Не меньших успехов достиг Каин в очень тонком, требующем особого таланта и тренировки «карманном мастерстве». Карманник-ширмач «денно и ночно, будучи в церквах и в разных местах, у господ, и у приказных, и у купцов, и у всякого звания у людей вынимал из карманов деньги, платки шелковые, часы, ножи и табакерки». А, как мы понимаем, глядя на витрины музеев, иная табакерка того времени стоила целое состояние. Ванька, как опытный карманник, работал не в одиночку. Так, в половодье Каин чистил карманы ротозеев на переправе через Москву-реку. Смешавшись с толпой, он садился в лодку и у «разных людей вынимал платки и деньги» под дружеским присмотром перевозчика Губана, которому платил за содействие дань.

Уже тогда существовала воровская специализация. В 1742 году, по доносу Каина, был взят ремесленный ученик Алексей Елахов, который даже обиделся, когда его назвали карманным вором. Он клялся, что сам «не вынимывал», а «только стеснял народ, чтоб товарищем ево вынимывать было способно, а что товарищи его вынут, за то он, Алексей, брал с них пай». Прием, известный каждому читателю, — в автобусной давке смотри не за тем, кто тебе на ноги наступает и грубо теснит, а кто возле тебя трется и почти нежно прижимается!

Воровская кооперация, солидарность и поддержка играли большую роль в преступной жизни Каина и его товарищей. Как-то раз Каина сдала пойманная полицией скупщица краденого; он попал в тюрьму, и дотоле удачливому вору стала грозить своими просторами Сибирь. Спас его верный друг и учитель Камчатка. «Прислал ко мне, — вспоминает Каин, — товарищ мой, Камчатка, старуху, которая, пришед (в тюрьму. — Е. А.) ко мне говорила: „У Ивана в лавке по два гроша лапти“ (то есть нет ли возможности уйти из-под караула? — Е. А.). Я сказал ей: „Чай примечай, куды чайки летят“, то есть я так же, как и товарищ, время к побегу хочу избрать (накануне товарищ Каина уже бежал. — Е. А.)». Бежать же после побега товарища Каину было очень трудно — охрана удвоила к нему внимание. Тогда Каин устроил побег скупщицы краденого, которая показала на него. За отсутствием изветчика Каин стал только подозреваемым, и его вскоре выпустили на свободу под расписку.

Наступила весна, а с нею и традиционные летние «гастроли» воров по российским городам и ярмаркам. Банда, как правило, нигде не задерживалась, поскольку «поемы» — так назывались операции по очищению лавок и карманов в ярмарочной толчее — было неразумно часто делать на одном и том же месте. Из «поемов» складывалось увлекательное «путешествие»: в Кашине — «один поем», в Устюжне — «один поем», в Гороховце — «один поем», во Владимире — «один поем», на Макарьевской ярмарке — «пять поемов». Число последних неслучайно — на протяжении столетий огромные Нижегородская и Макарьевская ярмарки, на которые съезжались тысячи людей, становились на несколько месяцев центром притяжения купцов, торговцев, крестьян и… воров. Здесь ворам было раздолье: в хаосе балаганов, палаток, среди тысячной толпы зевак и торгующих было легко укрыться. Но Ваньке не повезло — его поймали в колокольном ряду (пытался украсть серебро в ломе), жестоко избили; он снова кричал «Слово и дело!» и был отведен в местную полицейскую канцелярию, где его заковали и посадили в подвал. Ваньку ждала отправка в Московскую контору Тайной канцелярии, неизбежные пытки и т. д.

Но тут перед очередным престольным праздником в тюрьме появился «добрый самаритянин» с милостыней. В те времена узники кормились исключительно милостыней. Каждому колоднику он подарил по калачу, а чем-то понравившемуся ему Ваньке — аж два. При этом тихо сказал: «Триока калач ела, стромык сверлюк страктирила». «Самаритянином» был Камчатка, а сказал он на воровском языке следующее: «Тут в калаче ключ для отпирания цепи».

А дальше всё произошло так, как бывает в приключенческом фильме: «Погодя малое время, послал я драгуна купить товару из безумного ряду (то есть вина в кабаке. — Е. А.); как оной купил, и я выпил для смелости красовулю, пошел в нужник, в котором поднял доску, отомкнул цепной замок, из того заходу ушел. Хотя погоня за мной и была, токмо за случившимся тогда кулачным боем от той погони я спасся; прибежал в татарский табун, где усмотрел татарскова мурзу, которой в то время в своей кибитке крепко спал, а в головах у него подголовок (обитый жестью сундучок с деньгами. — Е. А.) стоял. Я привязал того татарина ногу к стоящей при ево кибитке на аркане лошади, ударил ту лошадь колом, которая оного татарина потащила во всю прыть, а я, схватя тот подголовок, который был полон монет, сказал: „Неужели татарских денег на Руси брать не будут?“ Пришел к товарищам своим, говорил: „На одной неделе четверга четыре, а деревенский месяц с неделей десять“» (то есть везде погоня, нужно сматывать удочки).

Не успели приятели собраться в путь-дорогу, как наехали солдаты и началась облава. Скрываясь от погони, Каин забежал в торговую баню, разделся, забросил платье под полок и в одних портках выбежал, отчаянно крича, что его, «московского купца», только что обокрали, взяли у него все вещи и деньги, а главное — пропали документы, паспорт! Кражи в банях — дело привычное, и убитого горем, причитавшего купца солдаты отвели в казенное присутствие, чтоб подьячие с ним разобрались. И «как стал подьячий меня допрашивать, — вспоминает Каин, — то я ему шепнул на ухо: „Тебе будет, друг, муки фунта с два с походом“» (то есть кафтан с камзолом). И уже вскоре с новым «чистым» паспортом Ванька ехал в Москву.

К этому времени там подобралась компания серьезная — бывалые воры и убийцы. Одни клички чего стоят: Кувай, Летает, Жузла, Столяр, Каин, Камчатка. Они решили поразбойничать в банде атамана Зари, который действовал на Волге. Сначало все шло, как и задумано, гладко, но потом слух о банде пронесся вдоль Волги, погоня все время шла по пятам, куда бы разбойники ни плыли, их опережал предупредительный набат сельских колоколов — всюду их уже ждали с оружием в руках. С трудом банде удалось скрыться и к осени 1741 года вернуться в Москву.

Тут-то Ванька, явно «заскучавший» от опасной жизни, решился пойти, как тогда говорили, «с повинкой» и предложить властям свои услуги. Судье Сыскного приказа князю Кропоткину идея Каина понравилась. Он принял предложение вора и дал указания протоколисту Петру Донскому испробовать Ваньку в деле. За 28 декабря 1741 года сохранился первый отчет Донского о проведенной операции: «Я, Донской, с салдаты (14 человек) ходил, и он, Каин, указал мне в Китай-городе, в Зарядье, незнаемо чей двор и сказал, что-де в том дворе живут товарищи ево, мошенники, и в том доме взяли, по указыванию ево, Каинову, 18 человек, в том числе 7 женщин». В трех других притонах, указанных Каином, солдаты взяли еще несколько подозрительных личностей. Далее Донской писал в рапорте, что «он же, Каин, близ Москворецких ворот, указал печеру (пещеру. — Е. А.) и сказал, что в той печере мошенник, Казанского полку беглой извощик Алексей Иванов сын Соловьев; и в той печере оного Соловьева взяли; у него же, Соловьева, взяли из кармана доношение, в котором написан рукою ево, что он знает многих мошенников и при том написан оным мошенникам реэстр». Иначе говоря, Каин с солдатами и протоколистом влезли в вырытую на склоне речного берега пещеру в тот самый момент, когда Соловьев, словно легендарный летописец Нестор, при свете лучины или свечного огарка составлял список своих товарищей по воровскому ремеслу.