5 марта 1633 года под Смоленск прибыл «большой наряд». Через 10 дней пушки встали на позиции и начали обстрел крепостных стен. 12 суток грохотали тяжелые «именные пищали». Однако разрушить стены и башни города у них не получилось. После недельного перерыва, вызванного перебоями в снабжении порохом, обстрел возобновился. С 4 по 10 апреля пушкарям Шеина удалось разрушить три башни и пробить проломы в стенах. Пока шел обстрел, русские саперы копали минную галерею. Воевода Шеин планировал взорвать стену перед решающим штурмом. Однако атаку снова пришлось отложить, и опять из-за недостатка пороха. К 23 апреля, когда порох подвезли, выяснилось, что поляки успели соорудить позади проломов земляные валы. И русским войскам все пришлось начинать сначала: бомбардировку стен и валов, снаряжение порохом подкопа. 26 мая 1633 года мину наконец-то взорвали. 250 пудов «зелья» оказали нужно действие. Рухнул большой участок стены. Солдаты Шеина бросились к пролому. Но их встретил ураган огня. За пыльной грудой обломков высился земляной вал, занятый польскими ратниками.

В русский лагерь стали приходить тревожные вести с южной границы. Крымские татары и ногайцы с апреля 1633 года начали разорять русские «украины». Турция и Крым действовали против собственных интересов. Через год они это поймут и переменят фронт. Но сейчас хан исходил из довоенных расчетов, стараясь поддержать «слабую» Польшу в ее борьбе с могучей русско-шведской коалицией. Надежды Шеина на подкрепления из Москвы таяли с каждым днем. А с запада к Смоленску приближалась 23-тысячная армия короля Владислава IV. В этой обстановке Шеин лихорадочно готовил последний штурм города. 10 июня 1633 года под стеной взорвалась еще одна мина. Но пролом получился неширокий, поляки быстро повезли к нему пушки и засыпали наступающих картечью. Понеся большие потери, русская армия откатилась на исходные позиции.

Через пять дней в польский лагерь у села Красное подошли войска Владислава. Несколько раз они пытались взять приступом острог на Покровской горе, защищаемый полком Матисона. За полтора месяца было предпринято 14 штурмов. Шеину стало ясно, что Смоленск взять не удастся. Его армия сама оказалась на грани блокады. Расположившись в нескольких укрепленных острогах вокруг города, русские полки были связаны осадной артиллерией и не могли маневрировать. Надо признать, что войска Шеина несли потери не только от пуль и ядер, но и от массового дезертирства. До лагеря дошли сведения, что в начале лета 30-тысячная орда царевича Мубарек-Гирея прошла через пограничные заставы. Татары прорвали укрепления «берега», опустошили многие южные районы. Отдельные их отряды доходили даже до Московского уезда. Узнав об этом, дворяне начали самовольно покидать полки. Они бежали на юг, чтобы попытаться спасти свои семьи и поместья.

У Шеина еще оставался шанс на победу. Он мог стянуть войска в один лагерь, а затем вывести армию в поле для генерального сражения. Правда, соотношение сил было уже в пользу врага. С учетом отрядов, которые требовалось оставить для охраны лагеря, Шеин мог выставить «в поле» не более 20—22 тысяч человек. Но полякам нужно было защищать крепость и королевский стан, а значит, полевые войска Владислава IV составили бы не более 24—26 тысяч ратников. При этом русские полки «иноземного» строя имели более мощное стрелковое вооружение, что компенсировало недостаток в живой силе. Преимущество армии Шеина в полковой артиллерии, при умелом ее использовании, давало дополнительные возможности для успеха. В этих условиях русские ратники вполне могли одолеть армию Владислава IV.

Но Шеин не пошел на риск. Он все еще надеялся на прибытие подкреплений и потому предпочел оборонительную тактику. Поначалу казалось, что дела идут неплохо. 28 августа 1633 года королевские войска предприняли штурм острожков Матисона и Прозоровского, расположенных у Покровской горы. Русская армия отбила атаки. Однако Шеин не учел один важный момент: если крымские татары всеми силами навалились на юг России, то польские окраины они оставили в покое. А значит, к королю вскоре должны подойти войска с южных границ. Они не заставили себя ждать. 3 сентября в польский лагерь прибыло свыше 15 тысяч запорожских казаков. Теперь численное превосходство врага стало почти двукратным.

Кроме того, королевские войска имели позиционное преимущество. Русские полки были рассредоточены по 14 отдельным острожкам, и враг мог последовательно концентрировать против них многократно превосходящие силы. Теперь избежать уничтожения армии Шеин мог, лишь собрав всех в один лагерь. Однако решился он на это не сразу. При срочном отступлении на позициях нужно было бросить часть «наряда». А потеря пушек в Московском царстве считалась большим позором. Но очаговая оборона не имела шансов на успех. После двухдневного сражения 11—12 сентября поляки захватили острожек Матисона на Покровской горе. 18 сентября они пошли на штурм лагеря полковника ван Дама. Весь день у его частокола шел тяжелый бой. Обе стороны несли большие потери. Ночью русские покинули разбитый снарядами острожек и отступили к позициям Прозоровского.

Только после этого Шеин приказал всем отходить в основной лагерь. Надо отдать воеводам должное, отступление войск было проведено искусно и скрытно. Владислав IV не смог ему помешать. Однако этот частный успех Шеина не отменял его главной неудачи. К 20 сентября 1633 года король окончательно прорвал блокаду Смоленска. И теперь перед русским командованием встал вопрос: что делать дальше? Самым логичным в этой ситуации было отходить к Вязьме, пока дорогу на Дорогобуж перекрывала лишь тонкая завеса из кавалерийских заслонов. Но Шеин медлил… Его удерживали у Смоленска два важных обстоятельства. Во-первых, в последней царской грамоте содержался четкий приказ: не отступать. Михаил Романов обещал прислать помощь и сообщал, что для этого под Можайском формируется новая армия. Во-вторых, Шеина привязывал к лагерю «большой наряд». Добровольно отдать врагу дорогие осадные пушки было не просто позорно. В Московской Руси это считалось воинским преступлением.

Впрочем, путь к отступлению вскоре перекрыли. Уже через несколько дней большая часть королевских войск перешла от Покровской горы к селу Жаворонки на Московской дороге. Высланные вперед отряды Казановского и Гонсевского общей численностью свыше восьми тысяч человек заняли Дорогобуж, обеспечив заслон против деблокирующих ударов. Таким образом, полки Шеина оказались в окружении. 2 и 3 октября запорожские казаки пытались штурмовать русский лагерь, но были отбиты. Тогда Владислав IV велел установить батареи на Жаворонковой горе. Высота эта господствовала над местностью, и лагерь Шеина с нее был виден как на ладони. Польские пушкари могли вести прицельный огонь по выбранным целям. Русская артиллерия отвечала фактически «вслепую», и ее выстрелы не давали нужного эффекта.

Только теперь Шеин попытался дать полевое сражение. Однако и сейчас его войска не пошли на прорыв, а принялись 9 октября штурмовать укрепления на Жаворонковой горе. Битва длилась до ночи. Гору Шеину занять не удалось. На следующий день обстрел русского лагеря возобновился. Положение царских войск с каждым днем становилось все хуже. В начале ноября обнаружился недостаток продовольствия и фуража. Опустела войсковая казна, и чтобы заплатить наемникам, Шеин вынужден был занимать деньги у собственных офицеров. В декабре наступили холода. Русских ратников косили голод и болезни. Меж тем Владислав IV предложил Шеину перемирие на достаточно выгодных условиях: после размена пленными оба войска отходили в свои пределы.