Вначале экскурсии проводились по городу, но вскоре, осмелев, приятели стали возить посетителей Бостона в расположенные неподалеку знаменитые городки Лексингтон и Конкорд. Это были места боевой славы американцев. Именно здесь 19 апреля 1775 года произошли первые бои во время Войны за независимость в Северной Америке.

Джо с упоением приводил опять-таки общеизвестные факты о том, как двухтысячный английский отряд подполковника Ф. Смита выступил из Бостона в Конкорд, находящийся в 30 километрах от центра города, с задачей захватить склад оружия восставших колонистов, как на марше, а затем при подходе к Конкорду и Лексингтону английские войска подверглись нападениям американских колонистов, действовавших в рассыпном строю и стрелявших из-за укрытий. Рассказывалось и о том, что только при поддержке подкрепления английскому отряду, потерявшему около 300 человек, удалось отойти к Бостону. Американцы потеряли 100 человек из 400. К энциклопедическому тексту добавлялись красочные детали, скорее всего, просто придуманные молодым экскурсоводом.

Видимо, еще в студенческие годы Джозеф стал подумывать о перемещении в новую финансовую столицу Соединенных Штатов — Нью-Йорк. Бостон постепенно утрачивал качества центра капиталистических авантюр, живого предпринимательства. Оставаясь легендарным с точки зрения истории возникновения американской нации и государства, город постепенно терял свои черты «финансового гения». Р. Вейлен пишет: «Он стал прибежищем достойных людей, не имевших воображения, которые поглощали свою овсянку каждое утро, хотя ее ненавидели, которые брали с собой зонтики, если на небе появлялось единственное облачко, и которые твердо следовали по стопам своих отцов, чтобы подсчитывать богатство, накопленное их дедами».

Автор справедлив лишь отчасти — Бостон сохранял черты мощного финансового, промышленного, политического и культурного центра, но действительно наиболее предприимчивые и деятельные люди стремились делать деньги именно в Нью-Йорке, превращавшемся в финансовую столицу мира.

Однако сначала необходимо было устроить личную жизнь. На приемах и других официальных торжествах, на собраниях и вечеринках богатой молодежи Джозеф часто встречал Розу — юную и энергичную, хотя и не очень красивую дочь мэра Бостона Джона Фицджералда, так же как и он сам имевшего ирландские корни, правда, значительно более отдаленные и смешавшиеся с другими национальными корнями.

Джон Фицджералд с 1895 по 1901 год побывал членом конгресса, затем занялся издательским бизнесом, купив газету «Репаблик» и использовав ее для своего продвижения в местной политике. Он был избран мэром в 1905-м и переизбран в 1910 году, теперь на четырехлетний срок в соответствии с изменившимися правилами. В связи с тем, что он занялся политикой, будучи почти бедняком, а оставил ее, имея крупное состояние, Фицджералда часто обвиняли в коррупции, но обвинения никогда доказаны не были, и он всегда выходил сухим из воды. Американский историк Лоуренс Лимер пишет: «Он был классическим политиком своего времени, и, по всей вероятности, деньги просто липли к его рукам».

В 1889 году Фицджералд женился на Мэри-Джозефине Хэннон, стройной красавице, брак с которой продолжался 61 год. Мэри-Джозефина родила шестерых детей. Роза была самой старшей.

Когда Розе было 15 лет, отцу выпала большая честь — он был принят тогдашним президентом США Уильямом Маккинли. На прием Фицджералду удалось взять с собой не только Розу, но и ее младшую сестру Эгнес. Президент удостоил комплиментом именно Эгнес, сказав, что она — самая красивая девочка, когда-либо приходившая в Белый дом. Роза затаила обиду, решив, что она должна всего добиваться своими силами, и действительно стремилась быть первой и в спорте, и в общественной деятельности, и в компаниях.

Летом 1907 года семья Фицджералд отдыхала на модном курорте Олд-Орчард-Бич, где пребывала и семья Кеннеди. Молодые люди — девятнадцатилетний Джо и семнадцатилетняя Роза — познакомились поближе, понравились друг другу. Оба они, однако, были еще очень молоды, и прошло несколько лет, прежде чем между ними возникли разговоры о совместной жизни. Будучи студентом, Джо ухаживал за Розой, они встречались, но тайком, тщательно скрывая свои отношения.

Надо признать, что в намерениях Джо немалую роль играл и трезвый расчет. Породниться с мэром, да еще и первым в истории США мэром — одновременно католиком и ирландцем, — было явно выигрышной картой.

Джон Фицджералд (1863—1950) действительно был выдающейся в городе фигурой. Не только граждане ирландского происхождения и католическая община, но и протестантское большинство жителей относились к нему с симпатией. За умение произносить спонтанные длинные речи, которые не надоедали слушателям, так как декламировались с артистизмом, хотя подчас были незначительными по содержанию, да еще за то, что он с удовольствием пел старую ирландскую песню «Сладкая Аделина», мэра прозвали «медоречивый Фиц». Он был инициатором привлечения значительных частных средств в городскую инфраструктуру и особенно в модернизацию бостонского порта, который наряду с нью-йоркским стал важнейшим импортно-экспортным океанским пунктом на восточном побережье страны.

Более значительные амбиции «медоречивого Фица», однако, не увенчались успехом. Он баллотировался в сенат в 1916 году, но проиграл выборы, был избран в палату представителей в 1919 году, но его соперник оспорил результаты, и суд признал избрание недействительным. Неудачей закончились для него и выборы на губернаторский пост в штате Массачусетс в 1922 году. Тем не менее Фицджералд на протяжении своей долгой жизни оставался одним из самых уважаемых бостонских деятелей, продолжая пользоваться авторитетом не только в ирландской общине, но и среди подлинных «янки».

Так что в сватовстве Джозефа чувственные мотивы явно были сильно сдобрены вполне прагматическими.

Правда, мэр рассчитывал найти супруга своей дочери в более избранном обществе. Фицджералд всячески подчеркивал прекрасное классическое образование Розы, знание ею французского и немецкого языков, умение прекрасно держаться в самом высоком свете и к тому же глубокую религиозность.

Он предпочитал, чтобы его дочь вышла замуж не за ирландца, а за янки. К своим же соотечественникам Фицджералд относился не более чем терпимо — ведь это были его избиратели, в глубине души считая их людьми второго сорта. Роза через много лет писала: «Я вспоминаю, как мой отец говорил, что типичный образ ирландского политика — это человек со стаканом виски в руке и трубкой во рту. Поэтому мой отец никогда на публике не пил и вообще никогда не курил». Она продолжала: «Благодаря отцу мы были в состоянии достойно принимать у себя людей самого высокого положения».

Фицджералд даже присмотрел себе зятя в лице преуспевающего чайного фабриканта Томаса Липтона (чай фирмы «Липтон» до наших дней пользуется спросом во всем мире).

Но девушка оказалась упрямой, и отец, после некоторых колебаний, дал согласие на брак. Отцовское благословение облегчили два факта. Во-первых, Джозеф к этому времени стал не просто предпринимателем средней руки. Собрав необходимые средства, главным образом заняв разные суммы у знакомых и родственников, он стал владельцем контрольного пакета акций сравнительно небольшого банка «Колумбия Траст» с центром в Бостоне. Во-вторых, сам Фицджералд, отнюдь не из соображений этнической приверженности, а из политического расчета незадолго перед этим задумался о том, что целесообразно было бы ввести представителя ирландской общины в число тех, кто руководит банковским делом в его городе. При встрече он задумчиво сказал президенту бостонского банка: «У вас много ирландских вкладчиков. Почему бы вам не ввести какого-нибудь ирландца в совет директоров?» Теперь в лице жениха дочери появлялась весьма удобная кандидатура для такого значительного в местных условиях поста.