Март — проживает в квартире подруги Анаис Нин, издательницы («Блэк-Сан пресс»), поэтессы и мемуаристки Каресс Кросби. «Мир секса», написанный по заказу книжного коммерсанта из Нью-Йорка Барнета Рудера, специализирующегося на порнографической литературе, издан чикагским книготорговцем Беном Абрамсоном тиражом 250 экземпляров.

Июнь — завершение первого варианта повести «Тихие дни в Клиши», также написанной по заказу Рудера. Дописывает «Колосса Маруссийского»; нью-йоркские издательства, в том числе и «Нью дайрекшнз», отклоняют рукопись: Греция не представляет интереса для американского читателя.

Июль — с Анаис Нин и художником Джоном Дадли гостит в поместье Каресс Кросби «Хэмптон-Мэнор» в Баулинг-Грин, штат Виргиния, где встречается с Сальвадором Дали. При посредстве литературного агентства «Расселл и Волкенинг» безуспешно ведет переговоры об издании своих очерков в ведущих американских журналах («Нейшн», «Нью-Йоркер», «Нью рипаблик», «Эсквайр»). Начинает работу над «Сексусом» — первой частью трилогии «Роза распятая». Выход эссе Джорджа Оруэлла «Во чреве кита», где автор превозносит «эмоциональную подлинность» «Тропика Рака».

Сентябрь — контракт с нью-йоркским издательством «Даблдей энд Доран» на книгу путевых очерков об Америке. Получение от издательства 750 долларов в качестве аванса.

24 октября — автомобильное путешествие по стране с иллюстратором «Сценария», своим приятелем художником Абрахамом Рэттнером. Впечатления о путешествии лягут в основу книги путевых очерков Миллера «Кондиционированный кошмар».

Октябрь-декабрь — Вашингтон, Виргиния, Северная Каролина, Южная Каролина, Джорджия. Дважды на деньги Анаис Нин ненадолго возвращается на самолете в Нью-Йорк: на годовщину свадьбы родителей (ноябрь) и на Рождество.

1941, январь — Флорида, Луизиана, Миссисипи. Публикация фрагмента «Колосса Маруссийского» в январском номере журнала «Таун энд кантри».

6 февраля — смерть отца. Возвращение в Нью-Йорк из Миссисипи на похороны Генриха Миллера-старшего.

2 марта — 9 октября — продолжение путешествия. На поезде — Мичиган, Висконсин, Чикаго, Миссисипи. На машине — Арканзас, Сан-Франциско, Лос-Анджелес, Вайоминг, Айова, Нью-Йорк. Выход в «Нью дайрекшнз» посвященного Ричарду Осборну сборника очерков «Мудрость сердца» (первоначальное название — «Гигантская утроба»), куда вошло эссе «Ганс Рейхель». Долгосрочный контракт с Лафлином на издание всех последующих книг писателя в «Нью дайрекшнз».

Апрель — публикация в апрельском номере «Нью рипаблик» отрывка из «Колосса Маруссийского».

12 мая — приезд в Голливуд.

Май — начинает писать «Кондиционированный кошмар». Встречается с Джоном Стейнбеком и Олдосом Хаксли. Договаривается об издании «Колосса Маруссийского» с Уильямом Ротом, владельцем издательства «Колт-пресс» (Сан-Франциско). В ожидании корректуры «Колосса» живет в Голливуде до осени.

Октябрь — возвращается из Лос-Анджелеса в Нью-Йорк, вновь живет в квартире Каресс Кросби. Продолжает писать «Сексус».

Декабрь — заканчивает «Кондиционированный кошмар». В «Даблдей энд Доран» отказываются печатать путевые очерки; Миллер возвращает аванс.

1942, январь — возобновляет работу над «Сексусом».

Весна — переезжает из Бруклина на Западное побережье, где будет жить до конца жизни.

Июнь — проживает в Беверли-Глен у писателя и переводчика Гилберта Ноймана и его жены, художницы Маргарет. При посредстве Ремарка и Бадда Шульберга безуспешно пытается устроиться на киностудию; предлагает написать сценарий по «Брайтонскому леденцу» Грэма Грина, по произведениям Стефана Цвейга. Зарабатывает акварелями. Пытается устроиться в университетскую библиотеку, в отдел информации Министерства обороны, предлагает свои услуги в качестве переводчика с французского. Завершает «Сексус».

1943 — пишет внутренние рецензии для газет, журналов и издательств «Туморроу», «Нейшн», «Трибюн», «Нью рипаблик». Живет в Беверли-Глен в коттедже Нойманов вместе с приехавшим из Нью-Йорка Джоном Дадли. Лафлин также отказывается печатать «Кондиционированный кошмар».

Март — в письме от 6 марта извещает Перлеса, что рисует акварели и книги писать больше не намерен. Знакомится с греческой поэтессой и переводчицей Севасти Кутзафтис, влюбляется в нее, посвящает ей стихотворение «О Озеро света!».

Лето — читает Артюра Рембо, начинает собирать материал для книги о нем.

Осень — акварели Миллера приобретает коллекционер картин, продюсер «МГМ» Артур Фрид. Выставка более шестидесяти акварелей Миллера в Голливуде, на Голливуд-бульвар, в Галерее современного американского искусства. Пишет открытое письмо «Всем и каждому» с предложением приобретать его акварели; письмо печатается в «Серкл» и «Нью рипаблик». Начало интенсивной переписки (продлится до начала 1950-х) с критиком и литературоведом, профессором Йеля Уоллесом Фаули, похвалившим «Тропик Рака». Знакомство с греческим художником Джином Вардой.

Декабрь — еще одно открытое письмо Миллера «Всем, всем, всем» с просьбой о материальной помощи печатается в журнале «Нью рипаблик».

1944, февраль — выставка акварелей Миллера в Художественном музее Санта-Барбары.

Февраль-март — гостит в Монтеррее у Джина Варды.

Март — переезд в Биг-Сур. Живет сначала у приятельницы Варды, писательницы Линды Сарджент, затем — в доме бывшего мэра Кармела Кита Эванса, на гребне горы Партингтон-Ридж. В доме отсутствуют элементарные удобства; почта и продукты доставляются три раза в неделю к основанию горы в полутора милях от дома Эванса. Выставки акварелей Миллера в Вашингтоне и Лондоне.

Май — приезд в Биг-Сур Эмиля Уайта, помогавшего Миллеру по хозяйству. Переписка с 26-летней танцовщицей и фотомоделью Джун Ланкастер.

Июнь — приезд в Биг-Сур «невесты по переписке» Джун Ланкастер, прогостившей два месяца.

Осень — поездка в Нью-Йорк к матери; Луизу Мари оперируют по поводу рака. Знакомится с двадцатилетней польской эмигранткой, выпускницей Бринморского колледжа Яниной Мартой Лепской. Выход сборника «Воскресенье после войны» с фрагментами из «Сексуса». Вместе с Яниной Лепской гостит две недели в Ньюхейвене, в Трамбулл-колледже у Уоллеса Фаули. Встреча со студентами Йеля, где проходит выставка-продажа его акварелей. Выступление с лекцией в Дартмутском колледже. Пишет антивоенный очерк «Убить убийцу», впоследствии вошедший в сборник «Помнить, чтобы помнить». Пишет эссе «Участь творческой личности в Соединенных Штатах». Гостит вместе с Лепской у друзей в Бринморе, в Бриджпорте у Ричарда Осборна, в Вашингтоне у Хантингтона Кэрнза, в Фредериксберге у Эмиля Шнеллока, а также в Боулдере, Колорадо, у Нойманов.

18 декабря — в Боулдере женится третьим браком на Янине Марте Лепской.

1945, февраль — возвращение с Лепской в Биг-Сур. Выход в «Нью дайрекшнз» книги «Кондиционированный кошмар». Публикация отрывков писем Эмилю Шнеллоку, впоследствии вошедших в книгу «Письма Эмилю».