Независимый Новгород Герберштейн назвал республикой во главе с князьями, которых новгородцы ставили по своему усмотрению. Он охарактеризовал его как федерацию пяти самоуправлявшихся концов, а также установил связь кончанского деления города с делением Новгородской земли на пятины: «Его земли делились на пять частей; каждая из них обращалась со всеми общественными и частными делами к установленному и полномочному в этой части магистрату». Свидетельство Герберштейна о том, что кончанская администрация ведала управлением новгородскими пятинами, представляется особенно важным, поскольку документы республиканского периода об этом молчат.

В XVI веке многие иностранные авторы констатировали стремление Москвы распространить свое влияние на ближайших соседей. Подобно многим европейцам, С. Герберштейн испытывал страх перед ростом могущества Русского государства, представлявшего уже весьма внушительную политическую силу на европейском горизонте. Поэтому деятельность московских великих князей, направленную на «собирание земель», он оценивал негативно. Не случайно он написал, что Иван III обратил новгородцев в рабство, и противопоставил независимый Новгород Новгороду, подчинившемуся власти великого князя. Он считает, что следствием этого было падение нравов новгородцев: «Народ там был очень обходительный и честный, но ныне крайне испорчен, чему, вне сомнения, виной московская зараза, занесенная туда заезжими московитами».

Противопоставив Новгород Москве, Герберштейн фактически поставил вопрос об альтернативах политического развития России. В 1973 году к этой теме обратился профессор Клагенфуртского университета А.В. Исаченко. Он считал, что «Москва с ее ультрареакционным изоляционизмом была неспособна превратить полуазиатское государство в европейскую державу. Для этого потребовался полный пересмотр государственной идеологии, перенос центра новой империи в такое место, откуда удобно было бы “прорубить окно в Европу”. Но если допустить, что руководящей силой на Руси еще в XV веке мог стать Новгород вместо Москвы, то и пресловутое “окно” оказалось бы излишним: ведь дверь в Европу через Новгород была бы открыта настежь».

Развивая эту тему спустя двадцать лет, шведский славист П.-А. Будин писал: «Если бы Новгород, а не Москва стал новым центром России после татарского ига, то страна могла бы развиваться больше как остальная Европа в это время. Географическая и культурная изоляция от Европы проходила в три этапа: татарское нашествие, раздел страны на Великороссию и Малороссию, победа Москвы над Новгородом в борьбе за новый центр власти в Великороссии. С каждым этапом наследник Киевской Руси утрачивал часть культурной связи с Западной Европой».

Британский исследователь Саймон Франклин, напротив, не считает новгородские институты демократическими в современном смысле этого слова и поэтому расценивает все утверждения о том, что Новгород являет пример «альтернативной», «демократической» политической традиции истории России романтическими фантазиями.

Герберштейну было известно, что ликвидация политического строя Новгородской республики сопровождалась ломкой старого вотчинного землевладения на территории Новгородской земли: «По взятии города Иван III увез с собой в Москву архиепископа и всех более богатых и влиятельных лиц, послав в их владения как в новые места обитания своих подданных». Конфискации боярских и монастырских земель сопровождались «выводами» землевладельцев. Насильственное переселение новгородцев было одним из мероприятий, направленных на уничтожение системы крупного землевладения и новгородских республиканских традиций. В Москву, Владимир, Муром, Ростов и другие города было переселено более 2000 представителей привилегированных сословий — бояр, детей боярских, житьих и торговых людей. Часть конфискованных земель перешла в разряд дворцовых, на оставшихся землях было помещено около 2000 бояр, детей боярских и служилых людей и гостей из Москвы, замосковных, понизовских и других городов.

Характерно, что в своем сочинении Герберштейн пересказывает уставную грамоту Хутынского монастыря: «Прежде чем избранник будет утвержден государем, он должен обязать себя письменной клятвой, что намерен жить в этом монастыре свято и благочестиво, по правилам святых отцов; будет исполнять свои обязанности по обычаям предков и советуясь со старейшей братией; к каждой должности будет приставлять людей верных и усердно будет печься о пользе монастыря». По всей вероятности, он усматривает в ней свидетельство аналогичного решения вопроса о соотношении духовной и светской власти в своем государстве, где со времен Фридриха III светская власть была выше церковной.

Герберштейн первым из иностранцев обратил внимание на бронзовые врата западного фасада Софии Новгородской, которые позднее называли то Корсунскими, то Сигтунскими, то Магдебургскими, то Плоцкими. Он сообщает, что согласно преданию они были привезены из Корсуни: «Новгородцы в течение семи лет подряд были заняты тяжелой осадой греческого города Корсуня… завоевав город, победители вернулись с войны, везя с собой медные ворота покоренного города».

С воспоминаниями о походах новгородцев на греков в IX–XI веках и взятии Корсуня (Херсонеса Таврического) в 988 году связана пересказанная Герберштейном легенда о восстании рабов, сюжет которой он, по всей вероятности, заимствовал у Геродота, описавшего восстание рабов в Скифском царстве в V веке до н.э.:

Судя по этому описанию Герберштейна, Хлопиогород (Холопий городок), куда бежали новгородские холопы, располагался в 80 километрах от Углича на реке Мологе в том месте, которое теперь находится на дне Рыбинского водохранилища. Как отметил А.Н. Кирпичников, новгородские холопы принимали участие в строительстве таких крепостей, что подтверждается летописным сообщением о том, что в 1342 году новгородец Лука Варфоломеев, «скопив с собой холопов, поеха за Волок на Двину, и постави городок Орлец».

Известный шведский археолог Туре Арне считает, что упоминаемый Герберштейном Хлопиогород «идентичен Дреллеборгу (Dhrelleborch), лежащему на Волхове к северу от Новгорода и упоминаемому в средневековых источниках с 1268 г.». При этом он отмечает, что поселения с аналогичными названиями были в Швеции (Trelleborg) и Дании (Traleborg). Местное предание также связывает Холопий городок с расположенной в 20 километрах от Великого Новгорода Холопьей горой — островным городищем при слиянии Волхова и Малого Волховца со следами поселения IX–X веков. Однако археологи Е.Н. Носов и А.В. Плохов все-таки полагают, что его название «Холопий городок» не связано с легендарным восстанием холопов, а происходит от поселения на этом месте зависимых людей.