В дороге Афанасий Никитин хотел присоединиться к Василию Папину, послу великого князя Московского в Ширване, но тот уже прошел вниз по реке. Почему же не дождался московский купец тверского, остается загадкой. А что же за товар вез в Ширван Афанасий? Он нигде не упоминает об этом. Историки предполагают, что это могла быть пушнина. В Нижнем Новгороде Афанасию пришлось задержаться на две недели для того, чтобы дождаться посла ширваншаха по имени Хасан-бек, который вез с собой в Ширван 90 кречетов, ловчих птиц — дар от московского князя. Однако такое число охотничьих птиц либо весьма преувеличено, либо было фигурой речи, понятной лишь посвященным. Некоторые историки предполагают, что словом «кречеты» в «Хожении» заменено слово воины, т. е. посол шел с отрядом московских наемников, которые, согласно договору Московского княжества с Ордой, Московия должна была выставлять для помощи ордынским государствам. Ширванский посол садится на больший из двух кораблей, и они идут вниз по реке.

Дальнейший путь героев весьма загадочен. В путевом дневнике Афанасий отмечает, что они благополучно прошли Казань, Орду, Услан, Сарай. Описание этой части бегло и создает впечатление, что плавание по Волге было для русских купцов обыденным делом. Несмотря на то что они идут в свите посла Ширвана, путь они выбирают окольный — по Ахтубе, стараясь миновать Астрахань. Где-то у самого впадения Волги в Каспий во время одной из стоянок на корабли нападают татары. Ситуация, которая, мягко говоря, не вписывается ни в какие рамки.

Ведь речь идет о нападении на посла другого государства. Впрочем, это нападение, если только оно имело место, свидетельствует против наличия 90 дружинников («кречетов») в свите посла. Что же за загадочные татары напали на посольство, об этом Афанасий или позднейший переписчик умалчивает, но в дальнейшем на пути в Ширван русичам и спутникам Афанасия пришлось еще раз столкнуться с неприятностями. Возле города Тархи (близ нынешней Махачкалы) корабли попали в шторм, а когда меньший из кораблей то ли выбросило на берег, то ли он пристал самостоятельно, все купцы были захвачены в плен. Афанасий в это время находился на посольском корабле.

В Дербенте Афанасий просит Василия Панина и Хасан-бека помочь захваченным в плен близ Тархи. Пленных действительно отпустили на свободу, но товары им не вернули, ведь по закону все выброшенное на берег имущество разбившегося в море корабля принадлежит владельцу берега. Такие отношения Афанасия с послами князя Московского и Ширваншаха еще больше убеждают нас в том, что был Никитин далеко не простым купцом.

Некоторые из купцов, как сообщает Никитин, попытались вернуться на Русь, другие остались в Ширване. В тексте «Хожения» Афанасий пытается объяснить свои дальнейшие странствования тем, что он взял на Руси товар в долг и теперь, когда товар пропал, его могли за долги сделать холопом. Впрочем, это не вся правда или вообще неправда. В дальнейшем Никитин будет дважды пытаться вернуться на Русь, но по непонятной причине его дважды не пропустят дальше Астрахани. Поэтому в конечном итоге возвращается на Русь Афанасий не по Волге, а по Днепру. Но если бы он брал товары в долг, то долг остался бы таковым и через несколько лет, когда он несколько лет спустя решил вернуться.

Некоторое время Афанасий остается в Ширване, вначале в Дербенте, а потом в Баку, «где огонь горит неугасимый». Чем занимался он все это время, неизвестно. Складывается впечатление, что он или ожидал какого-то важного известия из Твери, или же наоборот — скрывался от врагов. Неизвестная нам причина гнала Афанасия дальше, за море — в Ченокур. Здесь он живет полгода, но и отсюда вынужден уехать, месяц он живет в Сари, еще месяц в Амале — и снова дорога, краткий отдых и снова в путь. Вот как он сам рассказывает об этой части своего путешествия: «И прожил я в Чанакуре шесть месяцев, да в Сари жил месяц, в Мазандаранской земле. А оттуда пошел к Амолю и жил тут месяц. А оттуда пошел к Демавенду, а из Демавенда — к Рею. Тут убили шаха Хуссейна, из детей Али, внуков Мухаммеда, и пало на убийц проклятие Мухаммеда — семьдесят городов разрушилось. Из Рея пошел я к Кашану и жил тут месяц, а из Кашана — к Наину, а из Наина к Йезду и тут жил месяц. А из Йезда пошел к Сирджану, а из Сирджана — к Тар ому, домашний скот здесь кормят финиками, по четыре алтына продают батман фиников. А из Тарома пошел к Лару, а из Лара — к Бендеру, то пристань Ормузская. И тут море Индийское, по-персидски дарья Гундустанская; до Ормуза-града отсюда четыре мили идти».

Создается впечатление, что он колесит по Ирану, переходя от одного города к другому, как будто скрывается от кого-то. Да и далеко не все города он перечисляет в своих записках, есть «много еще городов больших», пишет он, в которых он побывал, но даже названия их он не приводит. Интересно, что в «Хожении» он рассказывает о древнем городе Рее, в котором некогда убили Хуссейна, внука Мухаммеда. Вскоре после того город был захвачен и разрушен завоевателями, и ко времени Афанасия от него остались лишь руины. Трудно сказать, скрывался ли Никитин в руинах Рея от неведомых противников или искал там что-то на продажу, но город этот упомянут в его записях особо. Предание о разрушенном городе созвучно его невеселым мыслям о родине — там назревает война между двумя великими княжествами, в это же время войска великого князя Московского громят Вятку и Новгород. И история города Рея переплетается с современностью.

Но вот он в своих странствиях доходит до Ормузского пролива, отделяющего Персидский залив от «Индийского моря». Здесь он впервые из русинов (как он называет себя сам) видит приливы и отливы. Интересно, что именно здесь он встречает христиан и празднует с ними Пасху. Это очень важный факт для историков, потому что из долгих описаний странствий можно сделать однозначный вывод о том, что бродил он по Ирану больше года, но поскольку у него не было возможности совершать пасхальные обряды и даже не было возможности вычислить наступление Пасхи, то он не отмечал этот праздник. Возможно, что именно в это время Афанасия Никитина начинают посещать мысли о правомерности иных вер. Именно в Ормузе, по его собственным словам, Афанасий начинает вести свой дневник. Но описания его прежних путешествий достаточно подробны, поэтому возникает мысль о том, что в Ормузе (или несколько ранее) он потерял свои прежние записи и теперь здесь, на берегу Персидского залива, перед отплытием в Индию он восстанавливал свои воспоминания.

Вскоре Афанасий на индийском корабле (таве) плывет в Индию. Трудно сказать, была ли Индия непосредственной целью его путешествия или же он попал туда случайно, в поисках богатства. По его собственным словам, он узнал, что в Индии коней не разводят, поэтому они там очень дорогие, и решил отправиться в Индию с жеребцом, которого надеялся там продать. На таве Никитин дошел до североиндийского порта Камбея, «где родится краска и лак» (основные продукты экспорта, кроме пряностей и тканей), а затем отправился в Чаул, расположенный на полуострове Индостан.

Индия поразила путешественника. Эта земля была так непохожа на его родные места, буйная зелень и плодородные почвы давали невиданные на его родине урожаи. Люди в Индии — темнокожие, нагие, босые — тоже были другими. Они жили иной жизнью, служили иным богам. «Те, кто побогаче и познатнее, носили на голове и бедрах кусок материи, но у всех, даже и бедных, было золото — серьги, браслеты на руках и ногах, а вокруг шеи — украшения тоже из золота». Никитин недоумевал: «Если у них есть золото, отчего же они не купят хоть какую одежду, чтобы прикрыть свою наготу?» А вот еще одно наблюдение о нравах Индии, поразившее путешественника: «И тут Индийская страна, и люди ходят нагие, а голова не покрыта, а груди голы, а волосы в одну косу заплетены, все ходят брюхаты, а дети родятся каждый год, а детей у них много. И мужчины, и женщины все нагие да все черные. Куда я ни иду, за мной людей много — дивятся белому человеку. У тамошнего князя — фата на голове, а другая на бедрах, а у бояр тамошних — фата через плечо, а другая на бедрах, а княгини ходят — фата через плечо перекинута, другая фата на бедрах. А у слуг княжеских и боярских одна фата на бедрах обернута, да щит, да меч в руках, иные с дротиками, другие с кинжалами, а иные с саблями, а другие с луками и стрелами; да все наги, да босы, да крепки, а волосы не бреют. А женщины ходят — голова не покрыта, а груди голы, а мальчики и девочки нагие ходят до семи лет, срам не прикрыт». Или вот еще одна зарисовка путешественника об индийских нравах: «.. купцов поселяют на подворьях. Варят гостям хозяйки, и постель стелют хозяйки, и спят с гостями. Если имеешь с ней тесную связь, дай две монеты, если не имеешь тесной связи, даешь одну. Много тут временных жен, и тогда тесная связь даром; а любят белых людей Детенышей родится у них много, и если который из них родится ни в мать, ни в отца, таких бросают на дорогах. Иные гундустанцы подбирают их да учат всяким ремеслам; а если продают, то ночью, чтобы они дорогу назад не могли найти, а иных учат людей забавлять. гулящих женщин много, и потому они дешевые: если имеешь с ней тесную связь, дай два жителя (монеты); хочешь свои деньги на ветер пустить — дай шесть жителей. Так в сих местах заведено. А рабыни-наложницы дешевы: 4 фуны — хороша, 6 фун — хороша и черна, черная-пречерная амьчюкь маленькая, хороша».