Рассечение 8-й армии надвое и выход немецких частей на побережье Финского залива привели к появлению еще одной опасности для советских кораблей на пути из Таллина в Кронштадт — немецких артиллерийских батарей. Причем следует подчеркнуть, что речь шла не о полевой артиллерии действовавших в Эстонии соединений группы армий «Север», а о специальных батареях, изначально предназначенных для стрельбы по морским целям. По плану от 13 августа предполагалось установить в разных точках, в том числе под Таллином, три 170-мм батареи: НКВ 502, 503, 507. 17 августа прибыли батареи 929-го дивизиона береговой артиллерии сухопутных войск, вооруженного дальнобойными 105-мм пушками. В итоге к концу августа немцы располагали вдоль южного фарватера четырьмя (двумя 170-мм и 105-мм) батареями. Это означало, что при попытке прорыва флота по южным фарватерам (обозначавшимся как 13 ТБ и 12 ТБ) корабли и суда подверглись бы беспощадному расстрелу практически в упор специализированной береговой артиллерией немцев. Для прорыва из Таллина оставался только так называемый «центральный» фарватер (он обозначался 10 ТБ). К слову сказать, никакого «северного» фарватера, ближе к побережью Финляндии, в то время не существовало в природе. Любые рассуждения о возможности использования этого несуществующего фарватера для безопасного прорыва флота поэтому носят чисто спекулятивный характер.

Штурм Таллина начался 20 августа. Город атаковали 254, 61 и 217-я пехотные дивизии, объединенные управлением XLII армейского корпуса генерала инженерных войск Кунтце. С 22 августа в систему обороны города были включены корабли Балтийского флота. Огонь по наступающим немецким войскам вели крейсер «Киров», лидеры «Ленинград» и «Минск». Но заменить потерянную отступавшими от границы дивизиями артиллерию корабли полностью не могли. Медленно, но верно части корпуса Кунтце продвигались вперед. 25 августа 254-я пехотная дивизия достигла восточных пригородов Таллина. Вечером 27 августа наступающие начали атаку прибрежной части Таллина и обстрел бухты артиллерией и даже минометами. Видя, что возможности обороны города исчерпаны, командующий Северо-Западным направлением отдал приказ об эвакуации Таллина и переходе кораблей в Кронштадт. Кораблям предстояло пройти 220 миль через минные поля под огнем артиллерии и ударами с воздуха. Вечером 27 августа началась погрузка войск на корабли. Орудия крейсера и эсминцев в это время вели интенсивный огонь, не позволяя немцам приблизиться вплотную к гавани. К 23.00 27 августа корабли вышли на рейд. Не всем защитникам Таллина удалось попасть на транспорты. По немецким данным, в оставленном советскими войсками Таллине было захвачено 11 432 человека пленных, 97 орудий и 144 зенитных пушки.

Переход транспортов обеспечивали корабельные соединения и части флота, объединенные в три маневренных отряда: главных сил, прикрытия и арьергард. В отряд главных сил под командованием вице-адмирала В. Ф. Трибуца, державшего флаг на крейсере «Киров», вошли 28 боевых кораблей, в том числе крейсер, три эсминца, четыре подводные лодки, шесть малых охотников. В составе отряда прикрытия под командованием начальника штаба флота контр-адмирала Ю. А. Пантелеева (флаг на лидере «Минск») числились лидер, два эсминца, одна подводная лодка, несколько сторожевых кораблей и торпедных катеров. Наконец в арьергарде, который возглавлял командир минной обороны флота контр-адмирал Ю. Ф. Ралль (флаг на эсминце «Калинин»), находились три старых эсминца-«новика»: «Калинин», «Артем», «Володарский» и сторожевые корабли «Снег», «Буря» и «Циклон».

Первоначально планировалось начать переход в ночь на 28 августа, чтобы пройти через «Юминду» в светлое время суток. Однако начавшийся шторм спутал все расчеты, и только в 16.00 28 августа корабли отряда главных сил снялись с якоря. Через три часа после съемки с якорей корабли и суда вытянулись в одну линию протяженностью почти 30 км. Всего в переходе участвовало 153 боевых корабля и катера и 75 судов. Впереди шел отряд главных сил, затем первый конвой, отряд прикрытия, третий и четвертый конвои, а параллельно, чуть севернее, шел второй конвой.

Как пишет И. А. Киреев[390], основная трудность организации противоминной обороны заключалась в том, что предстояло провести за тралами свыше 70 кораблей и судов. Соответственно по существовавшим в то время нормам следовало бы выделить не менее сотни тральщиков. Однако в непосредственном распоряжении командования Балтфлота к полдню 28 августа имелось всего 10 базовых тральщиков и 17 тихоходных тральщиков. При таких условиях корабли и суда могли проводиться только за одним-двумя рядами тралов, а для проводки некоторых из них вообще не хватало тральщиков. Серьезным промахом в связи с этим был отказ от обвеховывания протраленной полосы, хотя технические средства для него имелись.

Вечером 28 августа конвои подверглись обстрелу немецкими береговыми батареями, почти на пределе дальности. Как указывается в немецких документах, «все конвои ставили сильные дымзавесы и переходили на зигзаг». Соответственно никаких попаданий артиллеристами не отмечалось.

К «Юминде» корабли подошли уже в сумерках, что позволило «рогатой смерти» собрать обильную жатву. Двигавшиеся впереди пять базовых тральщиков обеспечивали для проводки кораблей полосу шириной 3 кабельтова (560 м). Защитой кораблей были только так называемые «параваны», спускаемые на тросах небольшие поплавки, напоминавшие внешне самолеты. При движении корабля они гидродинамически разводились в стороны от борта и теоретически должны были отводить мины от корпуса судна. Один крейсер «Киров» своими параванами захватил две мины. Однако «параваны» не были панацеей. В последующие часы на минах погибли тральщики ТЩ-71 «Краб» и ТЩ-56 «Барометр», подводные лодки С-5 и Щ-301, эскадренные миноносцы «Артем», «Володарский», «Калинин», «Скорый» и «Яков Свердлов», сторожевые корабли «Снег» и «Циклон», 31 транспорт и вспомогательное судно. В 22.45 28 августа, когда основная масса кораблей прошла минное заграждение, В. Ф. Трибуц отдал приказ встать на якорь. В 5.40 утра отряд главных сил снялся с якоря и продолжил движение. С 7.00 начались атаки немецкой авиации (семь Ю-88 из 77-й бомбардировочной эскадры), продолжавшиеся на всем пути от острова Родшер до острова Гогланд.

Не всегда подрывы на минах приводили к гибели корабля. В 21.30 28 августа на мине подорвался лидер «Минск», однако корабль сохранил ход и вечером 29 августа встал на якорь на Большом Кронштадтском рейде.

Таллинский переход, конечно, нельзя охарактеризовать как блестящую операцию советского Военно-морского флота. Однако переход также никак нельзя охарактеризовать как поражение, подобное Цусиме. В ходе перехода из Таллина в Кронштадт было сохранено ядро флота. До главной базы дошли крейсер «Киров», оба лидера, девять подводных лодок из одиннадцати, пять эсминцев из десяти. Из принятых на борт кораблей и судов 27 800 человек погибло около 11 000 человек, в том числе немногим более 3000 гражданских лиц. Но главным приобретением защитников Ленинграда по итогам Таллинского перехода стали мощные корабельные орудия. В отражении сентябрьского наступления немцев на Ленинград участвовало 131 корабельное орудие калибром крупнее 100 мм. Из них треть (45 орудий) принадлежали кораблям, пришедшим из Таллина.