Свадьба состоялась 7 октября 1914 года. Фицджералд вел себя как отец, вынужденный примириться с капризом дочери. Пышных торжеств не устраивали, семейное празднество прошло без шума. Правда, церковный свадебный обряд совершил сам католический кардинал Уильям О'Коннел. Джозеф позже хвастался по этому поводу: «Я всегда хотел, чтобы меня обвенчал кардинал, и это действительно произошло». Последовало краткое свадебное путешествие, скорее даже не путешествие, а просто отдых на лоне природы в курортном местечке Уайт-Сульфур-Спринг в штате Виргиния.

Вслед за этим молодые поселились в купленном ими в рассрочку трехэтажном доме 83 по Билс-стрит в поселке Бруклайн, приятном зеленом пригороде Бостона, куда вела только что введенная в эксплуатацию линия троллейбуса — европейской новинки, буквально потрясшей город. Жили здесь в основном люди среднего класса.

Трехэтажный дом с девятью комнатами (ныне здесь музей семейства Кеннеди) был не очень дорогой — стоил он 65 тысяч долларов, но сразу надо было выложить в качестве предварительного платежа две тысячи, а это потребовало новых займов. Деловой успех, ранее в основном удовлетворявший азартную натуру Джозефа Кеннеди, теперь становился жизненной необходимостью. Из весьма своеобразного спорта бизнес начинал превращаться для него, собиравшегося стать примерным семьянином, заботливым отцом будущих многочисленных потомков, в ответственное занятие, в котором он должен был преуспеть в максимальной степени.

Кеннеди стал президентом банка, пакетом акций которого он располагал. В этом качестве он быстро привык к управлению финансами жесткой рукой, с максимальной для себя выгодой. Его невозможно было уговорить пойти на уступки, отсрочить платеж.

Иногда он совершал довольно экстравагантные сделки, правда, в пределах сравнительно небольших денежных средств.

Однажды его хороший знакомый Эдди Велч попросил заем, необходимый для свадебного путешествия. Как водится, Джозеф потребовал что-либо в залог. Эдди предложил в качестве такового свой хороший новый автомобиль. Легковые машины были тогда еще редкостью. Своего автомобиля Джозеф не имел, и он договорился с Эдди, что вместо процентов, которые полагались по займу, он будет в течение месяца пользоваться автомобилем, как ему заблагорассудится.

У знакомого начался медовый месяц, а Кеннеди гордо разъезжал на машине по Бостону, нарочито нажимая на клаксон при виде знакомых. О том, что приближается время возврата дорогой игрушки, он как-то позабыл. Однажды Джозеф запарковал машину возле театра, куда он отправился с супругой. Каково же было его удивление, когда, выйдя на улицу после спектакля, он обнаружил, что машины нет на месте. Поднятая на ноги полиция быстро выяснила, что как раз истек месяц пользования и Велч, не предупредив, просто забрал свою машину, как это и полагалось по соглашению. Тем не менее Джозеф чувствовал себя оскорбленным и более на подобного рода сделки не шел.

Весьма влиятельный тесть стремился привлечь Джозефа к административной службе. Он добился, чтобы того ввели в состав руководства Компании по залогам и займам, которая существовала при мэрии. В этом качестве Джозеф провел ряд инспекций банковских учреждений, обнаружил немало злоупотреблений. Но работа «на начальство» города ему не понравилась, и он вскоре покинул компанию, предпочтя ей частный бизнес, став членом совета доверенных лиц Массачусетской компании электричества, полностью сохранив свою долю в банке, который стал уже своего рода семейным бизнесом: пост председателя правления он передал своему отцу.

В 1917 году, однако, последовало новое соблазнительное предложение.

Бушевала Первая мировая война, в которую США вступили в апреле 1917 года. Многие соученики Кеннеди и по Латинской школе, и по Гарварду записались добровольцами в армию, часть из них отправилась за океан. Несмотря на то что США реально участвовали в военных действиях в Европе всего лишь полгода, некоторые знакомые Джозефа были убиты и ранены. Сам же Джо использовал какие-то каналы (они остались неизвестными), чтобы избежать призыва не только в действующую армию, но вообще в вооруженные силы, и его университетские товарищи высказывали по этому поводу самые нелицеприятные мнения.

Кеннеди отбивался. Он запальчиво говорил, что служит своей стране по-иному. На деле его «служба родине» обернулась следующим образом.

Пользуясь весьма благоприятной конъюнктурой, выгодными государственными заказами, мощная Бетлехемская стальная корпорация приступила к созданию в соседнем, находящемся на расстоянии примерно десяти километров от Бостона городке Квинси крупной кораблестроительной верфи. Миллионер Гай Курриер, лоббировавший интересы компании и присматривавшийся к молодому Кеннеди уже несколько лет, сделал ему соблазнительное предложение стать помощником генерального управляющего филиала компании — «Бетлехем Шип» (ship — корабль) и нести полную ответственность за новое кораблестроительное предприятие, создаваемое в устье реки Фор. Предложенная зарплата была по тем временам немалой -15 тысяч долларов в год. Последовало немедленное согласие. Добавим, что вскоре зарплата Джозефа была повышена почти в два раза, так что он стал весьма высокооплачиваемым наемным работником, смотревшим свысока на обычных «белых воротничков», зарабатывавших в несколько раз меньше.

Сразу же приступив к исполнению новых обязанностей, Джозеф Кеннеди проявил недюжинную организаторскую хватку. Он предпринял строительство дешевого жилья для рабочих, которых нанимали на новое предприятие (рабочая сила на верфи достигла вскоре двадцати двух тысяч человек). Он наладил контроль за организацией труда, с тем чтобы вся эта людская масса была занята, и занята интенсивно, в течение всего рабочего дня.

Разумеется, не только Кеннеди был организатором этого крупного предприятия. Но его вклад был бесспорным. Верфь буквально прославилась быстротой строительства военных кораблей по правительственным заказам. Суда сходили со стапелей один за другим: 36 эсминцев были спущены на воду за год с небольшим. Строились и самые мощные корабли — линкоры, в частности, по зарубежным заказам, в основном правительств латиноамериканских стран.

Именно в это время Джозеф Кеннеди впервые встретился с Франклином Рузвельтом, в то время заместителем военно-морского министра. Одной из функций Рузвельта был контроль за строительством кораблей и передачей их заказчикам.

Знакомство, однако, оказалось неприятным для обеих сторон, ибо Рузвельт приехал на верфь, руководимую Кеннеди, в связи с возникшим конфликтом с правительством Аргентины, в дружественной позиции которого, особенно в военное время, США были весьма заинтересованы.

К этому времени на верфи было как раз завершено строительство двух линкоров, заказанных Аргентиной. Они были приняты аргентинскими военными, но в путь не отправлялись, так как Кеннеди не выпускал их из верфи, мотивируя свое решение тем, что оплата не была еще произведена полностью. Аргентинские власти, задерживая завершение оплаты по каким-то техническим причинам, настаивали на скорейшем получении кораблей, прежде всего из соображений престижа, ибо в военных действиях их страна не участвовала. При этом предоставлялись гарантии полной оплаты всех работ.