ему было поручено расписать капеллу главного алтаря той же церкви, где он и написал фреской несколько историй из жизни Богоматери и темперой на доске также Богоматерь со многими святыми, выполнив их весьма живо. Равным образом в пределле названной доски он изобразил малыми фигурами несколько других историй из жизни Богоматери, о которых особо упоминать не приходится, ибо в 1467 году все погибло, когда Лодовико, маркиз мантуанский, выстроил там по рисунку Леон-Баггисты Альберти купол, который и ныне там, а также хоры для братьев, доску же велел перенести в капитул монастыря. В трапезной того же монастыря Таддео написал наверху над деревянными спинками Тайную вечерю Иисуса Христа с апостолами, над ней же Распятие со многими святыми.

По завершении этой работы Таддео Гадди был приглашен в Пизу, где для Герардо и Буонаккорсо Гамбакорти расписал в Сан Франческо главную капеллу фресками в отменном колорите со многими фигурами и историями из жития св. Франциска, а также св. Андрея и св. Николая. А на своде и на стене изображен папа Гонорий, подтверждающий устав ордена, с портретом Таддео, написанным с натуры и в профиль, с головой, завернутой в капюшон; внизу же на этой истории написаны следующие слова: Maqister Taddeus Caddus de Florentia pinxit hanc historiam Sancti Francisci et Sancti Andreae et Sancti Nicolai anno Domini MCCCXLII, de mense auqust (Мастер Таддео Гадди из Флоренции написал эту историю св. Франциска и св. Андрея и св. Николая в августе месяце 1342 года).

Он выполнил также во дворе того же монастыря фреской Богоматерь со своим младенцем на руках, отличающуюся превосходным колоритом, а посередине церкви, по левую руку, у входа, – сидящего св. Людовика, епископа, которому св. Герард Вилламанья, брат того же ордена, представляет брата Бартоломео, в те времена настоятеля этого монастыря. В фигурах этого произведения, поскольку они написаны с натуры, видны живость и изящество бесконечные той простой манеры, которая в некоторых вещах была лучше манеры Джотто, в особенности при выражении просьбы, радости, скорби и тому подобных чувств, каковые, будучи хорошо выражены, всегда составляют для живописца честь величайшую.

По возвращении во Флоренцию Таддео продолжал для Коммуны строительство Орсанмикеле, где переделал столбы лоджий, сложив их из хорошо отесанных камней, тогда как раньше они были из кирпича, не изменяя, однако, рисунка, оставленного Арнольфо, в соответствии с которым над лоджией были выстроены палаты с двумя сводами для хранения запасов зерна, заготовляемого народом и Коммуной Флоренции. Для завершения этой работы цех Порта Санта Мариа, которому были поручены заботы о строительстве, установил выплату пошлины на площади и хлебном рынке и некоторые другие весьма незначительные повинности. Но, что гораздо важнее, по разумнейшему решению было твердо постановлено, что каждый из цехов Флоренции строит от себя один столб со святым покровителем цеха в нише и что ежегодно в праздник этого святого консулы данного цеха собирают пожертвование и там на весь этот день поднимается знамя с их гербом, но что тем не менее пожертвования делаются и Мадонне, но идут в пользу нуждающихся бедняков. В 1333 году большим наводнением были уничтожены въезды на мост Рубаконте, разрушено селение Альтафронте, от Понте Веккио осталось лишь два средних быка, Понте Санта Тринита был разрушен целиком за исключением одного разбитого быка, а от Понте алла Карайя осталась только половина, и была прорвана плотина Оньисанти. И потому тогдашние правители города постановили, что не желают более, чтобы живущие за Арно возвращались домой с таким неудобством, ибо они принуждены были переезжать на лодках; и, призвав Таддео Гадди, учитель которого Джотто уехал в Милан, поручили ему представить модель и проект Понте Веккио, наказав ему выстроить его по возможности наикрасивейшим и наипрочнейшим; и он, не жалея ни труда, ни расходов, выстроил его со столь прочными береговыми устоями и столь великолепными сводами, целиком сложенными из камня, отесанного резцом, что он выдерживает теперь по двадцать две лавки с каждой стороны, то есть всего сорок четыре с великой пользой для Коммуны, выручающей за их аренду восемьсот флоринов в год. Длина сводов от края до края – 32 локтя, средняя дорога равна 16 локтям, дорожки у лавок – по 8 локтей с каждой стороны; за сооружение это, стоившее 60 тысяч золотых флоринов, Таддео не только тогда заслужил славу бесконечную, но и теперь восхваляется еще больше, чем когда-либо; ибо, не говоря о многих других наводнениях, мост этот не был поврежден и 13 сентября 1537 года тем, которое разрушило до основания Понте Санта Тринита, две арки Понте алла Каррайя и разбило большую часть Рубаконте, а также причинило много и других заметнейших разрушений. И поистине не было разумного человека, кто бы не только не подивился бы, но и не поразился бы тем, что названный Понте Веккио остался недвижим при такой стремительности напора вод, леса и обломков, несшихся сверху, и обнаружил такую прочность. В то же самое время Таддео заложил Понте Санта Тринита, завершенный менее удачно в 1346 году и стоивший 20 тысяч флоринов золотом; я говорю «менее удачно», ибо в отличие от Понте Веккио он был совершенно разрушен названным наводнением 1557 года. Подобным же образом, по указаниям Таддео, в то же время была возведена береговая стена у Сан Грегорио на сваях, причем было захвачено два быка моста, дабы увеличить для города участок в сторону Пьяцца де Моцци и использовать его, как это и было сделано, для мельниц, которые там и находятся.