Был он среднего роста, ловкий, ладный; в наше время считался бы очаровательным — идеально сложен (никогда не будет заниматься спортом и соблюдать диету, но ни унции лишнего жира не наживет), роскошная копна медных кудрей, загнутые ресницы, красиво очерченный рот, — но по существовавшим в то время канонам мужской красоты был почти уродом. Тогдашний свой характер описал в 1876 году в письме знакомому, Фрэнку Берроузу: «Неопытный дуралей, самовлюбленная задница, навозный жук в человеческом облике, надрывающийся над своим куском дерьма, воображающий, что способен изменить мир и сделать это единственно правильным образом», «…невежественность, нетерпимость, самодовольство, глупость, тупоголовость — и трогательное непонимание всего этого».

В Сент-Луисе он провел два месяца, жил у сестры, устроился наборщиком в газету «Ивнинг ньюс», заработал на проезд до столицы. Дорога — пароход, почтовый дилижанс, поезд, другой поезд, пароход и снова поезд — заняла неделю, зато сэкономил 12 долларов. 24 августа прибыл в Нью-Йорк, гигантский город с полумиллионным населением, поселился в пансионе, несмотря на безработицу, нашел место в типографии «Грей энд Грин», получал четыре доллара в неделю, гордо сообщал матери, что это его «первая настоящая работа и самая честная».

В краю янки все было не так, как дома. Писал родным: «Лучше б я был черным — здесь, на Востоке, ниггерам живется лучше, чем белым». Ходил на Всемирную выставку — каждый день ее посещали шесть тысяч человек, вдвое больше, чем население Ганнибала. Ходил в театры на Бродвее, в библиотеку, что насчитывала невероятное количество книг — аж четыре тысячи. По неясной причине 20 октября уволился и переехал в Филадельфию, тоже город не маленький — 400 тысяч жителей, поступил наборщиком в газету «Инкуайрер», работал сдельно, по ночам и выходным, платили хорошо, слал деньги матери, ходил по библиотекам и музеям. По просьбе Ориона изредка присылал корреспонденции для «Маскетин джорнэл» за подписью «W» (всего восемь текстов с конца 1853-го по начало 1855 года), грамотные и развязные, как у профессионального журналиста тех лет: «Филадельфия — одно из самых здоровых мест в Союзе. Воздух чист и свеж — почти как в деревне. Смертность за неделю — 147 человек. Город основан около 1862 года. Первые поселенцы прибыли годом раньше на «Саре и Джоне» капитана Смита. По субботам в салунах царит «непринужденное веселье». Непринужденно и весело выбирают председателя, который предлагает гостям петь или декламировать, и всегда находится множество певцов и чтецов, так что можно повеселиться за небольшие деньги».

Он жаловался Памеле, что устал не спать ночами и портить зрение, что в Филадельфии холодно и одиноко. В январе 1854 года устроил каникулы — съездил на пару недель в Вашингтон, побывал в Капитолии, видел сенаторов, похожих, как писал Ориону, на стадо обезьян. Вернувшись, служил наборщиком в газетах «Леджер» и «Норз Америкэн», в мае все бросил, вновь посещал Нью-Йорк, в июне навестил Ориона в Маскетине, предложение брата работать в его газете отверг, предпочтя сент-луисскую «Ивнинг ньюс». Там его с радостью приняли обратно, и бродяга осел в Сент-Луисе почти на год. Контроля со стороны сестры не желал, квартировал у знакомых, выходцев из Ганнибала, сдружился с другим жильцом, упомянутым Берроузом, столяром и книгочеем. Продолжал слать Ориону заметки, становившиеся все ядовитее: 16 февраля 1855 года в «Маскетин джорнэл» вышла его статья о нищей вдове с пятью детьми, которая ни у кого не могла допроситься помощи, а проповедник в местной церкви призывал собирать средства «для несчастных, невежественных язычников, населяющих дальние страны».

Женившись в декабре 1854 года на Мэри Элеонор Стоттс из Кеокука (штат Айова), Орион в июне 1855-го переехал к родственникам жены и в кредит приобрел типографию. Сэм его опять навестил и на сей раз согласился на должность наборщика с окладом пять долларов в неделю. Но все пошло как прежде — дела были плохи, брат не платил, подарил половину пая, но пай ничего не стоил. Уже в августе Сэм писал Генри, что собирается в Южную Америку. Но не собрался. Он сам не знал, чего хочет. Дарования в нем дремали; лишь 17 января 1856 года он обнаружил одно из них — талант эстрадного рассказчика, — произнеся спич на банкете печатников. Изредка писал какой-нибудь пустяк для Ориона, но связывать жизнь с литературой не думал. И возлюбленной у него не было.

Об отношениях холостого Твена с женщинами (а холост он был до тридцати пяти лет) почти ничего не известно; на этом основании даже пишут, что женился он девственником (довольно странно для человека, бегавшего за юбками с пяти лет). Это опять-таки перенос современных представлений на викторианство: не жил ни с кем открыто — значит, не жил вовсе. Тогда на приличной девушке можно было только жениться; холостяки проводили время с замужними или «доступными» женщинами — одни об этом распространялись, другие помалкивали, Сэм, очевидно, принадлежал ко вторым, лишь накануне свадьбы обмолвясь, что «теперь об интрижках с горничными не может быть и речи». Тогда, в Кеокуке, он много времени проводил в обществе юных родственниц и подруг жены Ориона, потешал их анекдотами, выделял одну, Энн Тейлор, студентку Веслеянского колледжа Айовы в Маунт-Плезант, с которой потом переписывался, но это было больше похоже на интеллектуальную дружбу.

Денег от брата он так и не дождался и в августе 1856 года опять решил путешествовать. Писал Генри, что с неким Уордом (чью личность не удалось установить) уезжает в Бразилию; с компаньоном что-то не срослось, и в сентябре он один двинулся в Цинциннати, намереваясь скопить денег и в Новом Орлеане сесть на морской пароход. По пути навестил Памелу, тут пришла хорошая идея — воротился в Кеокук и предложил Джорджу Ризу, редактору газет «Сатердей пост» и «Кеокук дейли пост», присылать для его изданий путевые заметки, тот обрадовался (в дотелевизионную эру рассказы о путешествиях были весьма популярны) и назначил хороший гонорар: пять долларов за очерк. 24 октября Сэм добрался до Цинциннати, нашел работу в типографии «Райтсон». Отправил Ризу три юморески под псевдонимом «Томас Джефферсон Снодграсс»: неотесанный провинциал, оказавшись в городе, то и дело влипает в дурацкие истории. Тексты были не особенно смешные, но в них проявилась обаятельная черта его будущей юмористики: в первую очередь он всегда смеялся над собой (как у меня ничего не получалось, и как я развалил какое-нибудь дело, и какой я был болван).

В этот период, по его словам, состоялось важное знакомство — с Макфарлейном, соседом по меблирашкам, который целыми днями читал энциклопедии и Библию и был «философом и мыслителем». «За четырнадцать или пятнадцать лет до того, как мистер Дарвин поразил мир «Происхождением человека»… Макфарлейн считал, что животная жизнь на земле развивалась на протяжении бесчисленных веков из микроскопических зародышей или, быть может, даже одного микроскопического зародыша, брошенного создателем на земной шар на заре времен, и что это развитие шло по восходящей шкале к совершенству, пока не поднялось до человека; а потом эта прогрессивная схема разладилась и пришла в упадок! Он говорил, что человеческое сердце — единственное дурное сердце во всем животном царстве; что человек единственное животное, способное питать злобу, зависть, ненависть, помнить зло, мстить; единственное животное, у которого развился низменный инстинкт, называемый «патриотизмом»; единственное животное, которое грабит, преследует, угнетает и истребляет своих сородичей по племени; единственное животное, которое похищает и порабощает представителей чужого племени».